อัลเบร์โต กอนตาดอร์

2.3.1. ฤดูกาล 2008

เมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 2008 องค์กรอาโมรี สปอร์ต (Amaury Sport Organisation) ผู้จัดตูร์เดอฟรองซ์ ได้ประกาศว่าจะไม่เชิญทีมแอสตานาเข้าร่วมการแข่งขันใด ๆ ในปี 2008 เนื่องจากปัญหาการใช้สารกระตุ้นที่เคยเกิดขึ้นกับทีมแอสตานา แม้ว่าการบริหารและนักปั่นส่วนใหญ่ของทีมจะมีการเปลี่ยนแปลงไปก่อนฤดูกาล 2008 แล้วก็ตาม ด้วยเหตุนี้ กอนตาดอร์จึงไม่สามารถป้องกันแชมป์ปารีส-นิสและตูร์เดอฟรองซ์ของเขาได้ เขาจึงหันไปคว้าแชมป์วูเอลตา อา กัสติยา อี เลออนเป็นครั้งที่สอง รวมถึงแชมป์ทัวร์ออฟเดอะบาสก์คันทรี 2008 โดยชนะสเตจเปิดและไทม์ไทรอัลบุคคลสุดท้าย การแข่งขันครั้งต่อไปที่วางแผนไว้ของเขาคือกริเตรียง ดู โดฟิเน ลิแบเร (Critérium du Dauphiné Libéré) แต่ทีมของเขาได้รับเชิญเข้าร่วมจีโรดีตาเลีย 2008 หนึ่งสัปดาห์ก่อนการแข่งขันจะเริ่มขึ้น กอนตาดอร์กำลังพักผ่อนอยู่บนชายหาดในสเปนเมื่อเขาได้รับแจ้งว่าต้องเข้าร่วมจีโร

แม้จะขาดการเตรียมตัว แต่เขาก็ยังจบอันดับสองในการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลครั้งแรก และได้สวมเสื้อชมพูหลังจากสเตจที่ 15 ที่ปัสโซ เฟไดอา (Passo Fedaia) เมื่อเขาสวมเสื้อชมพูตัวสุดท้ายที่มิลาน เขากลายเป็นนักปั่นคนแรกที่ไม่ใช่ชาวอิตาลีที่ชนะจีโรดีตาเลียตั้งแต่ปาเวล ตอนคอฟในปี 1996 และยังเป็นนักปั่นชาวสเปนคนที่สองที่ชนะจีโร ต่อจากมิเกล อินดูราอินที่ชนะในปี 1992 และ 1993 เขาเน้นย้ำถึงความสำคัญของชัยชนะครั้งนี้ในภายหลังว่า "การเข้าร่วมจีโรและคว้าแชมป์ได้เป็นความสำเร็จที่ยิ่งใหญ่มาก ยิ่งใหญ่กว่าการคว้าชัยชนะครั้งที่สองในตูร์เดอฟรองซ์เสียอีก"

ในโอลิมปิกฤดูร้อน 2008 กอนตาดอร์เข้าร่วมการแข่งขันจักรยานถนนชายและจักรยานถนนไทม์ไทรอัลบุคคลชาย เขาไม่จบการแข่งขันจักรยานถนน ซึ่งมีนักปั่น 53 จาก 143 คนไม่สามารถจบการแข่งขันได้ในสภาพอากาศที่ร้อนและชื้นเป็นพิเศษ เขาจบอันดับสี่ในการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลตามหลังเพื่อนร่วมทีมเลวี ไลไฟเมอร์แปดวินาที

กอนตาดอร์เข้าร่วมวูเอลตาอาเอสปันญา 2008 ในฐานะตัวเต็งหลักที่จะคว้าแชมป์ คู่แข่งที่สำคัญที่สุดของเขาน่าจะเป็นคาร์โลส ซัสเตร เพื่อนร่วมชาติที่เพิ่งคว้าแชมป์ตูร์เดอฟรองซ์ 2008เมื่อเดือนก่อน กอนตาดอร์ชนะสเตจที่ 13 ด้วยการโจมตีบนทางขึ้นเขาอันโด่งดังของอัลโต เด แอล อังกลีรู (Alto de l'Angliru) ซึ่งทำให้เขาได้สวมเสื้อทองในฐานะผู้นำการแข่งขัน เขาขยายความเป็นผู้นำด้วยการชนะสเตจที่ 14 ไปยังฟูเอนเตส เด อินบิเอร์โน (Fuentes de Invierno) และรักษาตำแหน่งผู้นำไว้ได้ในสเตจทางราบถัดมา รวมถึงไทม์ไทรอัลสุดท้ายที่ไลไฟเมอร์ชนะไปด้วยระยะห่างมาก กอนตาดอร์ไม่พอใจเล็กน้อยกับไลไฟเมอร์ที่ดูเหมือนจะปั่นโดยคิดถึงการชนะวูเอลตา หลังจากที่ก่อนหน้านี้ในระหว่างการแข่งขันได้มีการกำหนดแล้วว่ากอนตาดอร์คือผู้นำทีมแอสตานา ในการจัดอันดับสุดท้าย กอนตาดอร์นำหน้าไลไฟเมอร์ 46 วินาที และนำหน้าซัสเตรมากกว่า 4 นาที ชัยชนะครั้งนี้ทำให้เขากลายเป็นนักปั่นจักรยานคนที่ห้าในเวลานั้นที่คว้าแชมป์แกรนด์ทัวร์ทั้งสามรายการได้สำเร็จ ต่อจากฌาค อังเคติล, เฟลีเซ จิมอนดี, เอ็ดดี เมอร์กซ์ และแบร์นาร์ด อิโนต์ ด้วยกระบวนการนี้ เขายังกลายเป็นนักปั่นชาวสเปนคนแรกที่ทำได้ อายุน้อยที่สุด (25 ปี) และใช้เวลาน้อยที่สุดในการสะสมชัยชนะทั้งสามรายการ (15 เดือน) นอกจากนี้ เขายังกลายเป็นนักปั่นคนที่สามที่ชนะจีโรและวูเอลตาในปีเดียวกัน ต่อจากเมอร์กซ์ (ที่ทำได้ในปี 1973) และจิโอวานนี บัตตายลิน (ที่ทำได้ในปี 1981) ในช่วงปลายปี กอนตาดอร์ยังได้รับรางวัลเวโล ดอร์ (Vélo d'Or) ในฐานะนักปั่นยอดเยี่ยมแห่งปีเป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกัน โดยชนะฟาบียัน ก็องแซลลารา แชมป์ไทม์ไทรอัลโอลิมปิก และซัสเตรในการโหวตของนักเขียนจักรยานนานาชาติ

2.3.2. ฤดูกาล 2009

เมื่อวันที่ 9 กันยายน 2008 แลนซ์ อาร์มสตรอง ผู้ชนะตูร์เดอฟรองซ์เจ็ดสมัย ได้ประกาศว่าจะกลับมาปั่นจักรยานอาชีพโดยมีเป้าหมายชัดเจนในการเข้าร่วมตูร์เดอฟรองซ์ 2009 โยฮัน บรูเนล ผู้จัดการทีมแอสตานา ซึ่งเป็นอดีตที่ปรึกษาและผู้อำนวยการกีฬาของอาร์มสตรอง กล่าวว่าเขาไม่สามารถปล่อยให้อาร์มสตรองปั่นให้กับทีมอื่นได้ และต่อมาก็ได้เซ็นสัญญาเขาร่วมทีม การประกาศของอาร์มสตรองขัดแย้งกับความทะเยอทะยานของกอนตาดอร์ ผู้ยืนยันว่าเขาควรได้รับบทบาทผู้นำทีมแอสตานา และบอกเป็นนัยถึงความเป็นไปได้ที่จะออกจากทีมหากเขาถูกลดบทบาทไปสนับสนุนอาร์มสตรอง แม้บรูเนลจะยืนยันว่าเขาจะยึดตามข้อตกลงในสัญญาของกอนตาดอร์ แต่เขาก็กล่าวว่า "อัลเบร์โตมีปีที่ยอดเยี่ยม และปัจจุบันเป็นนักปั่นอาชีพที่ดีที่สุดในโลก" กอนตาดอร์ได้รับประกันจากบรูเนลในภายหลังว่าเขาจะยังคงเป็นผู้นำทีม และตัดสินใจอยู่กับแอสตานาต่อไปในฤดูกาล 2009 กอนตาดอร์กล่าวในภายหลังว่าสถานการณ์ดังกล่าวถูกสื่อประโคมข่าวเกินจริงอย่างมาก กอนตาดอร์ตัดสินใจไม่เข้าร่วมจีโรดีตาเลีย 2009 เพื่อมุ่งเน้นไปที่การคว้าแชมป์ตูร์เดอฟรองซ์

กอนตาดอร์เริ่มฤดูกาล 2009 ของเขาในการแข่งขันวอลตา อา อัลการ์เว (Volta ao Algarve) ในโปรตุเกส โดยคว้าแชมป์การจัดอันดับรวม จบอันดับสองในสเตจที่ 3 และชนะการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลที่สำคัญระยะ 33 km เขาอยู่ในตำแหน่งที่จะชนะปารีส-นิส 2009อีกครั้ง หลังจากชนะการแข่งขันโพรล็อกและสเตจภูเขาที่ยากที่สุด แต่ก็ประสบปัญหาในสเตจที่ 7 ทำให้เสียเสื้อเหลืองให้กับเพื่อนร่วมชาติชาวสเปนอย่างลูอิส เลออน ซันเชซ กอนตาดอร์และทีมแอสตานาของเขาได้กล่าวโทษว่าปัญหาดังกล่าวเกิดจากการที่กอนตาดอร์กินอาหารไม่เพียงพอ ทำให้เขาขาดพลังงานในการไล่ตามคู่แข่ง กอนตาดอร์จบอันดับสี่โดยรวม เขายังคงเตรียมตัวสำหรับตูร์เดอฟรองซ์ด้วยการแข่งขันกริเตรียง ดู โดฟิเน ลิแบเร 2009 เขาทำผลงานได้อย่างแข็งแกร่งในการแข่งขันไทม์ไทรอัลเปิดสนาม และยังคงรักษาตำแหน่งใกล้เคียงกับคาเดล อีวานส์ ผู้นำการแข่งขันในไทม์ไทรอัลระยะยาว อย่างไรก็ตาม การปั่นที่แข็งแกร่งของอาเลฮันโดร บัลเบร์เด เพื่อนร่วมชาติบนเขามงว็องตู (Mont Ventoux) ทำให้กอนตาดอร์เสียเปรียบ และเขาปั่นเพื่อช่วยบัลเบร์เดคว้าเสื้อเหลือง ขณะที่เขาเองก็จบอันดับสามโดยรวมได้อย่างสบาย ๆ เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน กอนตาดอร์เข้าร่วมการแข่งขันรายการชิงแชมป์ไทม์ไทรอัลแห่งชาติสเปน เขาอ้างว่าเข้าร่วมการแข่งขันเพื่อหาประสบการณ์เพิ่มเติมกับจักรยานไทม์ไทรอัล Trek คันใหม่ แต่เขากลับคว้าชัยชนะได้อย่างขาดลอยเหนือซันเชซ แชมป์เก่า โดยชนะไป 37 วินาที นี่คือการแข่งขันชิงแชมป์แห่งชาติครั้งแรกของเขาในฐานะนักปั่นอาชีพ

กอนตาดอร์ชนะสเตจที่ 15 ของตูร์เดอฟรองซ์ด้วยการปั่นเดี่ยวเข้าเส้นชัยนำหน้าคู่แข่งในอันดับรวมส่วนใหญ่มากกว่าหนึ่งนาที และด้วยเหตุนี้จึงได้สวมเสื้อเหลืองในฐานะผู้นำการจัดอันดับรวม จากนั้นเขาก็ขยายความเป็นผู้นำในสเตจที่ 17 หลังจากจบอันดับสองในการหนีกลุ่มของนักปั่นสามคนด้วยเวลาเท่ากับผู้ชนะสเตจ และในวันรุ่งขึ้นเขาก็ชนะการแข่งขันไทม์ไทรอัลครั้งที่สอง เพิ่มความได้เปรียบโดยรวมเป็นมากกว่าสี่นาที กอนตาดอร์คว้าแชมป์ตูร์เดอฟรองซ์เป็นครั้งที่สองเมื่อวันที่ 26 กรกฎาคม ด้วยระยะห่าง 4 นาที 11 วินาที เหนือแอนดี ชเล็ก และจบอันดับที่ 5 นาที 24 วินาที เหนืออาร์มสตรอง ซึ่งจบอันดับสามในการกลับมาลงแข่งตูร์เดอฟรองซ์หลังจากห่างหายไปสี่ปี กอนตาดอร์ชนะการแข่งขันแกรนด์ทัวร์สี่รายการล่าสุดที่เขาเข้าร่วม ในระหว่างการเฉลิมฉลองบนโพเดียม ผู้จัดตูร์เดอฟรองซ์ได้เปิดเพลงชาติเดนมาร์กผิดพลาดแทนที่จะเป็นเพลงสรรเสริญพระบารมีสเปน หลังจบการแข่งขัน กอนตาดอร์และอาร์มสตรองได้ทำสงครามน้ำลายกัน โดยกอนตาดอร์กล่าวว่า แม้อาร์มสตรอง "เป็นนักปั่นที่ยอดเยี่ยมและ [..] ทำผลงานในตูร์เดอฟรองซ์ได้อย่างยอดเยี่ยม [แต่] ในระดับส่วนตัว [..] ผมไม่เคยชื่นชมเขาและจะไม่มีวันชื่นชม" และอาร์มสตรองตอบโต้ว่า "แชมป์เปี้ยนวัดกันที่ความเคารพต่อเพื่อนร่วมทีมและคู่แข่งด้วย" การโต้เถียงกันทำให้คนอื่น ๆ อย่างผู้อำนวยการตูร์เดอฟรองซ์สงสัยว่า "จะเป็นอย่างไรหากกอนตาดอร์และอาร์มสตรองอยู่คนละทีม" กอนตาดอร์กล่าวในภายหลังว่าประสบการณ์ดังกล่าว "ยากในเชิงจิตวิทยา" โดยเปรียบเทียบกับการต้องแข่งขันสองรายการ - หนึ่งบนถนน อีกรายการหนึ่งในโรงแรมของทีม การควบคุมทีมของอาร์มสตรองในระหว่างการแข่งขันครอบคลุมถึงรถยนต์ของทีมทั้งหมด ทำให้กอนตาดอร์ต้องพึ่งพาพี่ชายในการเดินทางจากจุดสิ้นสุดของสเตจไปยังโรงแรม

เมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม ตัวแทนของกอนตาดอร์ (ซึ่งเป็นพี่ชายของเขาด้วย) ได้ประกาศว่ากอนตาดอร์ปฏิเสธข้อเสนอที่จะอยู่กับแอสตานาภายใต้สัญญาใหม่สี่ปี เนื่องจากเขารู้สึกไม่สบายใจอย่างมากที่อยู่ระหว่างเจ้าของทีมชาวคาซัคสถานกับบรูเนล และเขาก็หวังที่จะออกจากแอสตานาในปลายปี แม้ว่าสัญญาของเขาจะยังไม่หมดอายุจนกว่าจะสิ้นปี 2010 ก็ตาม อย่างไรก็ตาม เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม เซร์ฮิโอ ปาอูลินโย เพื่อนร่วมทีมและเพื่อนสนิทของกอนตาดอร์ ได้เซ็นสัญญาสองปีกับทีมเรดิโอแชค (RadioShack) ซึ่งบ่งชี้ว่ากอนตาดอร์อาจไม่สามารถออกจากแอสตานาได้ง่ายเท่าที่เขาและตัวแทนต้องการ เรื่องนี้ได้รับการยืนยันเมื่อวันที่ 15 สิงหาคม เมื่อโฆษกของสปอนเซอร์ชาวคาซัคสถานของแอสตานา กล่าวว่าพวกเขามีเจตนาที่จะสนับสนุนทีมแอสตานาในรายการ UCI ProTour จนถึงปี 2013 และพวกเขาก็ตั้งใจที่จะบังคับใช้สัญญาปีสุดท้ายของกอนตาดอร์กับแอสตานาในปี 2010

2.3.3. ฤดูกาล 2010

เมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ กอนตาดอร์คว้าแชมป์การแข่งขันแรกของฤดูกาลคือวอลตา อา อัลการ์เว 2010 โดยชนะในสเตจควีนและจบอันดับสองในการแข่งขันไทม์ไทรอัลสุดท้าย เนื่องจากการเปลี่ยนแปลงกฎระเบียบของ UCI เกี่ยวกับรูปทรงส่วนหน้าของจักรยานไทม์ไทรอัล กอนตาดอร์จึงไม่ได้ใช้จักรยาน Specialized Shiv ของเขา แต่เลือกใช้จักรยานไทม์ไทรอัล Specialized สีแดงมาตรฐานแทน เมื่อวันที่ 14 มีนาคม กอนตาดอร์คว้าแชมป์ปารีส-นิส 2010เป็นครั้งที่สอง โดยจบอันดับนำหน้าตัวเต็งคนอื่น ๆ เช่น อาเลฮันโดร บัลเบร์เด และลูอิส เลออน ซันเชซ การโจมตีหลักของเขาเกิดขึ้นที่เส้นชัยบนยอดเขามองด์ (Mende) ซึ่งเขาเข้าเส้นชัยคนเดียวและคว้าเสื้อเหลืองได้อย่างมั่นคง กอนตาดอร์ยังได้เข้าร่วมและจบการแข่งขันกริเตรียง อังเตร์นาซิออนนาล (Critérium International) โดยได้อันดับสองในการแข่งขันไทม์ไทรอัลสุดท้าย ตามหลังผู้ชนะสเตจเดวิด มิลลาร์เพียง 2 วินาที ขณะที่ปิเอร์ริค เฟดริโกสามารถป้องกันเสื้อเหลืองไว้ได้จากการโจมตีของคู่แข่งเช่น คาเดล อีวานส์ และซามูเอล ซันเชซ

กอนตาดอร์เป็นตัวเต็งในการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์ 2010 ร่วมกับแอนดี ชเล็ก จากทีมแซกโซแบงก์ ในสเตจที่ 15 ชเล็กเป็นผู้นำการแข่งขันและเร่งความเร็วในการไต่ขึ้นเขาปอร์เดบาเล (Port de Balès) สุดท้ายของวัน เมื่อโซ่จักรยานของเขาหลุด กอนตาดอร์และเดนิส เมนชอฟเคลื่อนที่ไปยังแนวหน้าและโจมตีทันที โดยใช้ประโยชน์จากความได้เปรียบในการไต่ขึ้นยอดเขาและตลอดทางลงสู่บาเญเรส-เด-ลูชง (Bagneres-de-Luchon) พวกเขาได้รับการช่วยเหลือจากซามูเอล ซันเชซและนักปั่นอีกสองคน ทำให้เกิดกลุ่มนักปั่นห้าคน ชเล็กไล่ตามอย่างหนัก แต่ไม่มีนักปั่นคนอื่นช่วยในการลดช่องว่าง เมื่อจบสเตจ เขาได้เสียเสื้อเหลืองและเวลา 39 วินาที ให้กับกอนตาดอร์ กอนตาดอร์ซึ่งขณะนั้นมีเวลานำในการแข่งขันอยู่ 8 วินาที ได้รับการต้อนรับที่หลากหลายเมื่อเขาได้รับเสื้อเหลืองบนโพเดียมเมื่อสิ้นสุดสเตจ เป็นเหตุการณ์ที่ผิดปกติในตูร์เดอฟรองซ์ที่ผู้นำการแข่งขันคนใหม่จะถูกโห่และวิจารณ์เมื่อเขาได้รับเสื้อเหลือง การเปลี่ยนเสื้อเหลืองทำให้เกิดความแตกต่างอย่างมากในการแข่งขันที่เหลืออยู่ เพราะตอนนี้ภาระตกอยู่ที่ชเล็กที่จะต้องโจมตีกอนตาดอร์ ไม่ใช่กลับกัน

เจเร็ด กรูเบอร์ (Jered Gruber) นักเขียนจาก VeloNation_{เวลอเนชัน}^{ภาษาอังกฤษ} โต้แย้งว่ากอนตาดอร์ทำถูกต้องแล้วที่โจมตี โดยปกป้องเขาบนพื้นฐานที่ว่าชเล็กไม่ได้รอกอนตาดอร์เมื่อเขาถูกถ่วงเวลาหลังจากการชนบนทางลูกรังในสเตจที่ 3 และเสียเวลา 1 นาที 13 วินาที ให้กับชเล็ก ซึ่งเป็นการชนที่ทำให้ชเล็กเสียเพื่อนร่วมทีมที่ดีที่สุดในการแข่งขันคือฟรังก์ ชเล็กไป แต่แน่นอนว่านั่นเป็นช่วงต้นของการแข่งขันและนักปั่นทั้งสองคนยังไม่มีเสื้อเหลืองในขณะนั้น พอล เชอร์เวน ผู้บรรยายการแข่งขันคิดว่าการโจมตีนั้นไม่ดีนัก ในขณะที่ฟิล ลิเก็ตต์ ผู้บรรยายร่วมของเขาไม่คิดเช่นนั้น ชเล็กกล่าวว่าเขาพิจารณาการกระทำของกอนตาดอร์ว่าไม่ใช่วิถีนักกีฬา ไม่กี่ชั่วโมงหลังจากการจบสเตจ กอนตาดอร์ได้ขอโทษสำหรับพฤติกรรมของเขาบนช่องยูทูบของเขา ห้าวันต่อมาในการแข่งขันไทม์ไทรอัลสเตจที่ 19 กอนตาดอร์เอาชนะชเล็กอีกครั้ง โดยเอาชนะไป 31 วินาที กอนตาดอร์คว้าแชมป์ตูร์เดอฟรองซ์เป็นครั้งที่สามด้วยเวลาที่นำหน้าแอนดี ชเล็ก 39 วินาที ซึ่งเป็นเวลาเท่ากับที่เขาเอาชนะชเล็กได้ในสเตจที่ 15 กอนตาดอร์กลายเป็นนักปั่นคนที่เจ็ดที่ชนะตูร์เดอฟรองซ์โดยไม่ชนะสเตจใด ๆ แต่ชัยชนะครั้งนี้ถูกริบในเวลาต่อมาเนื่องจากเขาถูกระงับการแข่งขันเนื่องจากการใช้สารกระตุ้น

2.4.1. ฤดูกาล 2011

ท่ามกลางข้อโต้แย้งเรื่องคลีนบูเทรอล กอนตาดอร์ก็คว้าชัยชนะครั้งแรกในวูเอลตา อา มูร์เซีย (Vuelta a Murcia) โดยเขาคว้าแชมป์การจัดอันดับรวมพร้อมกับชัยชนะสองสเตจในระหว่างการแข่งขัน ต่อมาในเดือนมีนาคม กอนตาดอร์เข้าร่วมวอลตา อา กาตาลุญญา 2011 ซึ่งเขาคว้าชัยชนะในสเตจที่ 3 ไปยังบัลนอร์ (Vallnord) โดยรักษาระยะห่างของเขาไว้ได้จนกระทั่งสิ้นสุดการแข่งขัน นอกจากนี้ เขายังชนะการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลของวูเอลตา อา กัสติยา อี เลออนอีกด้วย

กอนตาดอร์เข้าร่วมจีโรดีตาเลีย 2011 ซึ่งเป็นการแข่งขันจีโรครั้งแรกของเขานับตั้งแต่ชัยชนะในปี 2008 กอนตาดอร์ชนะสเตจที่ 9 ของจีโรดีตาเลีย 2011บนภูเขาเอตนา ซึ่งเป็นการชนะสเตจครั้งแรกของเขาในแกรนด์ทัวร์อิตาลี เขาโจมตีกลางทางขึ้นเขา ทิ้งคู่แข่งในอันดับรวมและทำเวลาห่างเกือบหนึ่งนาที สเตจนั้นทำให้เขาได้เสื้อชมพูในอันดับรวมของจีโร รวมถึงอันดับผู้นำในการจัดอันดับคะแนน กอนตาดอร์ขยายความเป็นผู้นำโดยรวมเป็น 3 นาที เหนือวินเชนโซ นิบาลีอันดับสอง โดยเขาหนีไปกับโฆเซ รูฮาโนบนโกรสกลอกเนอร์ (Grossglockner) เขารวบรวมความเป็นผู้นำในสเตจที่ 14 ขึ้นไปบนมอนเต ซอนโกลัน (Monte Zoncolan) และสเตจที่ 15 ที่ยากมากผ่านเทือกเขาโดโลไมต์ ทำให้เวลานำของเขาเพิ่มขึ้นเป็น 4 นาที เหนือมิเคเล สการ์โปนีอันดับสอง เขายังชนะการแข่งขันไทม์ไทรอัลภูเขาระยะ 12.7 km ไปยังเนเวกัล (Nevegal) เมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม กอนตาดอร์คว้าแชมป์การแข่งขันเป็นครั้งที่สอง โดยจบด้วยเวลาที่นำหน้าสการ์โปนีอันดับสอง 6 นาที นอกเหนือจากการชนะการจัดอันดับรวมแล้ว กอนตาดอร์ยังชนะการจัดอันดับคะแนน และจบอันดับสองในการจัดอันดับเจ้าภูเขา ทำให้เป็นการชนะแกรนด์ทัวร์ติดต่อกันเป็นครั้งที่หกที่เขาเข้าร่วม

แม้ว่าเขาจะต้องปรากฏตัวต่อหน้าศาลอนุญาโตตุลาการกีฬา (CAS) ในต้นเดือนสิงหาคม แต่กอนตาดอร์ก็ประกาศในต้นเดือนมิถุนายนว่าเขาจะเข้าร่วมตูร์เดอฟรองซ์ 2011 CAS มีแผนที่จะพิจารณาคดีในต้นเดือนมิถุนายน แต่กำหนดการถูกเลื่อนออกไปเป็นต้นเดือนสิงหาคม กอนตาดอร์ตั้งเป้าที่จะเป็นนักปั่นคนแรกที่ชนะทั้งจีโรดีตาเลียและตูร์เดอฟรองซ์ในปีเดียวกันนับตั้งแต่มาร์โก ปันตานีทำสำเร็จในปี 1998

ในสเตจเปิดสนาม กอนตาดอร์ถูกทำให้ช้าลงจากการล้มและเสียเวลาไปมากกว่าหนึ่งนาที เขาเสียเวลาเพิ่มเติมในการแข่งขันไทม์ไทรอัลประเภททีมที่เลส เอสซาร์ (Les Essarts) แต่จบอันดับสองในสเตจที่สี่ขึ้นไปยังมูร์-เด-เบรอตาญ (Mûr-de-Bretagne) กอนตาดอร์ประสบอุบัติเหตุสี่ครั้งในช่วงเก้าวันแรกของตูร์เดอฟรองซ์ ทำให้เข่าขวาบาดเจ็บก่อนที่จะเข้าสู่สเตจภูเขาในเทือกเขาพิรินี เขาถูกทิ้งในกิโลเมตรสุดท้ายในสเตจไปยังลุซ อาร์ดีเดน (Luz Ardiden) และจบการแข่งขันตามหลังแอนดี ชเล็กสองวินาทีที่ยอดเขาปลาโต เดอ เบย ในสเตจที่สิบหกไปยังกัป (Gap) กอนตาดอร์โจมตีในการไต่ขึ้นโกล เดอ มงส์ (Col de Manse) โดยมีคาเดล อีวานส์ และซามูเอล ซันเชซ เข้าร่วมในการทำเวลาเหนือตัวเต็งคนอื่น ๆ ในการจัดอันดับรวม รวมถึงมากกว่าหนึ่งนาทีเหนือชเล็ก เขายังคงโจมตีในสเตจถัดไปไปยังปิเนโรโล (Pinerolo) แต่ไม่สามารถทำเวลาได้เหนือตัวเต็งคนอื่น ๆ ยกเว้นทอมัส โวคเลอร์ (Thomas Voeckler) และอีวาน บาสโซ ในสเตจไปยังโกลดูว์กาลีบีเย (Col du Galibier) เขาเสียเวลาให้กับตัวเต็งคนอื่น ๆ หลังจากชเล็กโจมตีเดี่ยวห่างจากเส้นชัย 60 km และกอนตาดอร์ก็ไม่สามารถตามความเร็วที่อีวานส์ตั้งไว้ได้ในภายหลัง กอนตาดอร์โจมตีในช่วงต้นของสเตจภูเขาสุดท้ายไปยังอัลป์ เดอ ฮิวซ์ (Alpe d'Huez) โดยขึ้นถึงยอดเขากาลีบีเยพร้อมกับชเล็ก แต่ความพยายามของพวกเขาก็ไม่ประสบความสำเร็จ และพวกเขาถูกจับได้โดยกลุ่มนักปั่นหลักที่เหลือหลังจากลงเขาเป็นเวลานาน กอนตาดอร์โจมตีอีกครั้งในกิโลเมตรแรก ๆ ของอัลป์ เดอ ฮิวซ์ แต่ในที่สุดเขาก็พ่ายแพ้ให้กับปิแอร์ โรลองด์ (Pierre Rolland) โดยมีซามูเอล ซันเชซเป็นอันดับสอง กอนตาดอร์จบอันดับที่ห้าในการจัดอันดับรวม ตามหลังอีวานส์ 3 นาที 57 วินาที ทำให้การชนะแกรนด์ทัวร์ติดต่อกันหกรายการของเขาต้องสิ้นสุดลง

2.4.2. ฤดูกาล 2012

กอนตาดอร์เริ่มต้นฤดูกาลโดยยังไม่มีคำตัดสินในคดีคลีนบูเทรอล เขาจบอันดับสองโดยรวมในการแข่งขันทัวร์เดอซานลุยส์ 2012และชนะการแข่งขันในเส้นชัยบนทางขึ้นเขาทั้งสองครั้ง โดยทำได้ไม่ดีนักในสเตจไทม์ไทรอัลของการแข่งขัน เมื่อวันที่ 6 กุมภาพันธ์ เขาถูกริบผลการแข่งขันในช่วงต้นเหล่านี้ รวมถึงชัยชนะในตูร์เดอฟรองซ์ 2010และจีโรดีตาเลีย 2011 รวมถึงชัยชนะอื่น ๆ อีกมากมาย นอกจากนี้ เขายังถูกระงับการแข่งขันจนถึงวันที่ 5 สิงหาคม และสัญญาของเขากับทีมแซกโซแบงก์ก็ถูกยกเลิกด้วย

เมื่อวันที่ 8 มิถุนายน มีการประกาศว่ากอนตาดอร์จะกลับมาร่วมทีมแซกโซแบงก์-ทิงก์ออฟแบงก์ (Saxo Bank-Tinkoff Bank) เมื่อพ้นโทษแบน โดยเซ็นสัญญาที่จะให้อยู่กับทีมจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2015 หลังจากพ้นโทษแบน กอนตาดอร์เข้าร่วมการแข่งขันเอเนโก ทัวร์ 2012 (Eneco Tour) เพื่อเตรียมตัวสำหรับวูเอลตาอาเอสปันญา 2012 ซึ่งเขาจบอันดับที่ 4 ในการจัดอันดับรวม ด้วยเหตุนี้ กอนตาดอร์จึงได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้นำทีมแซกโซแบงก์-ทิงก์ออฟแบงก์สำหรับการแข่งขันวูเอลตาอาเอสปันญา

กอนตาดอร์โจมตีหลายครั้งตลอดเส้นทางภูเขาในสิบหกสเตจแรกของการแข่งขัน แต่ก็ไม่เป็นผล เนื่องจากโฮอากิม โรดรีเกซผู้นำการแข่งขันมักจะตอบโต้และเข้าเส้นชัยนำหน้าเขาเสมอ ซึ่งสิ่งนี้ส่งผลเสียเนื่องจากมีการให้เวลาโบนัสแก่นักปั่นสามคนแรกในแต่ละสเตจ: 12 วินาที สำหรับอันดับหนึ่ง, 8 วินาที สำหรับอันดับสอง และ 4 วินาที สำหรับอันดับสาม แม้แต่ในสเตจราชินีของการแข่งขันซึ่งจบลงที่กุยตู เนกรุ (Cuitu Negru) และมีทางลาดชันมากกว่า 20% ใกล้เส้นชัย โรดรีเกซก็ยังตอบโต้การโจมตีของกอนตาดอร์และผ่านเขาไปเข้าเส้นชัยได้ อย่างไรก็ตาม โชคของเขาก็เปลี่ยนไปในสเตจที่ 17 ของวูเอลตาอาเอสปันญา 2012; เขาสามารถโจมตีในช่วงหลังของสเตจและปั่นเดี่ยวขึ้นไปบนทางขึ้นเขาสุดท้ายของวัน หลังจากที่ปาโอโล ตีราลองโก (Paolo Tiralongo) เพื่อนร่วมกลุ่มหลุดไป กอนตาดอร์ชนะสเตจด้วยเวลา 6 วินาที เหนือกลุ่มไล่ตามกลุ่มแรก และได้ครองตำแหน่งผู้นำจากโรดรีเกซ ซึ่งถูกลดอันดับลงมามากกว่าสองนาทีในการจัดอันดับรวม เขารักษาตำแหน่งผู้นำการแข่งขันไว้ได้ในสเตจที่ 20 ของวูเอลตาอาเอสปันญา 2012ซึ่งสิ้นสุดบนโบลา เดล มุนโด (Bola del Mundo) ที่ซึ่งเขาถูกโรดรีเกซและอาเลฮันโดร บัลเบร์เดทิ้งห่างไป อย่างไรก็ตาม เขาสามารถจำกัดการสูญเสียเวลาและรักษาตำแหน่งผู้นำการแข่งขันไว้ได้ ในวันถัดมา กอนตาดอร์เข้าเส้นชัยที่มาดริดพร้อมกับเสื้อแดงของผู้นำการแข่งขัน ทำให้เขาคว้าแชมป์วูเอลตาเป็นครั้งที่สองในอาชีพ

กอนตาดอร์เข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์โลกจักรยานถนน 2012ที่ฟัลเคนบูร์ก (Valkenburg) ในทั้งการแข่งขันถนนและการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคล เขาจบอันดับที่ 9 ในการแข่งขันไทม์ไทรอัล หลังจากถูกโทนี มาร์ตินผู้ชนะในท้ายที่สุดแซงหน้าไป ซึ่งเริ่มต้นหลังเขา 2 นาที ในการแข่งขันถนน กอนตาดอร์ปั่นเพื่อสนับสนุนเพื่อนร่วมทีมชาวสเปนของเขา และจบตามหลังผู้ชนะฟิลิป กิลเบิร์ตชาวเบลเยียม 53 วินาที ไม่กี่วันต่อมา กอนตาดอร์มุ่งหน้าไปยังอิตาลีเพื่อเข้าร่วมมิลาน-ตูริน 2012 ซึ่งเป็นการแข่งขันคลาสสิกที่กลับมาจัดอีกครั้ง เขาคว้าชัยชนะด้วยการเร่งความเร็วบนทางลาดสุดท้ายของวันเมื่อใกล้ถึงป้ายกิโลเมตรสุดท้าย ทิ้งคู่แข่งทั้งหมดไป นี่เป็นครั้งแรกในอาชีพของเขาที่เขาชนะการแข่งขันวันเดียว และเขาอุทิศชัยชนะนี้ให้กับวิกตอร์ กาเบโด (Víctor Cabedo) นักปั่นอาชีพหนุ่มที่เสียชีวิตจากอุบัติเหตุระหว่างฝึกซ้อมเมื่อสัปดาห์ก่อน

2.4.3. ฤดูกาล 2013

ในปี 2013 ชัยชนะเดียวของกอนตาดอร์คือสเตจในทัวร์เดอซานลุยส์ 2013ในเดือนมกราคม หลังจากนั้นฤดูกาลของเขาก็ไม่เป็นไปตามที่คาดไว้: แม้จะจบอันดับ 3 ในตีร์เรโน-อาดรีอาตีโก 2013 แต่เขาก็ป่วยในระหว่างการแข่งขัน สิ่งนี้รบกวนการเตรียมตัวของเขาสำหรับฤดูกาลที่เหลือ กอนตาดอร์กลับมาแข่งขันในทัวร์ออฟเดอะบาสก์คันทรี 2013ในเดือนเมษายนและจบอันดับที่ 5 ในการจัดอันดับรวม เขาไม่สามารถอยู่ในสภาพที่ดีที่สุดสำหรับตูร์เดอฟรองซ์ 2013ซึ่งเขาไม่สามารถเทียบชั้นกับคริส ฟรูมและจบอันดับที่ 4 หลังจากตูร์เดอฟรองซ์ โอเลก ทิงก์ออฟ สปอนเซอร์หลัก ได้แสดงความคิดเห็นวิพากษ์วิจารณ์สไตล์การปั่นของกอนตาดอร์ ในช่วงปลายฤดูกาล ทิงก์ออฟได้เข้าซื้อทีม แต่กอนตาดอร์ยังคงภักดีกับทีม

2.4.4. ฤดูกาล 2014

หลังจากฤดูกาล 2013 ที่น่าผิดหวัง กอนตาดอร์เริ่มต้นฤดูกาล 2014 ด้วยความพยายามที่จะฟื้นฟูฟอร์มที่เคยทำให้เขาคว้าชัยชนะมากมายในอดีต เป้าหมายแรกของกอนตาดอร์ในฤดูกาลนี้คือวอลตา อา อัลการ์เว 2014 แม้เขาจะเสียเวลาให้กับมิเคา แคเวียตคอฟสกี (Michał Kwiatkowski) หลังจากที่คู่แข่งชนะสองสเตจติดต่อกัน กอนตาดอร์ก็แสดงให้เห็นถึงฟอร์มที่ดีขึ้นมากในการแข่งขัน โดยได้อันดับสามในสเตจที่สองและอันดับสี่ในการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลสเตจที่สาม ก่อนที่จะคว้าชัยชนะครั้งแรกในฤดูกาลในสเตจที่สี่ ในสเตจที่มีเส้นชัยบนยอดเขาอัลโต ดู มาลเฮา (Alto do Malhão) กอนตาดอร์โจมตีเมื่อเหลือระยะทางประมาณหนึ่งกิโลเมตรจากเส้นชัย และในที่สุดก็ปั่นเดี่ยวคว้าชัยชนะในสเตจได้ โดยนำหน้ารุย คอชตา (Rui Costa) สามวินาที ในที่สุดเขาก็จบอันดับสองโดยรวม ตามหลังแคเวียตคอฟสกี 19 วินาที

การแข่งขันครั้งต่อไปของกอนตาดอร์คือตีร์เรโน-อาดรีอาตีโก 2014 ซึ่งเขาต้องเผชิญกับการแข่งขันที่เข้มข้นขึ้นจากนักปั่นอย่างไนโร กินตานา (Nairo Quintana) และฌอง-คริสตอฟ เปโรด์ (Jean-Christophe Péraud) เขายังคงแสดงฟอร์มที่แข็งแกร่งด้วยการชนะสเตจที่สามของการแข่งขันที่เมืองชิตตาเรอาเล (Cittareale) หลังจากเอาชนะการสปรินต์กับกินตานา ซึ่งเป็นคู่แข่งหลักของเขาในการแข่งขัน เขาได้ครองตำแหน่งผู้นำในการจัดอันดับรวมในวันถัดมา โดยชนะสเตจที่สองติดต่อกันด้วยการโจมตีในการไต่ขึ้นเขาสุดท้ายของสเตจก่อนจะปั่นเดี่ยวเข้าเส้นชัย เขารักษาระยะห่างของเขาไว้ได้ตลอดการแข่งขัน โดยนำหน้ากินตานาอันดับสองมากกว่าสองนาที กอนตาดอร์เข้าร่วมการแข่งขันวอลตา อา กาตาลุญญา 2014 ซึ่งเขาได้เผชิญหน้ากับนักปั่นอย่างคริส ฟรูมและโฮอากิม โรดรีเกซเป็นครั้งแรก ในสเตจภูเขาสเตจแรกของการแข่งขัน เขาตามการโจมตีที่กำหนดโดยคู่แข่งในการจัดอันดับรวม ก่อนที่จะต้องจบอันดับสองในสเตจ โดยตามหลังโรดรีเกซ 5 วินาที เขาจบการแข่งขันในอันดับสองโดยรวม ตามหลังโรดรีเกซเพียง 4 วินาที

เป้าหมายต่อไปของกอนตาดอร์สำหรับฤดูกาลคือทัวร์ออฟเดอะบาสก์คันทรี 2014 เขาได้ดวลกับเพื่อนร่วมชาติชาวสเปนอย่างอาเลฮันโดร บัลเบร์เด และนักปั่นทั้งสองก็ไม่ทำให้ผิดหวังในสเตจแรก กอนตาดอร์ตามการโจมตีของบัลเบร์เดในการไต่ขึ้นเขาสุดท้ายของสเตจ ก่อนที่จะโจมตีที่บัลเบร์เดไม่สามารถตอบโต้ได้ เขาควบคุมการลงเขาและปั่นเดี่ยวคว้าชัยชนะในสเตจและเสื้อเหลือง โดยนำหน้าบัลเบร์เด 14 วินาที เขารักษาตำแหน่งผู้นำการแข่งขันไว้ได้จนจบ โดยจบอันดับสองในการแข่งขันไทม์ไทรอัลสเตจสุดท้ายและคว้าแชมป์การแข่งขันด้วยเวลาที่นำหน้ามิเคา แคเวียตคอฟสกี 49 วินาที ในการเตรียมตัวขั้นสุดท้ายสำหรับตูร์เดอฟรองซ์ 2014 กอนตาดอร์เข้าร่วมกริเตรียง ดู โดฟิเน 2014ซึ่งเขาได้ต่อสู้กับฟรูมและวินเชนโซ นิบาลี ซึ่งเป็นคู่แข่งหลักของเขาในตูร์เดอฟรองซ์ กอนตาดอร์เริ่มต้นโดฟิเนในฟอร์มที่ดี โดยจบอันดับสองตามหลังฟรูมในการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลระยะสั้น ก่อนที่จะดวลกับฟรูมบนโกล ดู เบอาล (Col du Béal) ต่างจากในปี 2013 ที่เขาไม่สามารถตามความเร่งของฟรูมได้ กอนตาดอร์สามารถรักษาล้อของคู่แข่งไว้ได้ และในที่สุดก็จบอันดับสองในสเตจหลังจากที่ฟรูมเอาชนะเขาในการสปรินต์เข้าเส้นชัย เขาได้ดวลกับฟรูมอีกครั้งในสเตจที่เจ็ด ซึ่งเป็นสเตจควีนของการแข่งขัน กอนตาดอร์โจมตีเมื่อเหลือระยะทางประมาณ 2 km ในสเตจ และฟรูม (ซึ่งกำลังประสบปัญหาจากผลกระทบของการล้มในสเตจก่อนหน้า) ไม่สามารถลดช่องว่างมาถึงเขาได้ ทำให้กอนตาดอร์ได้สวมเสื้อเหลืองในฐานะผู้นำการจัดอันดับรวม อย่างไรก็ตาม กอนตาดอร์ก็ตกเป็นเหยื่อของการซุ่มโจมตีในสเตจถัดไป เนื่องจากนักปั่นหลายคนในสิบอันดับแรกได้เข้าร่วมในกลุ่มที่หนีออกมา รวมถึงแอนดรูว์ ทาแลนสกี (Andrew Talansky) ซึ่งอยู่ในอันดับสามโดยรวม ตามหลังกอนตาดอร์ 39 วินาที กอนตาดอร์ถูกทิ้งให้อยู่คนเดียวโดยไม่มีเพื่อนร่วมทีมอยู่รอบตัวขณะที่เขาพยายามลดช่องว่างมายังกลุ่มผู้นำ แต่เขาก็หมดแรงลง ทำให้ทาแลนสกีคว้าแชมป์การแข่งขันโดยรวมไปได้ อย่างไรก็ตาม กอนตาดอร์สร้างผลกระทบทางจิตวิทยาให้กับฟรูมก่อนการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์ เนื่องจากฟรูมประสบปัญหาในสเตจและในที่สุดก็ตกลงไปอยู่อันดับที่ 12 โดยรวม

ในตูร์เดอฟรองซ์ กอนตาดอร์เข้าร่วมการแข่งขันด้วยฟอร์มที่ดีขึ้นมาก เขาหลีกเลี่ยงการล้มในช่วงสัปดาห์แรก แต่เขาเสียเวลาไปมากในสเตจที่ห้าของการแข่งขัน ซึ่งเป็นสเตจที่มีทางลูกรังเป็นส่วนหนึ่งของเส้นทาง เขาเสียเวลาประมาณ 2.5 นาที ให้กับวินเชนโซ นิบาลี คู่แข่งสำคัญในอันดับรวม เนื่องจากเขาไม่สามารถลดช่องว่างไปถึงนิบาลีได้หลังจากโคลนติดเกียร์ของเขา ในสเตจแรกที่จบลงบนยอดเขาไปสู่เฌราร์ดเมร์ (Gérardmer) เขาโจมตีเมื่อนิบาลีตามเขาไป กอนตาดอร์เร่งความเร็วครั้งสุดท้ายใกล้เส้นชัย และทำเวลาได้ 3 วินาที เหนือนิบาลี ในการลงจากเปอตี บาลง (Petit Ballon) ในสเตจที่สิบ กอนตาดอร์ล้มอย่างรุนแรงก่อนที่จะได้รับการรักษาข้างถนน เขาพยายามปั่นต่อไปเกือบ 20 km หลังจากการล้ม แต่ในที่สุดเขาก็ต้องถอนตัวจากการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์ ในตอนแรกเขายกเลิกการเข้าร่วมวูเอลตาอาเอสปันญา 2014ด้วย แต่ในที่สุดเขาก็เข้าร่วมรายชื่อเริ่มต้นของการแข่งขัน

การแข่งขันวูเอลตาของเขาเริ่มต้นได้ดี เนื่องจากทีมทิงก์ออฟ-แซกโซของเขาจบอันดับที่เจ็ดในการแข่งขันไทม์ไทรอัลประเภททีมเปิดสนาม โดยตามหลังทีมโมวิสตาร์ (Movistar) ซึ่งเป็นทีมที่มีคู่แข่งสำคัญในอันดับรวมอย่างไนโร กินตานาและอาเลฮันโดร บัลเบร์เด 19 วินาที ในสเตจภูเขาสเตจแรกของการแข่งขันที่ลา ซูเบีย (La Zubia) เขาสามารถอยู่กับคู่แข่งในอันดับรวมได้ และในที่สุดก็จบสเตจในอันดับที่สาม ตามหลังฟรูมและบัลเบร์เด เขาแสดงให้เห็นถึงฟอร์มที่ดีขึ้นในสเตจภูเขาถัดไปที่วัลเดลินาเรส (Valdelinares) โดยโจมตีเมื่อเหลือระยะทางประมาณ 2 km ทิ้งฟรูมและบัลเบร์เด รวมถึงคนอื่น ๆ ในขณะที่เขามีเวลาตามหลังไนโร กินตานาเจ้าของเสื้อแดงเพียง 3 วินาที ก่อนการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคล เขาได้สวมเสื้อแดงในการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลเมื่อเขาจบอันดับที่สี่ เขาสามารถป้องกันเสื้อแดงได้โดยการอยู่กับคู่แข่งคนอื่น ๆ ในการแข่งขันสเตจราชินีไปที่ลา ฟาร์ราโปนา (La Farrapona) ในอุทยานธรรมชาติโซเมียโด (Somiedo Natural Park) เขาตามการโจมตีของฟรูมเมื่อเหลือระยะทางประมาณ 4 km โดยทิ้งคู่แข่งคนอื่น ๆ ในอันดับรวมไป เขาคงอยู่กับคู่แข่งก่อนที่จะเร่งความเร็วสุดท้ายเมื่อเหลือระยะทางประมาณ 800 m คว้าชัยชนะในสเตจและเสริมความแข็งแกร่งในการครองเสื้อแดง เหตุการณ์เดียวกันเกิดขึ้นในสเตจรองสุดท้ายไปยังปูเอร์โต เด อังกาเรส (Puerto de Ancares) ที่ซึ่งเขาตามฟรูมตลอดทางขึ้นเขา ทิ้งคู่แข่งคนอื่น ๆ ไปอีกครั้งก่อนที่จะเร่งความเร็วเพื่อคว้าสเตจ ทำให้เขาคว้าเสื้อแดงได้อย่างแน่นอน ในการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลสเตจสุดท้าย เขาปั่นอย่างระมัดระวังในสภาพอากาศที่เปียกชื้นเพื่อหลีกเลี่ยงอุบัติเหตุ และแม้ว่าเขาจะเสียเวลาให้กับตัวเต็งคนอื่น ๆ แต่เขาก็มีเวลามากพอที่จะคว้าแชมป์วูเอลตาเป็นครั้งที่สาม

ระหว่างการแข่งขันวูเอลตา กอนตาดอร์ประกาศว่าเขาจะไม่เข้าร่วมการแข่งขันการแข่งขันชิงแชมป์โลกจักรยานถนน 2014ที่ปอนเฟร์ราดา (Ponferrada) โดยกล่าวว่าเส้นทางไม่เหมาะกับลักษณะของเขาเลย กอนตาดอร์ประสบอุบัติเหตุในการแข่งขันจีโร ดี ลอมบาร์เดีย 2014 (Giro di Lombardia) ทำให้หัวเข่าที่เขาเคยบาดเจ็บในตูร์เดอฟรองซ์บาดเจ็บอีกครั้ง และยุติโอกาสในการคว้าแชมป์ยูซีไอเวิลด์ทัวร์ 2014โดยรวม เนื่องจากเขาตัดสินใจไม่เข้าร่วมทัวร์ออฟปักกิ่ง 2014 (Tour of Beijing) เพื่อเตรียมตัวสำหรับฤดูกาล 2015 ให้ดีขึ้น

2.4.5. ฤดูกาล 2015

ในปี 2015 กอนตาดอร์ประกาศว่าเขาจะพยายามคว้าแชมป์ทั้งจีโรดีตาเลีย 2015และตูร์เดอฟรองซ์ 2015 ซึ่งเป็นความสำเร็จที่ไม่เคยมีใครทำได้นับตั้งแต่มาร์โก ปันตานีทำสำเร็จในปี 1998 การแข่งขันเปิดตัวของเขาคือวูเอลตา อา อันดาลูซีอา 2015ในเดือนกุมภาพันธ์ เขาได้เป็นผู้นำการแข่งขันหลังจากไทม์ไทรอัลในสเตจที่ 1b โดยจบอันดับที่สี่ กอนตาดอร์ชนะสเตจที่ 3 ซึ่งเป็นสเตจที่จบบนยอดเขา โดยโจมตีเมื่อเหลือระยะทางประมาณ 7.5 km อย่างไรก็ตาม เขาเสียเสื้อผู้นำการแข่งขันในสเตจถัดไป ซึ่งเป็นสเตจภูเขาอีกครั้ง โดยคริส ฟรูมคว้าชัยชนะในสเตจและตำแหน่งผู้นำการแข่งขันไปได้ ฟรูมไม่ละทิ้งตำแหน่งผู้นำ และกอนตาดอร์จบการแข่งขันอันดับสองในการจัดอันดับรวม ตามหลังเพียง 2 วินาที ในกลางเดือนมีนาคม กอนตาดอร์จบอันดับที่ห้าโดยรวมในการแข่งขันตีร์เรโน-อาดรีอาตีโก 2015 โดยช่วยเพื่อนร่วมทีมปีเตอร์ ซาแกนชนะสเตจที่ 6 ด้วยการเร่งความเร็วบนทางขึ้นเขาและทิ้งนักสปรินต์บริสุทธิ์ออกจากกลุ่มนำ ในปลายเดือนมีนาคม กอนตาดอร์ได้อันดับที่สี่ในการแข่งขันวอลตา อา กาตาลุญญา 2015 ซึ่งเขาประสบอุบัติเหตุรุนแรงในสเตจรองสุดท้าย กอนตาดอร์สามารถกลับมาปั่นและเข้าร่วมในสเตจสุดท้ายได้ โดยรักษาตำแหน่งในอันดับรวมของเขาไว้ได้ ในปลายเดือนเมษายน และไม่กี่วันก่อนการแข่งขันจีโรดีตาเลียจะเริ่มขึ้น กอนตาดอร์เปิดเผยว่าเขาพร้อมสำหรับการแข่งขันแกรนด์ทัวร์ อาการบาดเจ็บที่เขาได้รับในวอลตา อา กาตาลุญญา ซึ่งรวมถึงรอยร้าวเล็ก ๆ ที่กระดูกศักดิ์สิทธิ์ของเขา ได้หายดีแล้ว เขากล่าวว่า: "ผมรู้สึกดีมาก การฝึกซ้อมใหญ่ที่นี่ในหมู่เกาะคะแนรีเกือบจะเสร็จสิ้นแล้ว และตอนนี้ผมกำลังเข้าสู่ช่วงฟื้นตัวก่อนจีโร ผมได้ปั่นขึ้นเขาจำนวนมากในช่วงสามสัปดาห์ที่ผ่านมา และตอนนี้สิ่งที่เราต้องทำคือผ่อนคลายก่อนสัปดาห์หน้า"

ในการแข่งขันจีโรดีตาเลีย ทีมแซกโซแบงก์ของกอนตาดอร์ทำผลงานได้ดีในการแข่งขันไทม์ไทรอัลประเภททีมเปิดสนาม โดยจบอันดับที่สองตามหลังทีมมิตเชลตัน-สก็อต (Mitchelton-Scott) เขาทำเวลาได้ 6 วินาที เหนือฟาบีโอ อารู (Fabio Aru), 12 วินาที เหนือริโกเบร์โต อูรัน (Rigoberto Urán) และ 20 วินาที เหนือริชี พอร์ต (Richie Porte) กอนตาดอร์ได้สวมเสื้อชมพูบนเส้นชัยบนยอดเขาในสเตจที่ 5 ไปยังอาเบโตเน (Abetone) อย่างไรก็ตาม ในวันถัดมา กอนตาดอร์ไหล่หลุดหลังจากล้มในเส้นทางสุดท้าย เขาปั่นไปจนจบได้แต่ไหล่หลุดอีกครั้งก่อนพิธีขึ้นโพเดียม แม้กระนั้น กอนตาดอร์ก็ยังสามารถปั่นต่อไปในการแข่งขันได้ โดยรักษาสิทธิ์ในการสวมเสื้อไว้ อย่างไรก็ตาม ในสเตจที่ 13 ซึ่งหลายคนคาดว่าจะเป็น "วันสบาย ๆ" ของการแข่งขัน กอนตาดอร์ล้มในกลุ่มที่ชนกัน ห่างจากเส้นชัย 3.2 km เขาเข้าเส้นชัยตามหลังกลุ่มหลัก 42 วินาที รวมถึงอารูด้วย ด้วยเหตุนี้ กอนตาดอร์จึงเสียเสื้อชมพู ซึ่งเป็นครั้งแรกที่เขาเสียเสื้อผู้นำในการแข่งขันแกรนด์ทัวร์ใด ๆ ในอาชีพของเขาจนถึงจุดนั้น อย่างไรก็ตาม ในวันถัดมา ในการแข่งขันไทม์ไทรอัลบุคคลระยะ 59.3 km กอนตาดอร์นำกลุ่มนักปั่น โดยได้เสื้อชมพูคืนมาและสร้างระยะห่างที่สำคัญกับนักปั่นที่เหลือในกลุ่ม ในสเตจที่ 16 กอนตาดอร์ประสบปัญหาทางกลไกในการลงจากอาปรีอา (Apria) และทีมอื่น ๆ รวมถึงแอสตานา พยายามใช้ประโยชน์จากสถานการณ์ดังกล่าว ถึงกระนั้น กอนตาดอร์ก็สามารถตามอารูได้ที่ปัสโซ เดล มอร์ตีโรโล (Mortirolo Pass) และทำเวลาได้อีกสองนาทีเหนือคู่แข่งของเขา ทำให้มีเกล ลันดา (Mikel Landa) กลายเป็นนักปั่นอันดับสองในการจัดอันดับรวม ในสเตจที่ 20 กอนตาดอร์เสียเวลาให้กับทั้งลันดาและอารู แต่ก็ยังคงรักษาเสื้อชมพูไว้ได้ ในที่สุด เขาคว้าแชมป์การจัดอันดับรวมด้วยเวลาที่นำหน้าอารู 1 นาที 53 วินาที แม้จะถูกริบตำแหน่งแชมป์ปี 2011 จากการถูกระงับการแข่งขันเนื่องจากใช้สารกระตุ้น กอนตาดอร์ยืนยันว่านี่เป็นชัยชนะจีโรครั้งที่สามของเขา ดังนั้นจึงรวมการแข่งขันปี 2011 เข้าไปด้วย ด้วยตำแหน่งแชมป์จีโรอย่างเป็นทางการครั้งที่สองของเขา ควบคู่ไปกับตำแหน่งแชมป์ตูร์เดอฟรองซ์อย่างเป็นทางการสองครั้ง และชัยชนะรวมวูเอลตาอาเอสปันญาสามครั้ง กอนตาดอร์ได้เข้าร่วมกับแบร์นาร์ด อิโนต์ในฐานะนักปั่นจักรยานเพียงคนเดียวที่ประสบความสำเร็จในการคว้าชัยชนะหลายครั้งในแต่ละรายการของแกรนด์ทัวร์

ในการเตรียมตัวสำหรับตูร์เดอฟรองซ์ กอนตาดอร์เลือกที่จะเข้าร่วมการแข่งขันสี่วันของรูตดูว์ซูว์ด (Route du Sud) ซึ่งเขาชนะสเตจควีนและการจัดอันดับรวม คู่แข่งหลักของเขาคือไนโร กินตานา ซึ่งเป็นคู่แข่งที่เขาต้องเผชิญในการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์ กอนตาดอร์เริ่มต้นสัปดาห์แรกของตูร์เดอฟรองซ์ได้ดี แม้จะเสียเวลาเล็กน้อยให้กับคริส ฟรูมในการแข่งขันไทม์ไทรอัลประเภททีม แต่เขาก็ทำเวลาได้เหนือคู่แข่งของเขา เช่น นิบาลีและกินตานา ซึ่งทั้งคู่เสียเวลาไปในสเตจที่ 2 อย่างไรก็ตาม เขาประสบปัญหาในการจบสเตจบนยอดเขาครั้งแรก โดยเสียเวลาไป 3 นาที ให้กับฟรูมผู้ชนะสเตจ ทำให้โอกาสในการคว้าชัยชนะของเขาลดลงอย่างมาก แม้จะประสบความพ่ายแพ้ครั้งนี้ เขาก็ทำผลงานได้ดีขึ้นในสองสเตจภูเขาในเทือกเขาพิรินี โดยรักษาระยะห่างกับคู่แข่งคนสำคัญไว้ได้ ซึ่งเขาก็ยังคงอยู่ในอันดับที่ 6 โดยรวม โอกาสของเขาเลือนหายไปหลังจากที่เขาล้มในการลงจากโกล ดัลลอส (Colle d'Allos) ในสเตจที่ 17 แม้จะพยายามอย่างหนักในการไต่ขึ้นเขาสุดท้ายหลังจากนั้น เขาก็เสียเวลาไปมากกว่า 2 นาที ให้กับฟรูมและกินตานา เขาไม่สามารถฟื้นตัวจากการล้มในสเตจที่ 17 และความพยายามของเขาในจีโรทำให้เขาไม่สามารถเทียบชั้นกับคู่แข่งได้ในสองสเตจภูเขาสุดท้าย กอนตาดอร์จบการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์ในอันดับที่ห้า ตามหลังฟรูมผู้ชนะ 9 นาที 48 วินาที แม้ว่าเขาจะไม่ประสบความสำเร็จในการคว้าแชมป์สองรายการในท้ายที่สุด แต่กอนตาดอร์ก็ไม่เสียใจกับการพยายามของเขา "เป็นเรื่องจริงที่มีนักปั่นที่ใฝ่ฝันที่จะจบอันดับที่ห้า สำหรับผม นั่นไม่ใช่เป้าหมายของผม แต่ผมดีใจที่ได้ลอง ถ้าผมไม่ได้ลอง ผมอาจจะสงสัยหลังจากอาชีพของผมว่าผมจะทำ Giro-Tour double ได้หรือไม่ และตอนนี้ผมรู้แล้ว ผมไม่คิดว่ามันเป็นไปไม่ได้ที่จะทำ double แต่มันซับซ้อนมาก เพราะไม่มีใครมีประสบการณ์ในการเตรียมตัว อย่างไรก็ตาม ผมเลือกที่จะพยายามดีกว่าที่จะปล่อยให้ความปรารถนาที่จะทำมันค้างคาอยู่"

หลังจากการแข่งขันตูร์เดอฟรองซ์ กอนตาดอร์วางแผนที่จะแข่งขันกลาซิกา เด ซาน เซบาสเตียน 2015 (Clásica de San Sebastián) แต่ต้องยกเลิกเนื่องจากอาการป่วย ทำให้ฤดูกาล 2015 ของเขาต้องสิ้นสุดลง

2.4.6. ฤดูกาล 2016

ในเดือนมีนาคม 2015 กอนตาดอร์ได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับทีมทิงก์ออฟ-แซกโซ (Tinkoff-Saxo) แต่ในขณะเดียวกันก็ประกาศว่าปี 2016 จะเป็นฤดูกาลสุดท้ายในอาชีพนักปั่นจักรยานอาชีพของเขา เขาเข้าร่วมการแข่งขันครั้งแรกของฤดูกาลในวอลตา อา อัลการ์เว 2016 โดยจบอันดับสามโดยรวมและชนะสเตจสุดท้ายของการแข่งขัน เขาคว้าอันดับรองชนะเลิศในปารีส-นิส 2016 ซึ่งเขาโจมตีเจอเรนท์ โทมัสผู้นำการแข่งขันจากระยะ 50 km และอีกครั้งในการไต่ขึ้นเขาสุดท้ายของโกล ดาเซ (Col d'Èze) ก่อนที่โทมัสจะลดช่องว่างในการลงเขาครั้งสุดท้ายไปยังเส้นชัย และวอลตา อา กาตาลุญญา 2016ก่อนที่จะคว้าแชมป์การจัดอันดับรวมและไทม์ไทรอัลสเตจหกในทัวร์ออฟเดอะบาสก์คันทรี 2016 ซึ่งหลังจากนั้นเขาก็แถลงต่อสื่อมวลชนว่าจะเลื่อนการเกษียณของเขาออกไปอีกอย่างน้อยหนึ่งปี

กอนตาดอร์เริ่มต้นตูร์เดอฟรองซ์ 2016ได้ยากลำบาก โดยล้มในสเตจเปิดสนามและเสียเวลาให้กับคู่แข่ง เขาอยู่ในอันดับที่ 20 ในการจัดอันดับรวม โดยมีเวลาตามหลังคริส ฟรูมผู้นำ 3 นาที 12 วินาที ก่อนสเตจที่ 9 ซึ่งหลังจากพยายามที่จะหนีไปในช่วงเริ่มต้นของวัน เขาก็ถอนตัวออกจากการแข่งขัน โดยอ้างว่ามีไข้ที่เกิดขึ้นในชั่วข้ามคืน ในเดือนสิงหาคม กอนตาดอร์คว้าแชมป์การจัดอันดับรวมของวูเอลตา อา บูร์โกส 2016 โดยเอาชนะทั้งเบน เฮอร์มันส์ (Ben Hermans) และเซร์ฮิโอ ปาร์ดียา (Sergio Pardilla) ไปเพียงหนึ่งวินาที เขาจบอันดับที่สี่ในวูเอลตาอาเอสปันญา 2016