ไมลส์ เดมป์ซี

2.1. วัยเด็กและครอบครัว

ไมลส์ คริสโตเฟอร์ เดมพ์ซีย์ เกิดที่นิวไบรตัน ในวอลลาซีย์ เชชเชอร์ เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม ค.ศ. 1896 เขาเป็นบุตรชายคนที่สามและคนสุดท้องของอาเธอร์ ฟรานซิส ซึ่งเป็นนายหน้าประกันภัยทางทะเล และมาร์กาเร็ต มอด เดอ ลา ฟอสส์ ภรรยาของเขา ซึ่งเป็นบุตรีของพลตรี เฮนรี เดอ ลา ฟอสส์

เดมพ์ซีย์เป็นทายาทของตระกูลหนึ่งในเทศมณฑลออฟฟาลีและเทศมณฑลเลิชในประเทศไอร์แลนด์ บรรพบุรุษของเขาคือเทเรนซ์ โอ'เดมพ์ซีย์ ได้รับการแต่งตั้งเป็นอัศวินในสนามรบโดยโรเบิร์ต เดเวอโรซ์ เอิร์ลแห่งเอสเซกซ์ที่ 2 เมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม ค.ศ. 1599 และได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์เป็นไวเคานต์แคลนมาเลียร์ในปี ค.ศ. 1631 แม็กซิมิเลียน โอ'เดมพ์ซีย์ ไวเคานต์แคลนมาเลียร์ที่ 3 ผู้จงรักภักดีต่อพระเจ้าเจมส์ที่ 2 ซึ่งเป็นคาทอลิก ส่งผลให้เขาถูกริบตำแหน่งและทรัพย์สินทั้งหมดในปี ค.ศ. 1691 สาขาตระกูลของเดมพ์ซีย์ได้ย้ายออกจากไอร์แลนด์และมาตั้งรกรากในเชชเชอร์ในช่วงกลางคริสต์ศตวรรษที่ 19

เมื่อเดมพ์ซีย์อายุได้หกขวบ บิดาของเขาได้เสียชีวิตลงด้วยการฆ่าตัวตาย หลังจากนั้นครอบครัวของเขาก็ย้ายไปอยู่ที่ครอว์ลีย์ในซัสเซกซ์

2.2. การศึกษา

เดมพ์ซีย์ได้รับการศึกษาที่โรงเรียนชรูว์สเบอรี โดยเข้าเรียนในปี ค.ศ. 1911 เขาเป็นกัปตันทีมคริกเกตชุดแรกในปี ค.ศ. 1914 ซึ่งเป็นฤดูกาลที่ทีมของเขาไม่แพ้ใครเลย เขาเป็นหัวหน้าชั้นและหัวหน้าหอพัก และยังเล่นในทีมฟุตบอลชุดที่สองด้วย เขาเข้าร่วมค่ายหน่วยฝึกนายทหารที่รักลีย์ และได้รับยศจ่าสิบเอกภายในปี ค.ศ. 1914 เมื่อสงครามโลกครั้งที่หนึ่งปะทุขึ้นในเดือนสิงหาคมปีนั้น ในเดือนตุลาคม เขาได้ออกจากโรงเรียนชรูว์สเบอรีเพื่อเข้าศึกษาที่วิทยาลัยการทหารหลวงแซนด์เฮิร์สต์ ขณะอายุ 17 ปี เขาสำเร็จการศึกษาในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1915

3.1. สงครามโลกครั้งที่หนึ่ง

หลังสำเร็จการศึกษาจากวิทยาลัยการทหารหลวงแซนด์เฮิร์สต์ในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1915 เดมพ์ซีย์ได้รับแต่งตั้งเป็นร้อยตรีในกรมทหารรอยัลเบิร์กเชียร์ เขาได้รับการเลื่อนยศเป็นร้อยโทในเดือนสิงหาคมปีเดียวกัน และเข้ารับการฝึกอบรมจนกระทั่งอายุครบ 19 ปี ซึ่งทำให้เขามีสิทธิ์ไปประจำการในต่างประเทศ

เขาประจำการในแนวรบด้านตะวันตกกับกองพันที่ 1 กรมทหารรอยัลเบิร์กเชียร์ ตั้งแต่เดือนมิถุนายน ค.ศ. 1916 เป็นต้นไป กองพันนี้เป็นส่วนหนึ่งของกองพลน้อยที่ 99 ของกองพลที่ 2 เดมพ์ซีย์ซึ่งทำหน้าที่เป็นผู้บังคับหมวดในกองร้อยดี ได้เข้าร่วมการรบครั้งแรกในยุทธการป่าเดลวิลล์ช่วงปลายเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1916 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการรุกซอมม์ที่ใหญ่กว่า แม้จะประสบความสำเร็จ แต่กองพันก็ประสบความสูญเสียอย่างหนัก รวมถึงนายทหารแปดนาย หลังจากนั้นไม่นาน กองพันก็ได้รับการปลดประจำการและมีการรบเพียงเล็กน้อยในปีนั้น เดมพ์ซีย์ได้รับการเลื่อนยศเป็นร้อยเอกรักษาการ และได้รับคำสั่งให้บัญชาการกองร้อยดี และต่อมากองร้อยบี ในเดือนพฤศจิกายน กองพันได้เข้าร่วมการโจมตีแนวรบมิวนิก ใกล้แม่น้ำแซร์ เช่นเดียวกับที่ป่าเดลวิลล์ การโจมตีครั้งนี้ประสบความสำเร็จแต่ก็มีความสูญเสียอย่างหนัก แม้ว่าเดมพ์ซีย์จะยังคงรอดพ้นจากอันตราย และในไม่ช้าก็กลับมายังอังกฤษเพื่อลาพัก

เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1917 เขาได้เป็นนายทหารฝ่ายเสนาธิการของกองพัน หลังจากการโจมตีใกล้มิโรมองต์และออปปีในเดือนเมษายน กองพันซึ่งมีกำลังพลน้อยมาก ยังคงอยู่ในแนวรบที่สงบเป็นส่วนใหญ่ของปี และถูกรวมเข้ากับกองพันที่ 23 (บริการ) กรมทหารรอยัลฟิวซิเลียร์สเป็นการชั่วคราว เดมพ์ซีย์ถูกส่งไปเป็นนายทหารฝ่ายเสนาธิการที่กองบัญชาการกองทัพน้อยที่ 2 ก่อนจะกลับมายังกองพันที่ 1 รอยัลเบิร์กเชียร์ส โดยครั้งนี้เขาบัญชาการกองร้อยเอ ในปลายเดือนพฤศจิกายน กองพันได้โจมตีป่าบูร์ลง ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของยุทธการที่ก็องเบรย์

เมื่อวันที่ 12 มีนาคม ค.ศ. 1918 ขณะที่เยอรมนีเตรียมเปิดการรุกฤดูใบไม้ผลิ พวกเขาได้ยิงแก๊สมัสตาร์ดอย่างหนักใส่กองพันของเดมพ์ซีย์ ซึ่งขณะนั้นอยู่ที่ลาวาเกอรี โดยเดมพ์ซีย์บัญชาการกองร้อยดี เดมพ์ซีย์พร้อมกับนายทหารอีก 10 นายและกำลังพลอื่นๆ อีก 250 นายถูกแก๊สและต่อมาถูกส่งตัวกลับอังกฤษ ซึ่งเขาต้องผ่าตัดปอดออกหนึ่งข้าง เขาเดินทางกลับมายังกองพันเมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม ซึ่งสถานการณ์สงครามได้เปลี่ยนไป กองพันที่ 1 รอยัลเบิร์กเชียร์สได้เข้าร่วมในการรุกร้อยวันจนกระทั่งสงครามสิ้นสุดลงด้วยการสงบศึก 11 พฤศจิกายน ค.ศ. 1918 เดมพ์ซีย์ทำหน้าที่เป็นนายทหารฝ่ายเสนาธิการอีกครั้งตั้งแต่วันที่ 5 ตุลาคมถึง 4 พฤศจิกายน เขาได้รับการกล่าวถึงในรายงานเมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน ค.ศ. 1918 และได้รับกางเขนทหาร ซึ่งได้รับการประกาศในพระราชทานเครื่องราชอิสริยาภรณ์วันเฉลิมพระชนมพรรษา ค.ศ. 1919 เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน ค.ศ. 1919

3.2. ช่วงระหว่างสงคราม

หลังจากสงครามโลกครั้งที่หนึ่งสิ้นสุดลง กองพันที่ 1 กรมทหารรอยัลเบิร์กเชียร์สได้ประจำการในการยึดครองไรน์แลนด์ของฝ่ายสัมพันธมิตร เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1919 เดมพ์ซีย์เดินทางกลับสหราชอาณาจักรเพื่อลาพักร้อน ในช่วงฤดูร้อน เขาได้เล่นคริกเกตระดับเฟิสต์คลาสสองนัดให้กับซัสเซกซ์ โดยพบกับมหาวิทยาลัยอ็อกซ์ฟอร์ด และนอร์แทมป์ตันเชียร์

กองพันที่ 1 ได้รับการจัดตั้งขึ้นใหม่ที่ค่ายชิเซลดันในวิลต์เชอร์ในเดือนมิถุนายน และเดมพ์ซีย์ได้กลับเข้าร่วมกองพันอีกครั้ง ในเดือนกันยายน กองพันถูกส่งไปยังประเทศอิรัก ซึ่งช่วยในการปราบปรามการปฏิวัติอิรัก ค.ศ. 1920 ในเดือนสิงหาคมถัดมา กองพันได้ย้ายไปยังประเทศอิหร่าน ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกองกำลังเปอร์เซียเหนือ (Norperforce) ในสงครามกลางเมืองรัสเซีย ขณะที่กองพันของเขาประจำการอยู่ในอิหร่าน เดมพ์ซีย์ได้ศึกษาเพลมานิซึม (Pelmanism_{เพลมานิซึม}^{ภาษาอังกฤษ}) ในช่วงปลายปี ค.ศ. 1921 กองพันได้ย้ายอีกครั้ง คราวนี้ไปยังแบเรลี อินเดีย และเดมพ์ซีย์ได้เข้าบัญชาการกองร้อยซี ในปี ค.ศ. 1922 เขาเดินทางกลับอังกฤษเพื่อลาพักร้อนครั้งแรกในรอบเกือบสามปี เขากลับไปอินเดียในปลายปีนั้น ก่อนจะกลับอังกฤษอีกครั้งในปี ค.ศ. 1923 เพื่อรับตำแหน่งที่วิทยาลัยการทหารหลวงแซนด์เฮิร์สต์

ขณะอยู่ที่แซนด์เฮิร์สต์ เดมพ์ซีย์บัญชาการหมวดที่ 1 ของกองร้อยที่ 1 ซึ่งบัญชาการโดยพันตรี ริชาร์ด โอ'คอนเนอร์ ซึ่งต่อมาจะมารับราชการภายใต้การบังคับบัญชาของเดมพ์ซีย์ อีกคนที่เขาจะได้พบและกลายเป็นเพื่อนสนิทในภายหลังคือเฟรเดอริก บราวนิง ซึ่งขณะนั้นเป็นร้อยเอกและนายทหารฝ่ายเสนาธิการของวิทยาลัย เดมพ์ซีย์ยังคงอยู่ในตำแหน่งนี้จนถึงปี ค.ศ. 1927 เมื่อเขากลับไปปฏิบัติหน้าที่กับกรมทหารของเขา ครั้งนี้เขาถูกส่งไปยังกองพันที่ 2 ซึ่งกำลังประจำการอยู่ในประเทศเยอรมนีในฐานะส่วนหนึ่งของกองทัพบกบริเตนแห่งไรน์ (BAOR) เดมพ์ซีย์เข้าบัญชาการกองร้อยบี และใช้เวลาส่วนใหญ่ในการเดินทาง โดยส่วนใหญ่ด้วยจักรยาน ไปทั่วยุโรป เยี่ยมชมสนามรบของสงครามเก่าๆ รวมถึงพื้นที่ที่น่าจะเป็นสมรภูมิในความขัดแย้งในอนาคต กองพันที่ 2 เดินทางกลับสหราชอาณาจักรในปี ค.ศ. 1928 ระหว่างปี ค.ศ. 1926 ถึง ค.ศ. 1932 เขาเล่นคริกเกตในไมเนอร์เคาน์ตีส์แชมเปียนชิปให้กับเบิร์กเชียร์ เขายังเล่นฟุตบอลและฮอกกี้ด้วย

ในเดือนมกราคม ค.ศ. 1930 เดมพ์ซีย์ได้เข้าศึกษาที่วิทยาลัยเสนาธิการแคมเบอร์ลีย์ และสำเร็จการศึกษาในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1931 เพื่อนร่วมชั้นของเขาในแผนกจูเนียร์หลายคนต่อมาได้เป็นนายพล รวมถึงวิลเลียม กอตต์, จอร์จ ฮอปกินสัน, จอร์จ ไซมส์, มอริซ ชิลตัน, วอลเตอร์ มัลลาบี, สจวร์ต รอว์ลินส์ และจอห์น นิโคลส์ ในขณะที่แผนกซีเนียร์ที่เข้าเรียนระหว่างปี ค.ศ. 1929 ถึง ค.ศ. 1930 รวมถึงนีล ริตชี, เฮอร์เบิร์ต ลัมสเดน, จอร์จ เออร์สกิน, ไอวอร์ ฮิวจ์ส, เรจินัลด์ เดนนิง, แฮโรลด์ เรดแมน และเอียน เพลย์แฟร์ ส่วนในปีที่สองของเดมพ์ซีย์ แผนกจูเนียร์ที่เข้าเรียนระหว่างปี ค.ศ. 1931 ถึง ค.ศ. 1932 รวมถึงไบรอัน ฮอร์ร็อกส์, ซิดนีย์ เคิร์กแมน, แฟรงก์ ซิมป์สัน, โจเซฟ เบลลอน, อาร์เธอร์ ดาวเลอร์, โทมัส รีส, คีธ อาร์บัตนอตต์ และคาเมรอน นิโคลสัน ผู้สอนในปีแรกของเดมพ์ซีย์รวมถึงเฮนรี เมตแลนด์ วิลสัน และแทรฟฟอร์ด ลี-มัลลอรี นายทหารเหล่านี้เกือบทั้งหมดจะประสบความสำเร็จในตำแหน่งสูงในสงครามที่กำลังจะมาถึง

เดมพ์ซีย์มีความสุขกับการใช้ชีวิตที่วิทยาลัยเสนาธิการ และเป็นกัปตันทีมคริกเกตของวิทยาลัย เขายังมีความสามารถโดดเด่นในด้านการขี่ม้า โดยเอาชนะกอตต์ในการแข่งขันพอยต์ทูพอยต์ นักเรียนทำงานเป็นกลุ่มย่อย กลุ่มของเดมพ์ซีย์เลือกที่จะศึกษายุทธการกุมบินเนนในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1914 พวกเขาได้เดินทางไปเยี่ยมชมสนามรบพร้อมกับHauptmann_{เฮาพท์มัน}^{ภาษาเยอรมัน} อันทอน ไรชาร์ด ฟอน มอคเคินไฮม์ เกนันท์ เบ็คทอลส์ไฮม์ นายทหารกองทัพเยอรมันที่เคยมาประจำการชั่วคราวกับกองทัพอังกฤษเป็นเวลาสองเดือนในปี ค.ศ. 1930 กลุ่มย่อยนี้ได้ตั้งข้อสังเกตถึงอิทธิพลของการสื่อสารที่ไม่ดีต่อผลลัพธ์ของการรบ และคาดการณ์ว่ายานเกราะอาจถูกนำมาใช้ได้อย่างไรหากมีอยู่ในเวลานั้น

การสำเร็จหลักสูตรที่แคมเบอร์ลีย์มักจะตามมาด้วยการประจำการในตำแหน่งเสนาธิการเพื่อให้ผู้สำเร็จการศึกษาได้ฝึกฝนทักษะ และการประจำการครั้งแรกของเดมพ์ซีย์หลังแคมเบอร์ลีย์คือในตำแหน่งนายทหารเสนาธิการระดับ 3 (GSO3) ในกองบัญชาการเลขาธิการทหาร พลตรีซิดนีย์ ไคลฟ์ เดมพ์ซีย์รับผิดชอบอาชีพและการมอบหมายงานของนายทหารทุกคนที่ต่ำกว่ายศพันเอก โดยสามารถเข้าถึงรายงานลับประจำปีของพวกเขาได้ เดมพ์ซีย์ซึ่งได้รับการเลื่อนยศเป็นพันตรีเมื่อวันที่ 22 กันยายน ค.ศ. 1932 ดำรงตำแหน่งนี้จนถึงปลายเดือนมกราคม ค.ศ. 1934 เมื่อเขามอบหน้าที่ให้ฮอร์ร็อกส์ หลังจากได้รับแต่งตั้งเป็นนายทหารฝ่ายเสนาธิการกองพลน้อยของกองพลน้อยทหารราบที่ 5

กองพลน้อยนี้บัญชาการโดยพลจัตวา วิกเตอร์ ฟอร์จูน (และต่อมาฟรานซิส นอสเวิร์ธีย์ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1935) เป็นส่วนหนึ่งของกองพลที่ 2 ซึ่งขณะนั้นบัญชาการโดยพลตรีอาร์ชิบัลด์ เวเวลล์ กองพลน้อยนี้ประจำการในกองบัญชาการอัลเดอร์ชอตและเข้าร่วมการซ้อมรบขนาดใหญ่หลายครั้งตลอดช่วงเวลาที่เดมพ์ซีย์เป็นนายทหารฝ่ายเสนาธิการกองพลน้อย หลังจากมอบหน้าที่ให้ฮอร์ร็อกส์อีกครั้งในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1936 เดมพ์ซีย์กลับมายังกองพันที่ 1 ของกรมทหารของเขา โดยเข้าบัญชาการกองร้อยกองบัญชาการ กองพันที่ 1 ขณะนี้ประจำการอยู่ที่ชอร์นคลิฟฟ์ เคนต์ ในฐานะส่วนหนึ่งของกองพลน้อยที่ 10 ของกองพลที่ 4 ไม่นานหลังจากเดมพ์ซีย์กลับมา พันโท เอริก ไมลส์ ก็เข้าบัญชาการ

ในปีถัดมา เดมพ์ซีย์ได้เข้าร่วมหลักสูตรระยะสั้นที่โรงเรียนนายทหารอาวุโสที่เชียร์เนส ก่อนที่จะถูกส่งไปประจำการที่แอฟริกาใต้ ซึ่งเขาทำหน้าที่เป็นนายทหารเสนาธิการระดับ 2 (GSO2) กับกองกำลังป้องกันสหภาพแอฟริกาใต้ ที่วิทยาลัยกองทัพบกแอฟริกาใต้ที่โรเบิร์ตสไฮต์ ใกล้พริทอเรีย ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขาชื่นชอบ หลังจากการปลดประจำการจากตำแหน่งนั้นในปลายเดือนมกราคม ค.ศ. 1938 เขาเดินทางกลับอังกฤษไม่นานหลังจากนั้นเพื่อสืบทอดตำแหน่งจากไมลส์ในฐานะผู้บังคับบัญชาของกองพันที่ 1 กรมทหารรอยัลเบิร์กเชียร์ส และได้รับการเลื่อนยศเป็นพันโทเมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1938

กองพันที่ 1 ซึ่งยังคงอยู่กับกองพลน้อยที่ 10 ขาดแคลนอุปกรณ์ที่ทันสมัยและมีกำลังพลน้อยมาก แม้ว่าด้วยความเป็นไปได้ที่จะเกิดสงครามอีกครั้งในยุโรป สถานการณ์ก็ค่อยๆ เปลี่ยนไป และอุปกรณ์ใหม่ๆ รวมถึงทหารกองหนุนก็เริ่มมาถึง ในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1938 กองพันของเดมพ์ซีย์ย้ายไปที่ค่ายทัพแบล็กดาวน์ในเซอร์รีย์ และถูกย้ายจากกองพลน้อยที่ 10 ของพลจัตวาเอเวลิน บาร์เกอร์ ไปยังกองพลน้อยที่ 6 ของพลจัตวาโนเอล เออร์วิน และกลับมาเป็นส่วนหนึ่งของกองพลที่ 2 อีกครั้ง

3.3. สงครามโลกครั้งที่สอง: การบัญชาการช่วงต้น

ไม่นานหลังจากสงครามโลกครั้งที่สองเริ่มต้นในเดือนกันยายน ค.ศ. 1939 เดมพ์ซีย์พร้อมกองพันของเขาถูกส่งไปยังประเทศฝรั่งเศสในฐานะส่วนหนึ่งของกองกำลังสำรวจบริติช (BEF) ในเดือนพฤศจิกายน เดมพ์ซีย์ได้รับการเลื่อนยศเป็นพลจัตวารักษาการ และเข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการกองพลน้อยทหารราบที่ 13 แทนพลจัตวาเฮนรี วิลล์ค็อกซ์ ซึ่งเคยเป็นหนึ่งในผู้สอนของเดมพ์ซีย์ที่วิทยาลัยเสนาธิการในทศวรรษ 1930 และได้รับการเลื่อนยศ เดมพ์ซีย์ในวัยเพียง 42 ปี เป็นหนึ่งในพลจัตวาที่อายุน้อยที่สุดในกองทัพบกบริเตน กองพลน้อยนี้เป็นส่วนหนึ่งของกองพลที่ 5 ของพลตรีแฮโรลด์ แฟรงคลิน แม้ว่ากองพลจะยังไม่ได้จัดตั้งขึ้นอย่างสมบูรณ์ กองพลน้อยถูกส่งไปยังฝรั่งเศสในฐานะหน่วยอิสระ และใช้เวลาส่วนใหญ่ในการปฏิบัติหน้าที่รักษาการณ์ในพื้นที่ส่วนหลังของ BEF ร่วมกับกองพลน้อยทหารราบที่ 15 ภายใต้พลจัตวาโฮราชิโอ เบอร์นีย์-ฟิกคลิน และกองพลน้อยทหารราบที่ 17 ภายใต้พลจัตวามอนทากู สต็อปฟอร์ด ได้กลับเข้าร่วมกองพลที่ 5 เมื่อกองบัญชาการกองพลมาถึงในปลายเดือนธันวาคม จากนั้นกองพลที่ 5 ก็กลายเป็นส่วนหนึ่งของกองทัพน้อยที่ 2 (พลโท อลัน บรูก)

กองพลน้อยได้เข้าร่วมการรบในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1940 ในการถอยทัพจากแม่น้ำดายล์ และต่อสู้ในการรบป้องกันบนแม่น้ำสคาร์ป เมื่อกองทัพเบลเยียมยอมจำนนในปลายเดือนพฤษภาคม กองพลน้อยได้เข้าร่วมในยุทธการคลองอีเปอร์-คอมมินส์ ซึ่งเป็นการรบเพื่อยึดพื้นที่ ทำให้กองพลทหารราบที่ 3 (พลตรีเบอร์นาร์ด มอนต์โกเมอรี) สามารถข้ามผ่านพื้นที่ส่วนหลังของพวกเขาและรักษาช่องว่างที่เกิดจากการล่มสลายของเบลเยียมได้ ในการถอยทัพไปยังดันเคิร์ก กองพลน้อยได้ทำหน้าที่เป็นส่วนหนึ่งของกองระวังหลังให้กับ BEF ระหว่างการอพยพที่ดันเคิร์ก ก่อนที่จะถูกยกออกจากหาดทราย เมื่อกองพลน้อยที่ 13 กลับมายังอังกฤษ กำลังพลลดลงเหลือไม่ถึง 500 นาย จากกำลังพลเดิมเกือบ 3,000 นาย สำหรับการปฏิบัติหน้าที่ในฝรั่งเศส เดมพ์ซีย์ได้รับการกล่าวถึงในรายงานและได้รับเครื่องราชอิสริยาภรณ์เครื่องราชอิสริยาภรณ์การรับใช้ดีเด่นในเดือนกรกฎาคม ซึ่งแฟรงคลินเป็นผู้มอบให้ ไม่นานหลังจากนั้น แฟรงคลินก็ถูกแทนที่โดยเบอร์นีย์-ฟิกคลิน

ในเดือนกรกฎาคม เดมพ์ซีย์เข้ารับตำแหน่งพลจัตวาเสนาธิการ (BGS) ของกองทัพน้อยที่ 7 ที่จัดตั้งขึ้นใหม่ ซึ่งในเดือนธันวาคมได้กลายเป็นที่รู้จักในชื่อกองทัพน้อยแคนาดา และบัญชาการโดยพลโทแอนดรูว์ แม็กนอตัน แห่งกองทัพแคนาดา ในฐานะนายทหารเสนาธิการอาวุโสของกองทัพน้อยใหม่ เขาช่วยดูแลหน่วยทหารแคนาดาและหน่วยระดับสูงระหว่างการฝึกอบรม และในช่วงเวลานี้เองที่ "ความสามารถที่เงียบสงบ ความเป็นมิตรที่โดดเด่น และการไม่ถือตัวของเขาทำให้ชาวแคนาดาหลงรัก" เขาอยู่ในตำแหน่งนี้จนถึงวันที่ 15 มิถุนายน ค.ศ. 1941 เมื่อเขาได้รับการเลื่อนยศเป็นพลตรีรักษาการ และได้รับคำสั่งให้บัญชาการกองพลทหารราบที่ 46 ตามคำแนะนำของพลเอกเซอร์อลัน บรูก ซึ่งขณะนั้นเป็นผู้บัญชาการกองกำลังภายในประเทศ ผู้ซึ่งตระหนักถึงความสามารถของเดมพ์ซีย์ในเบลเยียมและฝรั่งเศสและยกย่องเขาอย่างสูง การประจำการของเขากับกองพลซึ่งเคยรบในฝรั่งเศสเมื่อปีก่อน ไม่ได้มีระยะเวลานานนัก เนื่องจากสี่เดือนต่อมา เขาเข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการกองพลทหารราบที่ 42 (อีสต์แลงคาเชียร์) ซึ่งกำลังอยู่ในระหว่างการเปลี่ยนเป็นกองพลยานเกราะ การเปลี่ยนแปลงนี้ทำให้เขาต้องดำเนินโครงการฝึกอบรมขนาดใหญ่ กองพลน้อยที่ 125 และกองพลน้อยที่ 126 ได้รับการเปลี่ยนเป็นกองพลน้อยยานเกราะที่ 10 และกองพลน้อยยานเกราะที่ 11 และกองพันทหารราบของพวกเขาก็ถูกเปลี่ยนเป็นกรมทหารของเหล่าทหารยานเกราะหลวง ความท้าทายเพิ่มเติมเกิดขึ้นในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1942 เมื่อมีการเปลี่ยนแปลงการจัดตั้งกองพลยานเกราะของอังกฤษให้มีกองพลน้อยยานเกราะหนึ่งกองพลน้อยพร้อมกับกองพลน้อยทหารราบหนึ่งกองพลน้อย แทนที่จะมีกองพลน้อยยานเกราะสองกองพลน้อย กองพลน้อยยานเกราะที่ 10 และ 11 ถูกถอนออกจากกองพลและถูกแทนที่ด้วยกองพลน้อยยานเกราะที่ 30 และกองพลน้อยทหารราบที่ 71 ภายในสิ้นปีนั้น เดมพ์ซีย์มีความเชี่ยวชาญในการนำหน่วยยานเกราะและทหารราบผสมผสานกันเป็นอย่างดี รวมถึงเป็นผู้ฝึกสอนทหารที่มีประสบการณ์

3.4. สงครามโลกครั้งที่สอง: สมรภูมิเมดิเตอร์เรเนียน

เมื่อวันที่ 12 ธันวาคม ค.ศ. 1942 เดมพ์ซีย์ได้รับการเลื่อนยศเป็นพลโท และเข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการกองทัพน้อยที่ 13 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกองทัพที่ 8 ในแอฟริกาเหนือ ตามคำร้องขอของมอนต์โกเมอรี ผู้บัญชาการกองทัพที่ 8 เดมพ์ซีย์เข้าแทนที่ฮอร์ร็อกส์ ซึ่งไปบัญชาการกองทัพน้อยที่ 10 ในบันทึกความทรงจำของเขา มอนต์โกเมอรีเขียนว่าเดมพ์ซีย์เคยเป็นนักเรียนของเขาเมื่อเขาเป็นผู้สอนที่วิทยาลัยเสนาธิการ แต่ความทรงจำของเขามีข้อผิดพลาด มอนต์โกเมอรีออกจากวิทยาลัยเสนาธิการในปี ค.ศ. 1929 และเดมพ์ซีย์ไม่ได้มาถึงจนกระทั่งปี ค.ศ. 1930

ต่างจากกองพลซึ่งมีโครงสร้างที่กำหนดไว้ กองทัพน้อยเป็นหน่วยที่มีความยืดหยุ่นซึ่งมีการมอบหมายกองพลและกองพลน้อยตามความจำเป็น เมื่อเขามาถึงไคโร เดมพ์ซีย์พบว่าสิ่งที่เขาบัญชาการมีเพียงกองบัญชาการเท่านั้น เนื่องจากสายการสื่อสารที่ยาวไปยังส่วนหน้าของกองทัพที่ 8 สามารถรองรับได้เพียงกองทัพน้อยที่ 10 และกองทัพน้อยที่ 30 (พลโทโอลิเวอร์ ลีส) เท่านั้น เดมพ์ซีย์ได้รับมอบหมายให้วางแผนการบุกครองซิซิลีของฝ่ายสัมพันธมิตร แผนนี้ได้รับการพัฒนาโดยคณะเสนาธิการในแอลเจียร์ที่รู้จักกันในชื่อกองกำลัง 141 ภายใต้พลตรีชาร์ลส์ ไกร์ดเนอร์ เดมพ์ซีย์เข้ารับตำแหน่งเสนาธิการชั่วคราวของกองกำลัง 545 ซึ่งเป็นคณะเสนาธิการที่รับผิดชอบการวางแผนส่วนของกองทัพที่ 8 ในปฏิบัติการนี้ จนกระทั่งพลตรีเฟรดดี เดอ กิงแกนด์ เสนาธิการกองทัพที่ 8 สามารถปลีกตัวมารับตำแหน่งได้

เดมพ์ซีย์ไม่ชอบแผนนี้ ซึ่งเกี่ยวข้องกับการยกพลขึ้นบกที่แยกกันและกระจายตัว แผนนี้สันนิษฐานว่าการตอบสนองของเยอรมนีและอิตาลีจะช้าและอ่อนแอ และไม่มีประสบการณ์ใดๆ ของอังกฤษในสงครามที่สนับสนุนความคาดหวังนี้ เดมพ์ซีย์ต้องการให้กองกำลังสัมพันธมิตรยกพลขึ้นบกในจุดที่พวกเขาสามารถสนับสนุนซึ่งกันและกันได้ในกรณีที่มีการตอบสนองที่แข็งแกร่งและรุนแรงจากเยอรมนี เดมพ์ซีย์นำข้อโต้แย้งของเขาไปหามอนต์โกเมอรีเมื่อวันที่ 13 มีนาคม ค.ศ. 1943 และจากนั้นไปหาไกร์ดเนอร์อีกห้าวันต่อมา มอนต์โกเมอรีเห็นด้วยกับเขา แต่ไกร์ดเนอร์ไม่เห็นด้วย เดอ กิงแกนด์เข้ารับตำแหน่งเมื่อวันที่ 17 เมษายน ทำให้เดมพ์ซีย์กลับไปบัญชาการกองทัพน้อยที่ 13 เดอ กิงแกนด์ได้หารือแผนกับเดมพ์ซีย์ เห็นด้วยกับข้อโต้แย้งของเดมพ์ซีย์ และจัดทำรายงานประเมินให้มอนต์โกเมอรี มอนต์โกเมอรีได้ยกข้อโต้แย้งของพวกเขาขึ้นต่อพลเอก แฮโรลด์ อเล็กซานเดอร์ ผู้บัญชาการกลุ่มทัพที่ 15 เมื่อวันที่ 24 เมษายน หลังจากการอภิปราย ผู้บัญชาการสูงสุดของฝ่ายสัมพันธมิตร พลเอกดไวต์ ดี. ไอเซนฮาวร์ ได้ยอมรับแผนที่แก้ไขของมอนต์โกเมอรีเมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม

สำหรับการบุกครองซิซิลี กองทัพน้อยที่ 13 มีกองพลทหารราบสองกองพล ได้แก่ กองพลที่ 5 ภายใต้เบอร์นีย์-ฟิกคลิน และกองพลที่ 50 ภายใต้พลตรีซิดนีย์ เคิร์กแมน และกองพลน้อยยานเกราะที่ 4 (พลจัตวาจอห์น ซีซิล เคอร์รี) ซึ่งมีกรมทหารยานเกราะเพียงสองกรม ได้แก่ กรมรถถังหลวงที่ 44 และกรมทหารม้าโยมานรีที่ 3 ลอนดอนเคาน์ตี (ชาร์ปชูตเตอร์ส) เขายังรับผิดชอบกองพลส่งทางอากาศที่ 1 (พลตรีจอร์จ ฮอปกินสัน) ซึ่งจะถูกส่งลงโดยพลร่มและเครื่องร่อนก่อนการยกพลขึ้นบก

การยกพลขึ้นบกที่ซิซิลีเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม เริ่มต้นได้ดี โดยกองทัพน้อยที่ 13 บรรลุวัตถุประสงค์ทั้งหมดของวันแรก แต่เมื่อถึงวันที่ 12 กรกฎาคม ความคืบหน้าก็ช้าลงหลังจากกองพลที่ 5 เผชิญหน้ากับหน่วยของกองพลเฮอร์มันน์ เกอริงของเยอรมนี มอนต์โกเมอรีและเดมพ์ซีย์พยายามเข้ายึดคาตาเนียโดยใช้พลร่มและคอมมานโด ปฏิบัติการฟัสเตียนประสบความสำเร็จเพียงบางส่วนและไม่สามารถยึดคาตาเนียได้ เดมพ์ซีย์เสนอให้มีการปฏิบัติการสะเทินน้ำสะเทินบก แต่ถูกปฏิเสธโดยมอนต์โกเมอรี ซึ่งเลือกที่จะเปลี่ยนแกนหลักของการรุกของกองทัพที่ 8 เข้าไปในแผ่นดินทางตะวันตกของภูเขาไฟเอตนา เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม เดมพ์ซีย์ได้ปลดเบอร์นีย์-ฟิกคลินออกจากตำแหน่ง ผลงานของเขาไม่สร้างความประทับใจให้กับทั้งเดมพ์ซีย์และมอนต์โกเมอรี และมอนต์โกเมอรีก็ยินดีที่จะแทนที่เขาด้วยผู้ใต้บังคับบัญชาอีกคนคือพลตรีเจอราร์ด บัคนอลล์

พลอากาศโท แฮร์รี บรอดเฮิร์สต์ เล่าถึงเหตุการณ์หนึ่งจากการทัพว่า "บิมโบ" (Bimbo_{บิมโบ}^{ภาษาอังกฤษ}) เดมพ์ซีย์ ซึ่งขณะนั้นบัญชาการกองทัพน้อยที่ 13 พวกเขาเป็นหน่วยใหม่ทั้งหมด ได้กำหนดแนวระเบิดและขอการสนับสนุนทางอากาศสำหรับการโจมตี แต่เยอรมันได้ถอนกำลังออกไปก่อนที่พวกเขาจะไปถึง ทำให้กองทัพน้อยรุกคืบโดยไม่ได้แจ้งให้ฝ่ายสนับสนุนทางอากาศทราบ ผลคือมีการโจมตีใส่กองกำลังของเดมพ์ซีย์เอง เหตุการณ์นี้ทำให้เดมพ์ซีย์แสดงความไม่พอใจอย่างมาก และเฟรดดี เดอ กิงแกนด์ เสนาธิการกองทัพที่ 8 ได้แจ้งมอนต์โกเมอรี เมื่อตรวจสอบแล้วพบว่ากองทัพน้อยได้รุกคืบไปหลังจากขอการสนับสนุนทางอากาศแล้วลืมยกเลิก มอนต์โกเมอรีจึงเรียกเดมพ์ซีย์มาตำหนิอย่างรุนแรงที่สุดเท่าที่บรอดเฮิร์สต์เคยเห็นนายพลถูกตำหนิ และสั่งให้เดมพ์ซีย์ขอโทษ (ชื่อเล่น "บิมโบ" ทำให้เขาหน้าแดงเมื่อถูกถามถึงที่มา เขาใช้ชื่อเล่นนี้ในการติดต่อกับเพื่อนสนิทและผู้ที่เขาถือว่าเป็นคนเท่าเทียมกัน เช่น โอ'คอนเนอร์ ตามที่ปีเตอร์ แคดดิก-อดัมส์กล่าวไว้ เป็นชื่อม้าของเขาที่วิทยาลัยเสนาธิการ)

เมื่อวันที่ 13 สิงหาคม ใกล้สิ้นสุดการทัพ กองบัญชาการกองทัพน้อยที่ 13 ถูกถอนกลับไปประจำการในกองหนุนเพื่อวางแผนปฏิบัติการเบย์ทาวน์ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกองทัพที่ 8 ในการบุกครองอิตาลีของฝ่ายสัมพันธมิตรข้ามช่องแคบเมสซีนา กองพลที่ 50 ได้รับการกำหนดให้กลับไปยังสหราชอาณาจักร และถูกแทนที่ด้วยกองพลแคนาดาที่ 1 (พลตรีกาย ซิมอนด์ส) ซึ่งเดมพ์ซีย์ถือว่าเป็นเพื่อน แม้ว่าการเจรจายอมจำนนกับอิตาลีจะกำลังดำเนินอยู่ แต่ข้อมูลข่าวกรองเกี่ยวกับการจัดวางกำลังของเยอรมนีและอิตาลีก็ยังไม่ชัดเจน ดังนั้นจึงไม่สามารถตัดความเป็นไปได้ของการต่อต้านที่แข็งแกร่งออกไปได้ เดมพ์ซีย์ยืนยันที่จะจัดหาเรือยกพลขึ้นบกให้เพียงพอเพื่อยกพลสามกองพลน้อยพร้อมเสบียง ซึ่งทำให้ปฏิบัติการล่าช้าออกไปจนถึงวันที่ 3 กันยายน

แม้ว่าการยกพลขึ้นบกของกองทัพน้อยที่ 13 จะไม่ได้รับการต่อต้าน และการต่อต้านในภายหลังก็เบาบาง แต่เยอรมนีก็ทำให้ความคืบหน้าของเขาช้าลงโดยการทำลายสะพานและท่อระบายน้ำบนเส้นทางเดียวผ่านภูมิประเทศที่ทุรกันดาร ใช้เวลาเกือบสองสัปดาห์ในการรุกคืบกว่า 482802 m ^{(300 mile)} ไปทางเหนือเพื่อเชื่อมโยงกับกองทัพที่ 5 ของสหรัฐฯ ที่ยกพลขึ้นบกที่ซาแลร์โน ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของปฏิบัติการแอวาลานเช จากนั้นกองกำลังสัมพันธมิตรก็เริ่มต่อสู้ขึ้นไปทางเหนือ โดยกองทัพที่ 5 อยู่ทางตะวันตกและกองทัพที่ 8 อยู่ทางตะวันออกของเทือกเขาแอเพนไนน์ กองทัพน้อยที่ 13 ได้เข้าร่วมในการทัพแม่น้ำโมโร แต่สภาพอากาศที่เลวร้ายในฤดูหนาวทำให้ไม่สามารถรุกคืบต่อไปได้

3.5. สงครามโลกครั้งที่สอง: ยุโรปตะวันตกเฉียงเหนือ

ในซิซิลีและอิตาลี เดมพ์ซีย์ได้รับชื่อเสียงจากความเชี่ยวชาญในปฏิบัติการผสม มอนต์โกเมอรีออกจากอิตาลีในปลายปี ค.ศ. 1943 เพื่อเข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการกลุ่มทัพที่ 21 สำหรับการยกพลขึ้นบกวันดีที่กำลังจะมาถึง และเขาได้เสนอชื่อเดมพ์ซีย์ให้บัญชาการกองทัพที่ 2 ซึ่งเป็นกองกำลังหลักของอังกฤษที่เกี่ยวข้องกับปฏิบัติการนี้ เดมพ์ซีย์ไม่ใช่ตัวเลือกแรกของมอนต์โกเมอรีสำหรับภารกิจนี้ เขาเคยแนะนำให้ลีสเข้าบัญชาการกองทัพที่ 2 และให้เดมพ์ซีย์ได้รับกองทัพแคนาดาที่ 1 แต่รัฐบาลแคนาดาไม่มีทางยอมรับนายทหารอังกฤษ และเสนาธิการทหารบก (CIGS) จอมพล เซอร์อลัน บรูก ก็จะไม่ยินยอม การบัญชาการกองทัพแคนาดาที่ 1 ได้รับมอบหมายให้พลโทชาวแคนาดาแฮร์รี แครร์ ลีสเข้าแทนที่มอนต์โกเมอรีในการบัญชาการกองทัพที่ 8 ตามคำแนะนำของอเล็กซานเดอร์ และเดมพ์ซีย์ได้รับกองทัพที่ 2 ตามคำแนะนำของมอนต์โกเมอรี มอนต์โกเมอรีเชื่อว่าแม้เดมพ์ซีย์จะขาดความเด็ดขาดและแรงผลักดันแบบลีส แต่เขาก็ฉลาดกว่าและเป็นนักยุทธวิธีที่ดีกว่า

เดมพ์ซีย์จัดตั้งกองบัญชาการกองทัพที่ 2 ของเขาที่แอชลีย์การ์เดนส์ในลอนดอนเมื่อวันที่ 26 มกราคม ค.ศ. 1944 ด้วยความร่วมมือกับเสนาธิการของเขา พลจัตวามอริซ ชิลตัน ซึ่งเคยเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มย่อยของเขาที่แคมเบอร์ลีย์ และคู่หูทางทะเลและทางอากาศของเขา คือพลเรือตรี ฟิลิป เวียน และบรอดเฮิร์สต์ เดมพ์ซีย์ได้ร่างแผนรายละเอียดสำหรับการโจมตีชายหาดของอังกฤษและแคนาดาในนอร์มังดี กองทัพที่ 2 ได้ทำการโจมตีที่ชายหาดโกลด์, จูโน และซอร์ด ได้สำเร็จในวันดี วันที่ 6 มิถุนายน ค.ศ. 1944 เดมพ์ซีย์ขึ้นฝั่งในเย็นวันนั้นและจัดตั้งกองบัญชาการยุทธวิธี (Tac HQ) ของเขาที่บ็องวิลล์ เช่นเดียวกับมอนต์โกเมอรี เขาอาศัยอยู่ที่ Tac HQ ซึ่งเขามีเจ้าหน้าที่ขนาดเล็กพร้อมนายทหารผู้ช่วยและนายทหารประสานงานบางคน มีรถคาราวาน วิทยุ และยานพาหนะบางคัน และสามารถเคลื่อนย้ายได้ในเวลาอันสั้น เขามีรถยนต์ประจำตำแหน่งและเครื่องบินเบาออสเตอร์ ซึ่งเขาเรียกว่า "วิซเซอร์" และใช้ในการเคลื่อนที่ไปทั่วสนามรบ กองบัญชาการหลักย้ายไปนอร์มังดีเมื่อวันที่ 12 มิถุนายน และเปิดที่เครอยลี ซึ่งมอนต์โกเมอรีมีกองบัญชาการกลุ่มทัพที่ 21 ของเขา แม้จะตั้งอยู่ห่างจาก Tac HQ มากกว่าปกติ แต่ก็ยังคงเป็นกองบัญชาการภาคสนามและไม่จำเป็นต้องมีที่พักในอาคารหรือการเชื่อมต่อสัญญาณแบบตายตัว ประกอบด้วยแผนกปฏิบัติการ ข่าวกรอง และการสนับสนุนทางอากาศ

เมื่อเป็นไปได้ กองบัญชาการหลักจะตั้งอยู่ร่วมกับกลุ่มที่ 83 (ผสม) กองทัพอากาศหลวงของบรอดเฮิร์สต์ และกองบินเอของกรมทหารประสานงานกองบัญชาการใหญ่ (รู้จักกันในชื่อแฟนทอม) บรอดเฮิร์สต์รู้สึกกังวลเมื่อรู้ว่าเขาจะเป็นคู่หูของเดมพ์ซีย์ เนื่องจากความสัมพันธ์ของพวกเขาในอิตาลีตึงเครียด ซึ่งบรอดเฮิร์สต์เชื่อว่าเป็นผลมาจากประสบการณ์ที่ไม่เพียงพอของเดมพ์ซีย์ในฐานะผู้บัญชาการกองทัพน้อย บรอดเฮิร์สต์พบว่าเดมพ์ซีย์ยอมรับว่าเขาผิดพลาด และร่วมมือกันสร้างกองทัพและกองทัพอากาศให้เป็นทีมที่ประสบความสำเร็จ เดมพ์ซีย์แทบไม่เคยเคลื่อนไหวโดยไม่ปรึกษาบรอดเฮิร์สต์ และทั้งสองก็ค่อยๆ กลายเป็นเพื่อนกัน กองบัญชาการหลักมีชิลตันเป็นประธาน ชิลตันและเดมพ์ซีย์จะพบกันทุกวัน โดยปกติที่ Tac HQ ชิลตันต่อมาได้เป็นรองนายทหารฝ่ายเสนาธิการกองทัพบกที่กองบัญชาการกลุ่มทัพที่ 21 และเขาถูกแทนที่ในตำแหน่งเสนาธิการโดยพลจัตวาแฮโรลด์ "พีท" ไพแมน เมื่อวันที่ 23 มกราคม ค.ศ. 1945 กองบัญชาการส่วนหลังมักจะตั้งอยู่ห่างออกไปประมาณ 16093 m ^{(10 mile)} และประกอบด้วยส่วนที่เหลือของกองบัญชาการกองทัพที่ 2 มีนายทหารฝ่ายพลาธิการทหารบก พลจัตวาเจฟฟรีย์ ฮาร์ดี-โรเบิร์ตส์ เป็นประธาน โดยรวมแล้ว กองบัญชาการกองทัพที่ 2 มีกำลังพล 189 นายทหารและ 970 นายทหารชั้นประทวน

ยุทธการที่ก็องได้เสื่อมถอยลงเป็นสงครามการกัดกร่อน ซึ่งกองกำลังแองโกล-แคนาดาประสบความล้มเหลวจากการต่อต้านอย่างหนักของเยอรมนี การต่อสู้ครั้งนี้ได้ดึงหน่วยเยอรมันที่สำคัญ รวมถึงกำลังยานเกราะส่วนใหญ่ไปยังภาคก็อง ซึ่งอำนวยความสะดวกให้ปฏิบัติการคอบรา ซึ่งเป็นการตีฝ่าแนวป้องกันของกองทัพที่ 1 ของสหรัฐฯ ของพลโทโอมาร์ แบรดลีย์ ไปทางตะวันตกต่อไป เดมพ์ซีย์โน้มน้าวให้มอนต์โกเมอรีอนุญาตให้เขาพยายามตีฝ่าแนวป้องกันโดยใช้กองพลยานเกราะสามกองพล โดยได้รับการสนับสนุนจากเครื่องบินทิ้งระเบิดหนักที่ทิ้งระเบิดหนัก 7.00 K t ซึ่งนี่คือปฏิบัติการกูดวูด ปฏิบัติการนี้เปิดฉากเมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม และส่งผลให้มีการรุกคืบ 11265 m ^{(7 mile)} ที่มีค่าใช้จ่ายสูง กูดวูดเพิ่มแรงกดดันต่อกองกำลังเยอรมันและสร้างความสูญเสียอย่างหนักให้กับพวกเขา มอนต์โกเมอรีประสบความสำเร็จในเป้าหมายหลักของเขาในการดึงกำลังสำรองของเยอรมันออกจากแนวรบของแบรดลีย์ เพราะเมื่อถึงวันที่ 25 กรกฎาคม ซึ่งเป็นวันที่ปฏิบัติการคอบราที่ล่าช้าเนื่องจากสภาพอากาศตั้งแต่ 18 กรกฎาคม เริ่มต้นขึ้น เยอรมันมีรถถัง 600 คัน รวมถึงกองพันหนักทั้งหมดที่มีรถถังทีเกอร์ 1 และทีเกอร์ 2 อยู่ตรงข้ามกองทัพที่ 2 และมีเพียง 100 คันที่เผชิญหน้ากับกองทัพที่ 1 ของสหรัฐฯ เดมพ์ซีย์แย้งหลังสงครามว่ากูดวูดประสบความสำเร็จในเป้าหมายทางยุทธศาสตร์หลายประการ แม้ว่าจะไม่มีการตีฝ่าแนวป้องกันก็ตาม มีเสียงเรียกร้องให้ปลดมอนต์โกเมอรีออก แม้ว่าจะไม่น่าจะเป็นไปได้ แต่ก็มีการวิพากษ์วิจารณ์เดมพ์ซีย์น้อยมาก แม้ว่าเขาจะเป็นผู้วางแผนและรับผิดชอบโดยตรงต่อข้อบกพร่องทางยุทธวิธีบางประการ

ยุทธวิธีของเดมพ์ซีย์อิงจากประสบการณ์การรบในทะเลทรายและอิตาลี แต่ก็ไม่ได้นำมาใช้ได้ผลหรือมีประสิทธิภาพเสมอไปในนอร์มังดี หลักนิยมเรียกร้องให้ใช้ยานเกราะและทหารราบในกองพลน้อยแยกกัน แต่ในนอร์มังดี จำเป็นต้องมีการประสานงานที่ใกล้ชิดระหว่างทั้งสอง ภายหลังกูดวูด กองพลยานเกราะได้รับการจัดระเบียบใหม่ โดยมีกองพันทหารราบและกรมทหารยานเกราะปฏิบัติการร่วมกันเป็นคู่ โอ'คอนเนอร์เคยกระตุ้นให้มีการนำยานลำเลียงพลหุ้มเกราะมาใช้สำหรับทหารราบ แต่เดมพ์ซีย์ไม่เห็นด้วย การใช้การทิ้งระเบิดทางอากาศและปืนใหญ่ของเดมพ์ซีย์เพื่อทำลายการป้องกันของเยอรมันเป็นยุทธวิธีที่ดี แต่กองกำลังเยอรมันมีการจัดวางกำลังที่ลึกกว่าที่เคยเผชิญหน้ามา และการทิ้งระเบิดก็ไปไม่ถึงไกลพอ เช่นเดียวกับการใช้ปืนใหญ่เพื่อปราบปรามการป้องกันรถถัง แต่ก็มีประสิทธิภาพน้อยกว่าเมื่อเทียบกับปืนใหญ่อัตตาจรหุ้มเกราะที่เยอรมันกำลังใช้ในขณะนั้น มอนต์โกเมอรีรับผิดชอบความกดดันทั้งหมดไว้ที่ตัวเอง และไม่เคยพยายามโยนความผิดให้เดมพ์ซีย์

เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม เดมพ์ซีย์บอกมอนต์โกเมอรีว่าเขาเบื่อหน่ายกับบัคนอลล์ ผู้บัญชาการกองทัพน้อยที่ 30 และพลตรีจอร์จ เออร์สกิน ผู้บัญชาการกองพลยานเกราะที่ 7 และต้องการปลดทั้งสองคน การปลดผู้บัญชาการกองทัพน้อยเป็นเรื่องละเอียดอ่อนเสมอ และบัคนอลล์ได้รับการแต่งตั้งตามคำขอของมอนต์โกเมอรี แม้ว่าบรูกจะมีความกังวลก็ตาม มอนต์โกเมอรีต้องยอมรับกับบรูกว่าเขาทำผิดพลาด และบัคนอลล์ไม่เหมาะที่จะบัญชาการกองทัพน้อยในการปฏิบัติการเคลื่อนที่ บัคนอลล์ถูกแทนที่โดยฮอร์ร็อกส์ เออร์สกินก็ถูกแทนที่เช่นกัน โดยในกรณีของเขาคือพลตรีเจรัลด์ ลอยด์-เวอร์นีย์ ซึ่งหมายความว่าผู้บัญชาการกองทัพน้อยอังกฤษสามในสี่คนในกลุ่มทัพที่ 21 เคยบัญชาการกองทัพน้อยมาก่อนเดมพ์ซีย์ แต่ฮอร์ร็อกส์ (กองทัพน้อยที่ 30) และจอห์น คร็อกเกอร์ (กองทัพน้อยที่ 1) ได้รับบาดเจ็บ ส่วนโอ'คอนเนอร์ (กองทัพน้อยที่ 8) เคยเป็นเชลยศึก และริตชี (กองทัพน้อยที่ 12) เคยเป็นผู้บัญชาการกองทัพที่ 8 ก่อนที่จะถูกลดตำแหน่งหลังจากพ่ายแพ้ในยุทธการที่กาซาลาในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1942

ไบรอัน ฮอร์ร็อกส์ บรรยายถึงเดมพ์ซีย์ว่าเป็น "บุคคลที่ลึกลับและเป็นนายพลที่ไม่เป็นที่รู้จักต่อสาธารณชนเลย" โดยให้เหตุผลว่าเดมพ์ซีย์เกลียดการประชาสัมพันธ์ทุกรูปแบบเป็นหลัก และกองทัพที่ 2 ก็มีขนาดใหญ่กว่า ทำให้ไม่ได้รับความสนใจจากสาธารณชนเท่ากองทัพที่ 8 ที่มีขนาดเล็กกว่า

กองทัพที่ 2 ได้รุกคืบอย่างรวดเร็วข้ามภาคเหนือของฝรั่งเศสเข้าสู่ประเทศเบลเยียม ปลดปล่อยบรัสเซลส์เมื่อวันที่ 3 กันยายน และแอนต์เวิร์ปในวันถัดมา กองบัญชาการยุทธวิธีของเดมพ์ซีย์ย้ายที่ตั้งห้าครั้ง ครอบคลุมระยะทาง 321868 m ^{(200 mile)} ในเวลาสิบเอ็ดวัน กองทัพที่ 2 เข้าร่วมในปฏิบัติการมาร์เก็ตการ์เดน ซึ่งเป็นความพยายามที่จะยึดการข้ามแม่น้ำไรน์ล่วงหน้า เดมพ์ซีย์เชื่อว่าปฏิบัติการนี้ไม่น่าจะประสบความสำเร็จและตั้งคำถามกับมอนต์โกเมอรีอย่างเปิดเผย เดมพ์ซีย์เสนอแผนทางเลือกในการข้ามแม่น้ำมาสใกล้เวนโล และแม่น้ำไรน์ที่เวเซิล ซึ่งอยู่ใกล้กับกองทัพอเมริกันของแบรดลีย์กว่า 64374 m ^{(40 mile)} ตามที่เดมพ์ซีย์กล่าวไว้ ความคิดของมอนต์โกเมอรีถูกตัดสินใจโดยสัญญาณจากลอนดอนเกี่ยวกับการยิงจรวดวี-2ของเยอรมันใส่ลอนดอนจากฐานในประเทศเนเธอร์แลนด์ ข้อโต้แย้งของมอนต์โกเมอรีมีรากฐานมาจากยุทธศาสตร์ทางทหาร ซึ่งเป็นความรับผิดชอบของเขา ในขณะที่ข้อโต้แย้งของเดมพ์ซีย์มีรากฐานมาจากระดับปฏิบัติการของสงคราม ซึ่งเป็นความรับผิดชอบของเขา และมอนต์โกเมอรีก็ยากที่จะโต้แย้งด้วยเพราะเขามักใช้ตรรกะทางทหารที่มีเหตุผลดี และจะไม่ยอมเปลี่ยนแปลงด้วยสิ่งอื่นใดนอกจากตรรกะเดียวกัน เดมพ์ซีย์โน้มน้าวให้มอนต์โกเมอรีขยายปฏิบัติการเพื่อให้กองทัพน้อยที่ 30 ของฮอร์ร็อกส์เป็นเพียงหัวหอก แต่จะมาพร้อมกับกองทัพน้อยที่ 12 ของริตชีทางซ้าย และกองทัพน้อยที่ 8 ของโอ'คอนเนอร์ทางขวา และใช้กองพลส่งทางอากาศสามกองพลแทนที่จะเป็นเพียงหนึ่งกองพล

มาร์เก็ตการ์เดนเริ่มต้นเมื่อวันที่ 17 กันยายน กองกำลังส่งทางอากาศได้ยึดครองจุดข้ามคลองและแม่น้ำหลายแห่งเพื่อให้กองทัพน้อยที่ 30 สามารถเข้าถึงแม่น้ำเนเดอร์ไรน์ที่อาร์นเฮมและรุกคืบเข้าสู่เยอรมนี ข่าวกรองไม่ได้ตรวจพบการปรากฏตัวของหน่วยเยอรมันที่ไม่คาดคิดในพื้นที่ และการต่อต้านก็รุนแรงกว่าที่คาดไว้ ทำให้ความพยายามของกองทัพน้อยที่ 30 ในการบรรลุเป้าหมายสุดท้ายต้องหยุดชะงัก ระหว่างปฏิบัติการ เดมพ์ซีย์ซึ่งอยู่แนวหน้าใกล้กับกองบัญชาการยุทธวิธีของเขา ได้เห็นการข้ามแม่น้ำวาลโดยกรมพลร่มที่ 504 ของกองพลส่งทางอากาศที่ 82 ของสหรัฐฯ เขาเขียนในภายหลังว่ากองพลที่ 82 เป็น "กองพลที่ดีที่สุดในแนวรบด้านตะวันตกอย่างง่ายดาย" เดมพ์ซีย์พบกับผู้บัญชาการกองพลที่ 82 พลจัตวา เจมส์ เอ็ม. กาวิน จับมือเขาและกล่าวว่า "ผมภูมิใจที่ได้พบผู้บัญชาการกองพลที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในโลกวันนี้" เดมพ์ซีย์ยังสร้างความประทับใจให้กับพลร่มอเมริกันด้วยท่าทีของเขา เมื่อพลร่มคนหนึ่งบอกเขาว่าผู้นำหน่วยของเขาทั้งหมดเสียชีวิต เดมพ์ซีย์ตอบว่า: "คุณเป็นผู้รับผิดชอบ" เมื่อเป็นที่ชัดเจนว่าปฏิบัติการไม่มีโอกาสประสบความสำเร็จอีกต่อไป เดมพ์ซีย์และฮอร์ร็อกส์ตกลงที่จะยุติปฏิบัติการและถอนกองพลส่งทางอากาศที่ 1 ออกจากฝั่งเหนือของแม่น้ำเนเดอร์ไรน์ เมื่อวันที่ 15 ตุลาคม ระหว่างการเยือนกองทัพที่ 2 สมเด็จพระเจ้าจอร์จที่ 6 ได้พระราชทานเครื่องราชอิสริยาภรณ์อัศวินเครื่องราชอิสริยาภรณ์บาธแก่เดมพ์ซีย์ในสนามรบ ซึ่งได้รับการประกาศเมื่อวันที่ 27 มิถุนายน

กองทัพที่ 2 พร้อมด้วยกองทัพน้อยที่ 12 และ 30 ในแนวหน้า และกองทัพน้อยแคนาดาที่ 2 ของซิมอนด์สภายใต้การบังคับบัญชา และกองทัพน้อยที่ 8 ในกองหนุน ในที่สุดก็ข้ามแม่น้ำไรน์เมื่อวันที่ 23 มีนาคม ค.ศ. 1945 เดมพ์ซีย์เป็นผู้บัญชาการอังกฤษคนแรกที่ทำเช่นนั้น นักประวัติศาสตร์คนหนึ่งได้ประเมินถึงปฏิบัติการนี้ว่า ภายในหนึ่งสัปดาห์ของการข้ามแม่น้ำไรน์ เดมพ์ซีย์ได้รุกคืบไปกว่า 64374 m ^{(40 mile)} ด้วยกองพลทหารราบแปดกองพล กองพลยานเกราะสี่กองพล และกองพลส่งทางอากาศสองกองพล รวมถึงกองพลน้อยยานเกราะอิสระอีกสี่กองพล ด้วยการวางแผนที่พิถีพิถันและการใช้กำลังทางอากาศและปืนใหญ่ที่เหนือกว่า ทำให้กองทัพที่ 2 มีความสูญเสียค่อนข้างเบาบางเพียง 3,174 นายระหว่างวันที่ 24 ถึง 31 มีนาคม ส่วนความสูญเสียของกองกำลังส่งทางอากาศจำนวน 2,888 นายในช่วงสามวันแรกนั้นหนักกว่าเล็กน้อย แต่ก็ไม่มากเกินไปเมื่อพิจารณาถึงขอบเขตของปฏิบัติการพลันเดอร์ โดยรวมแล้ว ปฏิบัติการพลันเดอร์ถือเป็นชัยชนะที่น่าตื่นเต้น และเป็นชัยชนะที่เดมพ์ซีย์ ซึ่งต่อสู้มาตลอดตั้งแต่ช่วงเวลาที่มืดมนของการอพยพที่ดันเคิร์ก น่าจะชื่นชอบเป็นการส่วนตัว

เมื่อวันที่ 7 เมษายน ดิอิลลัสเตรเต็ดลอนดอนนิวส์ ได้ตีพิมพ์ภาพวาดเหมือนของเดมพ์ซีย์ที่ได้รับมอบหมายเป็นพิเศษโดยศิลปินอาร์เทอร์ แพน เต็มหน้าแรก ในเดือนพฤษภาคม กองกำลังของเดมพ์ซีย์ได้ยึดเบรเมินและคีล เมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม คณะผู้แทนนายทหารเยอรมันอาวุโส นำโดยGeneraladmiral_{เกเนอรัลอัดมีราล}^{ภาษาเยอรมัน} ฮันส์-เกออร์ก ฟอน ฟรีเดอบวร์ก ได้เดินทางมาถึงกองบัญชาการยุทธวิธีของเดมพ์ซีย์ และหลังจากสอบถามแล้ว ปรากฏว่าฟรีเดอบวร์กเป็นตัวแทนของGeneralfeldmarschall_{เกเนอรัลเฟ็ลท์มาร์ชาล}^{ภาษาเยอรมัน} วิลเฮ็ล์ม ไคเทิล ผู้ซึ่งต้องการยอมจำนนต่อมอนต์โกเมอรี เดมพ์ซีย์ส่งพวกเขาไปหามอนต์โกเมอรี ซึ่งนำไปสู่การยอมจำนนของเยอรมนีที่ลือเนอบวร์กฮีทในวันถัดมา ในระหว่างนั้น เดมพ์ซีย์ได้เจรจาการยอมจำนนของกองทหารรักษาการณ์ฮัมบวร์คกับGeneralmajor_{เกเนอรัลมาโยร์}^{ภาษาเยอรมัน} อัลวิน โวลซ์

สำหรับการปฏิบัติหน้าที่ในยุโรปตะวันตกเฉียงเหนือ เดมพ์ซีย์ได้รับการกล่าวถึงในรายงานอีกสองครั้ง และเขาได้รับเครื่องราชอิสริยาภรณ์อัศวินผู้บัญชาการแห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์จักรวรรดิบริติชในเดือนกรกฎาคม สหรัฐอเมริกาได้มอบเหรียญกล้าหาญกองทัพบก และแต่งตั้งให้เขาเป็นผู้บัญชาการแห่งเครื่องอิสริยาภรณ์เลฌียงออฟเมริต รัฐบาลประเทศเบลเยียมได้มอบกางเขนสงครามพร้อมใบปาล์ม และแต่งตั้งให้เขาเป็นนายทหารชั้นสูงสุดแห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์เลออปอลพร้อมใบปาล์ม และรัฐบาลประเทศเนเธอร์แลนด์ได้แต่งตั้งให้เขาเป็นอัศวินชั้นสูงสุดแห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์ออเรนจ์-นัสเซาพร้อมดาบ

3.6. สงครามโลกครั้งที่สอง: ตะวันออกไกล

หลังสิ้นสุดสงครามโลกครั้งที่สองในยุโรป เดมพ์ซีย์ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้บัญชาการทหารสูงสุดของกองกำลังบริติชในประเทศออสเตรีย แต่คำสั่งนี้ถูกยกเลิกอย่างกะทันหัน เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม ค.ศ. 1945 เดมพ์ซีย์ถูกเรียกตัวเข้าพบบรูก ซึ่งแจ้งให้เดมพ์ซีย์ทราบว่าเขาได้รับการแต่งตั้งให้บัญชาการกองทัพที่ 14 ในตะวันออกไกล บรูกรู้สึกผิดหวังกับทัศนคติของเดมพ์ซีย์ โดยบันทึกในสมุดบันทึกส่วนตัวว่าเดมพ์ซีย์ "มีอาการหัวบวม และผมต้องใช้ความพยายามอย่างมากในการลดขนาดมันลง!" การแต่งตั้งครั้งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากลีส ในฐานะผู้บัญชาการทหารสูงสุดของกองกำลังทางบกฝ่ายสัมพันธมิตรเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ (ALSEA) ได้พยายามกีดกันพลโทเซอร์วิลเลียม สลิม ผู้บัญชาการกองทัพที่ 14 ที่ได้รับชัยชนะอย่างไม่ชาญฉลาด ส่งผลให้ลีสถูกปลดออกและสลิมเข้าแทนที่

เดมพ์ซีย์เข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการกองทัพที่ 14 เมื่อวันที่ 10 สิงหาคม สงครามสิ้นสุดลงไม่นานหลังจากนั้น และกองทัพที่ 14 ก็เข้ายึดครองมาลายาของบริเตนอีกครั้ง ปฏิบัติการซิปเปอร์ ซึ่งเป็นการยกพลขึ้นบกสะเทินน้ำสะเทินบกที่วางแผนไว้ ก็ยังคงถูกดำเนินการต่อไป เดมพ์ซีย์วิพากษ์วิจารณ์การวางแผนที่ย่ำแย่ของปฏิบัติการนี้อย่างรุนแรง ซึ่งเขาเชื่อว่าจะนำไปสู่หายนะภายใต้สภาวะสงคราม ภายในกองบัญชาการเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ มีเชลยศึกจากเครือจักรภพบริติชและประเทศเนเธอร์แลนด์จำนวน 122,700 นาย และทหารญี่ปุ่นจำนวน 733,000 นาย เดมพ์ซีย์รับผิดชอบการส่งตัวพวกเขากลับประเทศ เขายังต้องรับมือกับสงครามประกาศอิสรภาพอินโดนีเซีย กองทัพที่ 14 ยุติการมีอยู่เมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน และส่วนหนึ่งของกองบัญชาการถูกนำไปใช้จัดตั้งกองบัญชาการมาลายา โดยมีเดมพ์ซีย์เป็นผู้บัญชาการและมีกองบัญชาการอยู่ที่กัวลาลัมเปอร์ เมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน เขาได้มอบหน้าที่ให้พลโทเซอร์แฟรงก์ เมสเซอร์วี และเข้าแทนที่สลิม ซึ่งกลับไปยังสหราชอาณาจักร ในตำแหน่งผู้บัญชาการทหารสูงสุดของ ALSEA

4.1. กองบัญชาการตะวันออกกลาง

เมื่อวันที่ 19 เมษายน ค.ศ. 1946 เดมพ์ซีย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้บัญชาการทหารสูงสุดกองบัญชาการตะวันออกกลาง ในช่วงแรก ความกังวลหลักของเขาคือสงครามกลางเมืองกรีซ ซึ่งบรรเทาลงหลังสิ้นปี ค.ศ. 1946 ทำให้กองทัพอังกฤษสามารถถอนกำลังออกไปและมอบภารกิจให้แก่สหรัฐอเมริกา ความกังวลสำคัญอีกประการหนึ่งคือเหตุฉุกเฉินในปาเลสไตน์ กองทัพอังกฤษได้เข้าไปเกี่ยวข้องกับการปราบปรามการก่อความไม่สงบเต็มรูปแบบ เดมพ์ซีย์ได้ให้คำแนะนำแก่มอนต์โกเมอรี ซึ่งขณะนั้นเป็นเสนาธิการทหารบก ว่าหากรัฐบาลไม่เต็มใจที่จะจัดสรรทรัพยากรที่จำเป็น ก็ควรพิจารณาการถอนกำลังออกจากปาเลสไตน์ในอาณัติ ประสบการณ์นี้ทำให้เดมพ์ซีย์ไม่ชอบบทบาทของนายทหารอาวุโสในช่วงเวลาสงบสุข เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นพลเอกรักษาการในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1946 ซึ่งได้รับการยืนยันถาวรเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม เขายังได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งพิธีการเป็นผู้ช่วยนายทหารใหญ่ของพระราชาอีกด้วย อย่างไรก็ตาม เขาได้บอกกับลอร์ดเมานต์แบ็ตเทนว่าเขาถือว่าการบัญชาการกองทัพที่ 2 เป็นจุดสูงสุดในอาชีพของเขา แม้ว่ามอนต์โกเมอรีต้องการให้เดมพ์ซีย์สืบทอดตำแหน่งเสนาธิการทหารบก แต่เดมพ์ซีย์เลือกที่จะเกษียณแทน

4.2. ชีวิตพลเรือนและตำแหน่งอื่นๆ

เดมพ์ซีย์เกษียณจากกองทัพในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1947 ในปี ค.ศ. 1950 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้บัญชาการทหารสูงสุดกองกำลังภายในประเทศ นี่เป็นการแต่งตั้ง "เงา" ซึ่งจะเริ่มมีผลใช้งานก็ต่อเมื่อเกิดสงครามใหญ่ครั้งอื่นเท่านั้น เขาพ้นจากตำแหน่งนี้ในปี ค.ศ. 1956 เขาได้รับการเลื่อนยศเป็นอัศวินมหากางเขนแห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์จักรวรรดิบริติชในเครื่องราชอิสริยาภรณ์ปีใหม่ ค.ศ. 1956 เขาเป็นผู้พันของกรมทหารรอยัลเบิร์กเชียร์ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1946 ถึง ค.ศ. 1956 และดำรงตำแหน่งพิธีการเป็นผู้พันผู้บังคับการของสารวัตรทหารหลวงตั้งแต่ปี ค.ศ. 1947 ถึง ค.ศ. 1957 และหน่วยรบพิเศษ (SAS) ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1951 ถึง ค.ศ. 1960 เขายังเป็นพันเอกกิตติมศักดิ์ของกรมทหารหน่วยรบพิเศษที่ 21 ของกองทัพดินแดน (อาร์ทิสต์ไรเฟิลส์) ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1948 ถึง ค.ศ. 1951 มีข้อเสนอให้ยุบหน่วยรบพิเศษ และรวมเข้ากับองค์กรอื่น ๆ เช่นกรมพลร่ม หรือเหล่าทหารการบินกองทัพบก มอนต์โกเมอรีสามารถทำให้กรมพลร่มเป็นส่วนถาวรของกองทัพได้ แต่การล็อบบี้ของเดมพ์ซีย์ทำให้หน่วยรบพิเศษได้รับสถานะเดียวกันในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1950

เดมพ์ซีย์เป็นประธานคณะกรรมการควบคุมการพนันในสนามแข่งม้าตั้งแต่ปี ค.ศ. 1947 ถึง ค.ศ. 1951 และเขาได้เพาะพันธุ์และแข่งม้าของตนเอง เขาเป็นประธานของเอชแอนด์จี ซิมอนด์สตั้งแต่ปี ค.ศ. 1953 ถึง ค.ศ. 1963 และของกรีน คิง แอนด์ ซันส์ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1955 ถึง ค.ศ. 1967 และเป็นประธานคนแรกที่ไม่ใช่สมาชิกในครอบครัวและรองประธานของคอเรจ, บาร์เคลย์, ซิมอนด์ส แอนด์ โคตั้งแต่ปี ค.ศ. 1961 ถึง ค.ศ. 1966 เขาปฏิเสธที่จะเขียนบันทึกความทรงจำเกี่ยวกับประสบการณ์ทางทหารของเขา และสั่งให้เผาบันทึกประจำวันของเขา อย่างไรก็ตาม บันทึกประจำวันและจดหมายบางส่วนของเขายังคงอยู่ และอยู่ในหอจดหมายเหตุแห่งชาติ และศูนย์หอจดหมายเหตุทางทหารลิเดลล์ ฮาร์ต สมุดบันทึกการนัดหมายของเขาในช่วงครึ่งแรกของปี ค.ศ. 1944 ถูกขายในการประมูลในปี ค.ศ. 2014 ในราคา 1.13 K GBP เขาดูแลการตีพิมพ์ An Account of the Operations of Second Army in Europe 1944-1945 ในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1947 ซึ่งเขาเขียนคำนำและไพแมนเป็นผู้แก้ไข แต่มีเพียง 48 เล่มเท่านั้นที่ถูกพิมพ์ หนึ่งในนั้นถูกขายในการประมูลในราคา 8.75 K GBP ในปี ค.ศ. 2012

4.3. การเกษียณ

เดมพ์ซีย์เกษียณจากกองทัพในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1947 เขาเลือกที่จะเกษียณ แม้ว่ามอนต์โกเมอรีจะต้องการให้เขาเป็นผู้สืบทอดตำแหน่งเสนาธิการทหารบกก็ตาม

5.1. การสมรสและครอบครัว

ในปี ค.ศ. 1948 เดมพ์ซีย์ได้แต่งงานกับไวโอลา โอ'ไรลีย์ ซึ่งเป็นบุตรีคนสุดท้องของกัปตันเพอร์ซี โอ'ไรลีย์ แห่งคอลัมเบอร์ เทศมณฑลเวสต์มีท ในประเทศไอร์แลนด์ ซึ่งเขาเรียกว่า "ทัพเพนนี" ทั้งสองพบกันเมื่อเดมพ์ซีย์ไปเยี่ยมคอกม้าของครูฝึกม้าแข่งของพระราชา เซซิล บอยด์-ร็อกฟอร์ต ซึ่งเธอทำงานอยู่ ทั้งคู่มีความรักในม้าเหมือนกัน การแต่งงานของเขาทำให้เพื่อนและญาติหลายคนประหลาดใจ เนื่องจากเขาเป็นชายโสดมานาน และเจ้าสาวเป็นคาทอลิก ในขณะที่เดมพ์ซีย์เป็นคริสตจักรแห่งอังกฤษ บางครั้งเขาก็เข้าร่วมพิธีทางศาสนาในโบสถ์ของเธอด้วย พวกเขาตัดสินใจตั้งรกรากในเบิร์กเชียร์ ซึ่งเป็นบ้านเกิดของกรมทหารเก่าของเขา และอยู่ใกล้กับสนามแข่งม้า พวกเขาย้ายไปอยู่ที่โอลด์วิคาราจที่กรีนแฮม และจากนั้นไปที่คูมบ์เฮาส์ในแยตเทนดอน เขาได้รับแต่งตั้งเป็นรองลอร์ดเลฟเทนันต์ในเทศมณฑลเบิร์กเชียร์ในปี ค.ศ. 1950

5.2. ความสนใจและงานอดิเรก

เดมพ์ซีย์มีความหลงใหลในม้า การเพาะพันธุ์ และการแข่งม้า เขาเป็นประธานคณะกรรมการควบคุมการพนันในสนามแข่งม้าตั้งแต่ปี ค.ศ. 1947 ถึง ค.ศ. 1951 และเขาได้เพาะพันธุ์และแข่งม้าของตนเอง

7.1. การประเมินทางทหารและการรับรู้ของสาธารณชน

แม้จะถ่อมตัวและไม่โอ้อวด แต่เดมพ์ซีย์ก็ถือว่าเป็นนายทหารที่มีความสามารถสูง เขาควบคุมกองทัพที่ 2 ได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยไม่แย่งความโดดเด่น คาร์โล ดี'เอสเต นักประวัติศาสตร์การทหาร ได้บรรยายถึงเดมพ์ซีย์ว่าเป็น "ทหารราบอาชีพ" ที่เป็นนักศึกษาประวัติศาสตร์การทหารอย่างกระตือรือร้น และมักเดินทางไปยุโรปเพื่อศึกษาพื้นที่สนามรบด้วยตนเองในช่วงระหว่างสงคราม เขามีจิตใจที่กระตือรือร้นและเฉียบแหลม มีความจำที่น่าทึ่ง และทักษะเฉพาะตัวในการอ่านแผนที่ ซึ่งทำให้เจ้าหน้าที่กองทัพของเขาประหลาดใจในความสามารถในการจดจำทุกสิ่งที่เห็นบนแผนที่ และทำให้ภูมิทัศน์มีชีวิตขึ้นมาในใจ แม้จะไม่เคยเห็นจริง ความสามารถนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการรบที่สำคัญรอบเมืองก็องในปี ค.ศ. 1944 เดมพ์ซีย์ได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านปฏิบัติการผสมที่ดีที่สุดของกองทัพที่ 8 และเมื่อมีประสบการณ์มากขึ้น มอนต์โกเมอรีก็ตระหนักถึงศักยภาพในการบัญชาการกองทัพของเขาอย่างรวดเร็ว ทั้งสองคนมีคุณสมบัติหลายอย่างร่วมกัน เช่น การดูถูกงานเอกสาร และความมุ่งมั่นที่จะไม่เสียชีวิตของทหารโดยเปล่าประโยชน์ ซึ่งอิงจากประสบการณ์ในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง

ไบรอัน ฮอร์ร็อกส์ บรรยายถึงเดมพ์ซีย์ว่า: เขาเป็นบุคคลที่ลึกลับและเป็นนายพลที่ไม่เป็นที่รู้จักต่อสาธารณชนเลย นี่เป็นเพราะเขาเกลียดการประชาสัมพันธ์ทุกรูปแบบเป็นหลัก ส่วนหนึ่งก็เนื่องมาจากขนาดของกองทัพที่ 2 ซึ่งไม่เคยดึงดูดความสนใจของสาธารณชนได้เท่ากองทัพที่ 8 ที่มีขนาดเล็กกว่า

7.2. เกียรติยศและอนุสรณ์

เดมพ์ซีย์ได้รับการจดจำในประเทศสิงคโปร์ด้วยการตั้งชื่อถนนเดมพ์ซีย์และเนินเขาเดมพ์ซีย์ ซึ่งทั้งสองแห่งอยู่ในพื้นที่ตังลิน ณ ที่ตั้งเดิมของค่ายทหารตังลิน อาคารค่ายทหารอังกฤษเดิมได้ถูกดัดแปลงเป็นพื้นที่พลเรือน เช่น ร้านค้า คาเฟ่ และร้านอาหาร

ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1944 ไมลส์ เดมพ์ซีย์ได้รับตำแหน่งพลเมืองกิตติมศักดิ์ของเมืองก็อง ในนอร์มังดี ประเทศฝรั่งเศส ประมาณปี ค.ศ. 1990 ถนนสายหนึ่งในเมืองก็อง (avenue Général Dempsey) ได้รับการตั้งชื่อตามเขา ซึ่งอยู่ในย่านใกล้กับพิพิธภัณฑ์อนุสรณ์เพื่อสันติภาพ ซึ่งถนนหลายสายในบริเวณนั้นตั้งชื่อเพื่อรำลึกถึงบุคคลที่เกี่ยวข้องกับสงครามโลกครั้งที่สอง ถนนสายนี้เชื่อมอาฟนู มาเรชาล มอนต์โกเมอรีกับอาฟนู อามิราล เมานต์แบ็ตเทน ในเมืองลันเกนบูมของประเทศเนเธอร์แลนด์ ก็มีถนนสายหนึ่งที่ตั้งชื่อตามเขาเช่นกัน (Dempseystraat)