มัสซีโม อัมโบรซีนี

2.1.1. การย้ายเข้าและช่วงแรก

หลังจากเริ่มต้นอาชีพกับเชเซนา อัมโบรซีนีก็ถูกดึงตัวมาร่วมทีมเอซี มิลานโดยฟาบีโอ คาเปลโล ผู้จัดการทีมในขณะนั้น ในปี ค.ศ. 1995-96 แม้จะต้องเผชิญกับการแข่งขันที่สูงเพื่อแย่งตำแหน่งในทีมมิลานที่เต็มไปด้วยดารา แต่เขาก็ได้ลงสนามหลายนัดในฤดูกาลที่ทีมคว้าแชมป์เซเรียอาไปครอง อย่างไรก็ตาม ในฤดูกาล 1996-97 เขาได้ลงเล่นเพียงเล็กน้อยเท่านั้น ทำให้ถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นกับวิเชนซ่าในฤดูกาล 1997-98 ที่นั่นเขาได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงเกือบจะทันที และช่วยให้ทีมรอดพ้นจากการตกชั้นได้สำเร็จ นอกจากนี้ เขายังพาทีมวิเชนซ่าเข้าถึงรอบรองชนะเลิศยูฟ่าคัพวินเนอร์สคัพอีกด้วย

หลังจากกลับมายังซานซีโร อัมโบรซีนีก็สามารถยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมได้สำเร็จ และช่วยให้มิลานคว้าแชมป์เซเรียอากลับมาได้ในปี ค.ศ. 1999 ในฤดูกาลถัดมาเขาก็ยังคงเป็นผู้เล่นตัวหลัก แต่โอกาสในการลงสนามของเขาถูกจำกัดลงเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า อย่างไรก็ตาม เขากลับมาฟิตเต็มที่และช่วยให้มิลานคว้าแชมป์โกปปาอีตาเลีย (โดยยิงประตูได้ในเกมเลกแรกของรอบชิงชนะเลิศที่ชนะโรมา 4-1) และยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกในฤดูกาล 2002-03 ซึ่งเขาถูกเปลี่ยนตัวลงมาแทนรุย กอชตาในนาทีที่ 87 ของนัดชิงชนะเลิศกับยูเวนตุสที่สนามโอลด์แทรฟฟอร์ด

2.1.2. ช่วงเวลาที่รุ่งเรืองและเป็นกัปตัน

ในฤดูกาล 2003-04 แม้จะไม่สามารถยึดตำแหน่งตัวจริงได้เนื่องจากอาการบาดเจ็บเล็กน้อยและฟอร์มการเล่นที่ตกลงไป แต่อัมโบรซีนีก็ยังคงลงสนามในเซเรียอา 20 นัด ส่วนใหญ่ในฐานะตัวสำรอง และทำได้ 1 ประตูในฤดูกาลที่มิลานคว้าแชมป์เซเรียอาสมัยที่ 17 ในเดือนมีนาคม ค.ศ. 2005 เขาได้ต่อสัญญาออกไปจนถึงเดือนมิถุนายน ค.ศ. 2008

ในฤดูกาล 2004-05 เขายังคงประสบปัญหาในการแทรกตัวเข้าสู่ทีมชุดแรกของมิลาน โดยได้ลงสนามในเซเรียอาเพียง 22 นัดและทำได้ 1 ประตู อย่างไรก็ตาม ประตูสำคัญที่เขายิงได้ในช่วงท้ายเกมเป็นประตูที่พามิลานเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ในเกมที่มิลานตามหลังเปเอสเฟ 2-0 ซึ่งจะทำให้เกมต้องต่อเวลาพิเศษหากสกอร์รวมเท่ากัน อัมโบรซีนียิงประตูตีไข่แตกด้วยลูกโหม่งในนาทีสุดท้ายของช่วงทดเวลาบาดเจ็บครึ่งหลัง ทำให้สกอร์เป็น 2-1 และมิลานขึ้นนำรวม 3-2 เปเอสเฟยิงประตูคืนได้ทันที ทำให้สกอร์รวมเท่ากันที่ 3-3 แต่มิลานก็ยังผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกได้ด้วยกฎประตูทีมเยือน อย่างไรก็ตาม อัมโบรซีนีพลาดนัดชิงชนะเลิศที่อิสตันบูลเนื่องจากอาการบาดเจ็บอีกครั้ง และมิลานก็แพ้ในการยิงลูกโทษให้กับลิเวอร์พูล

ในฤดูกาล 2005-06 เขายังคงประสบปัญหาอาการบาดเจ็บหลายครั้ง ซึ่งจำกัดให้เขาลงสนามในเซเรียอาได้เพียง 13 นัดและทำได้ 1 ประตู ทำให้เขาไม่ถูกเรียกติดทีมชาติอิตาลีไปแข่งขันฟุตบอลโลก 2006ที่เยอรมนี

แตกต่างจากฤดูกาลก่อนหน้า ฤดูกาล 2006-07 กลายเป็นจุดเปลี่ยนสำคัญของอัมโบรซีนี เมื่อเขาหายจากอาการบาดเจ็บเรื้อรังได้อย่างสมบูรณ์ แม้จะไม่ได้เป็นตัวจริงในตอนแรก แต่หลังจากโชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยมหลายครั้ง เขาก็สามารถยึดตำแหน่งใน 11 ตัวจริงได้สำเร็จ ทำให้คาร์โล อันเชลอตติต้องเปลี่ยนแผนการเล่นจาก 4-3-1-2 เป็น 4-3-2-1 (หรือ 4-4-1-1) โดยเขาจะเล่นเป็นกองกลางตัวรับฝั่งซ้าย มีหน้าที่ในการแย่งบอลกลับมาและส่งบอลให้อันเดรีย ปีร์โล ซึ่งเป็นเพลย์เมกเกอร์ตัวต่ำ หรือผู้เล่นแนวรุกคนอื่นๆ เขายิงได้สองประตูสำคัญในเซเรียอาจากลูกโหม่งทั้งสองลูกในเกมกับซัมป์โดเรียและอาตาลันตา นอกจากนี้ เขายังเป็นสมาชิกคนสำคัญในการพามิลานเอาชนะไบเอิร์นมิวนิกและแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก โดยช่วยสร้างสมดุลให้กับเกมของมิลานด้วยวิสัยทัศน์และทักษะความเป็นผู้นำของเขา ลูกส่งยาวจากครึ่งสนามของเขาไปยังอัลแบร์โต จิลาร์ดิโนที่ยืนว่างอยู่ ช่วยให้มิลานคว้าชัยชนะ 3-0 ในท้ายที่สุด โดยจิลาร์ดิโนยิงประตูที่ลดโอกาสการกลับมาของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดลงอย่างมาก เกมนี้ยังทำให้อัมโบรซีนีเปลี่ยนใจจากการคิดจะย้ายออกจากมิลานเนื่องจากขาดโอกาสในการลงสนาม และต่อสัญญาออกไปจนถึงเดือนมิถุนายน ค.ศ. 2010

ปลายเดือนนั้น อัมโบรซีนีได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในนัดชิงชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก 2006-07 และเล่นได้อย่างแข็งแกร่งในเกมที่มิลานเอาชนะลิเวอร์พูล 2-1 นอกจากนี้ เขายังเป็นผู้เล่นคนสุดท้ายที่สัมผัสบอลไม่กี่วินาทีก่อนเสียงนกหวีดสุดท้ายของเกมจะดังขึ้น



ในฤดูกาล 2007-08 อัมโบรซีนีทำหน้าที่กัปตันทีมแทนปาโอโล มัลดีนีตลอดฤดูกาลนี้ เขายิงได้ 4 ประตูในฤดูกาลนี้ โดยยิงประตูสำคัญในเกมกับปาแลร์โมและเอมโปลี และเล่นได้อย่างยอดเยี่ยมในเกมมิลานดาร์บีในบ้านกับอินเตอร์มิลานเมื่อวันที่ 4 พฤษภาคม ค.ศ. 2008 โดยเป็นคนแอสซิสต์ประตูที่สองให้กาก้าเพื่อนร่วมทีม และโชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยมตลอดทั้งเกม ซึ่งมิลานชนะ 2-1 อย่างไรก็ตาม มิลานไม่สามารถเก็บ 3 แต้มได้ในหลายเกมก่อนที่จะชนะอูดีเนเซ 4-1 ในวันสุดท้ายของฤดูกาล ทำให้จบอันดับที่ 5 และผ่านเข้ารอบยูฟ่าคัพแทนที่จะเป็นแชมเปียนส์ลีกตามที่ต้องการ

ในฤดูกาล 2008-09 อัมโบรซีนีกลับมาเป็นผู้เล่นตัวหลักในทีมชุดแรกของมิลานอีกครั้ง โดยลงสนาม 26 นัดในเซเรียอา ในการแข่งขันเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซันกับยูเวนตุส อัมโบรซีนีได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำนัด โดยเขายิงได้สองประตูช่วยให้มิลานคว้าชัยชนะ ประตูที่สองของเขาเป็นการยิงที่ยอดเยี่ยมเข้าสู่ตาข่ายอย่างจัง ผ่านอาเล็กซ์ แมนนิงเกอร์ที่ยืนงงงัน

ฤดูกาลนี้ยังเป็นที่น่าจดจำสำหรับเขา เนื่องจากเขาสามารถทำประตูรวมได้ถึง 8 ประตู (1 ประตูในยูฟ่าคัพ) ซึ่งมากกว่าที่เคยทำได้ในฤดูกาลใดๆ ตลอดอาชีพกับมิลาน ประตูที่ทำได้รวมถึงลูกโหม่งอันยอดเยี่ยมจากลูกฟรีคิกของเดวิด เบคแคมในเกมกับลาซิโอ และประตูที่วางบอลได้อย่างแม่นยำในเกมที่ชนะโตริโน 5-1 อัมโบรซีนียังยิงสองประตูได้เป็นครั้งแรกในเกมการแข่งขันอย่างเป็นทางการในเกมที่แพ้โรมา 3-2 ซึ่งเป็นเกมเหย้านัดสุดท้ายของปาโอโล มัลดีนี และได้รับเสียงปรบมือจากแฟนบอลในบ้าน แม้จะถูกใบเหลืองที่สองทำให้ถูกไล่ออกโดยผู้ตัดสิน

เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม ค.ศ. 2009 เมื่อทีมมิลานกลับมารวมตัวกันเพื่อฝึกซ้อมปรีซีซัน อัมโบรซีนีได้รับการแต่งตั้งอย่างเป็นทางการให้เป็นกัปตันสโมสร โดยรับปลอกแขนกัปตันต่อจากปาโอโล มัลดีนี เมื่อวันที่ 8 กันยายน ค.ศ. 2009 เขาได้ต่อสัญญาออกไปอีกหนึ่งปี ทำให้เขาอยู่กับทีมอย่างน้อยจนถึงปี ค.ศ. 2011 เขาคว้าแชมป์เซเรียอาในฤดูกาล 2010-11 โดยมีเกมเหลืออยู่สามนัด เอาชนะคู่ปรับร่วมเมืองอย่างอินเตอร์มิลานไปได้ เมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม ค.ศ. 2011 เขาได้เซ็นสัญญาใหม่เป็นระยะเวลาหนึ่งปี หลังจากจบอันดับสองที่น่าผิดหวังในฤดูกาล 2011-12 และการจากไปของตำนานร่วมทีมอย่างฟีลิปโป อินซากี, อาเลสซันโดร เนสตา, เจนนาโร กัตตูโซ และคลาเรนซ์ ซีดอร์ฟ มีรายงานว่าอัมโบรซีนีกำลังพิจารณาอนาคตของเขากับสโมสร แต่อาเดรียโน กัลเลียนีสามารถโน้มน้าวให้มัสซีโมเซ็นสัญญาอีกหนึ่งปีและเป็นกัปตันทีมมิลานต่อไปในฤดูกาล 2012-13 หลังจากเริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างยากลำบากและพ่ายแพ้หลายครั้ง มิลานก็จบฤดูกาลในอันดับที่สาม รองจากแชมป์เก่ายูเวนตุสและรองแชมป์นาโปลี ทำให้ได้สิทธิ์เข้ารอบเพลย์ออฟแชมเปียนส์ลีกในฤดูกาลถัดไป

2.1.3. ช่วงท้ายและย้ายทีม

เมื่อวันที่ 11 มิถุนายน ค.ศ. 2013 อาเดรียโน กัลเลียนี ซีอีโอของมิลาน ยืนยันว่าสโมสรตัดสินใจที่จะไม่ต่อสัญญาของอัมโบรซีนีที่กำลังจะหมดลง ซึ่งเป็นการสิ้นสุดการค้าแข้ง 18 ปีของเขากับมิลาน