กรีกอร์ ดิมิตรอฟ

1.1. ชีวิตช่วงต้นและการศึกษา

กริกอร์ ดิมิตรอฟ เกิดที่เมือง ฮัสโคโว ประเทศบัลแกเรีย ในปี ค.ศ. 1991 เป็นบุตรชายคนเดียวของดิมิทาร์ ซึ่งเป็นโค้ชเทนนิส และมาเรีย ครูสอนพลศึกษาและอดีตนักวอลเลย์บอล เขาเริ่มจับไม้เทนนิสครั้งแรกเมื่ออายุ 3 ขวบ ซึ่งเป็นไม้ที่แม่ของเขามอบให้ และเมื่ออายุ 5 ขวบ เขาก็เริ่มเล่นเทนนิสทุกวัน ในช่วงแรก พ่อของเขาเป็นโค้ชส่วนตัว แต่เมื่อเขาแสดงพรสวรรค์ในทัวร์นาเมนต์เยาวชนอย่างชัดเจน ก็เป็นที่ประจักษ์ว่าเขาจะต้องได้รับการพัฒนาในสภาพแวดล้อมอื่น ๆ ดิมิตรอฟเทิร์นโปรเมื่ออายุ 16 ปี

ในปี ค.ศ. 2007 ดิมิตรอฟเข้าร่วมสถาบัน "ซานเชซ-คาซาล" ซึ่งเขาได้รับการฝึกฝนเพิ่มเติมภายใต้การนำของ เอมิลิโอ ซานเชซ และ ปาโต อัลวาเรซ ตั้งแต่เดือนมีนาคม ค.ศ. 2009 ดิมิตรอฟได้ฝึกซ้อมที่ ปารีส ประเทศ ฝรั่งเศส โดยเข้าร่วม สถาบันเทนนิสของแพทริก มูราโตกลู และใช้เวลา 4 ฤดูกาลถัดไปที่นั่น และได้แต่งตั้งแพทริก มูราโตกลูเป็นโค้ชในปี ค.ศ. 2012 นอกจากภาษาบัลแกเรียซึ่งเป็นภาษาแม่แล้ว เขายังสามารถพูดภาษาอังกฤษได้ และระบุว่าความสนใจหลักของเขาคือ กีฬา รถยนต์ คอมพิวเตอร์ และนาฬิกา ในช่วงเริ่มต้นอาชีพ เขาได้รับฉายาว่า "Baby Fed" เนื่องจากสไตล์การเล่นและพรสวรรค์ในสนามของเขาคล้ายคลึงกับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์

3.1. การเปิดตัวในระดับอาชีพและช่วงต้น (2008-2011)

ในปี ค.ศ. 2008 ดิมิตรอฟเริ่มเข้าร่วมการแข่งขันชายอย่างสม่ำเสมอ เขาคว้าแชมป์แรกในรายการฟิวเจอร์สบนคอร์ตดินที่ บาร์เซโลนา การแข่งขันระดับ ATP ครั้งแรกของเขาคือที่รายการ รอสมาเลน โอเพน ซึ่งเขาแพ้ให้กับ อิกอร์ อันเดรเยฟ ในสองเซต หลังจากคว้าแชมป์ยูเอส โอเพน เยาวชน เขาก็คว้าแชมป์ฟิวเจอร์สติดต่อกันใน มาดริด บนคอร์ตแข็ง และอันดับโลกของเขาก็พุ่งขึ้น 300 อันดับมาอยู่ที่อันดับ 477 ซึ่งเป็นอันดับสูงสุดในอาชีพของเขา ความสำเร็จนี้ดึงดูดความสนใจมากพอที่จะทำให้เขาได้รับไวลด์การ์ดเข้าสู่รอบคัดเลือกของรายการ มาดริด โอเพน ซึ่งเขาแพ้ให้กับ ฟลอรองต์ แซร์รา มือวางอันดับ 64 ในขณะนั้น หลังจากได้รับไวลด์การ์ดอีกครั้งเข้าสู่รอบคัดเลือกของรายการ สวิส อินดอร์ส เขาก็เอาชนะ จิรี วาเนก มือวางอันดับ 122 ในสามเซตในรอบแรก ซึ่งเป็นชัยชนะระดับ ATP ครั้งแรกของเขา ก่อนที่จะแพ้ให้กับ จูเลียน ไรสเตอร์

ในปี ค.ศ. 2009 เขาได้รับไวลด์การ์ดเข้าสู่สายการแข่งขันหลักของรายการ รอตเตอร์ดัม โอเพน และสร้างความประหลาดใจด้วยการเอาชนะ โทมัส เบอร์ดิช มือวางอันดับ 23 ในขณะนั้น ซึ่งเป็นชัยชนะในสายการแข่งขันหลักของ ATP ทัวร์ครั้งแรกของเขา ในรอบที่สอง เขาเผชิญหน้ากับ ราฟาเอล นาดาล มือวางอันดับ 1 ของโลก และแพ้ในสามเซต เขาได้รับไวลด์การ์ดเข้าสู่สายการแข่งขันหลักของรายการ โอเพน 13 ที่ มาร์แซย์ แต่แพ้ให้กับ จิลส์ ซิมง มือวางอันดับ 8 ของโลกในรอบแรก แม้จะนำอยู่ในการเสิร์ฟเพื่อปิดแมตช์ในเกมที่ 9 ของเซตที่สาม เขาก็ยังคงคว้าชัยชนะ 2 ครั้งใน เดวิสคัพ กับ ฮังการี เขาแพ้ให้กับ ดนัย อุดมโชค ในสองเซตในรอบที่สองของรายการ แบงค็อก โอเพน ตามมาด้วยการตกรอบแรกในรายการชาเลนเจอร์ 4 รายการ จากนั้นเขาก็เข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศหลังจากผ่านรอบคัดเลือกของรายการชาเลนเจอร์ 2 รายการติดต่อกันที่ โทรเฟโอ เปาโล คอราซซี และ นอตติงแฮม โทรฟี เขาเข้าถึงรอบที่สองของรายการ ควีนส์คลับ แชมเปียนชิปส์ หลังจากเอาชนะ อีวาน นาวาร์โร แต่แพ้ในสองไทเบรกให้กับ จิลส์ ซิมง ในการเปิดตัวในรายการแกรนด์สแลมที่ วิมเบิลดัน ซึ่งเขาได้รับไวลด์การ์ดในฐานะแชมป์เยาวชนปี 2008 เขาชนะเซตแรกในแมตช์รอบแรกกับ อิกอร์ คูนิตซิน แต่แล้วก็ได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่า แม้จะพยายามเล่นต่อไป แต่เขาก็แพ้ 10 เกมติดต่อกันก่อนที่จะถอนตัว เขาได้รับไวลด์การ์ดเข้าสู่สายการแข่งขันหลักของรายการ สวีดิช โอเพน แต่แพ้ในรอบแรกให้กับ กิเยร์โม กาญาส เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการชาเลนเจอร์ โอเพน กัสติยา อี เลออน โดยแพ้ในสามเซตให้กับ มาร์เซล กราโนเยอร์ส จากนั้นเขาก็แพ้ในรอบที่สองให้กับ มาร์ติน ฟิสเชอร์ ในสองเซตในรายการ อิสตันบูล ชาเลนเจอร์ ในฐานะผู้ชนะรายการ ยูเอส โอเพน ประเภทชายเยาวชนปี 2008 เขาได้รับไวลด์การ์ดเข้าสู่รอบคัดเลือกของรายการ ยูเอส โอเพน เขาชนะแมตช์รอบแรกกับ โทเบียส คัมเก แต่ในรอบที่สองแพ้ให้กับมือวางอันดับ 1 ของรอบคัดเลือก โทมาซ เบลลุชชี ดิมิตรอฟคว้าแชมป์ชายคู่ชาเลนเจอร์ครั้งแรกในรายการ เอทีพี ชาเลนเจอร์ โทรฟี ร่วมกับ เตย์มูราซ กาบาชวิลี โดยเอาชนะ แยน มินาร์ และ ลูคัส โรซอล จากนั้นเขาได้รับไวลด์การ์ดในรายการ สโตคโฮล์ม โอเพน แต่แพ้ในรอบแรกให้กับ จาร์กโก เนียมิเนน

ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลปี ค.ศ. 2010 ด้วยการเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการชาเลนเจอร์ อินเตอร์นาซิอองนอลส์ เดอ นูเวลล์-คาเลโดนี จากนั้นเขาพยายามผ่านเข้ารอบคัดเลือกสำหรับ ออสเตรเลียนโอเพน แต่แพ้ในรอบแรกให้กับ โรเบิร์ต เคนดริก ในสามเซต หนึ่งสัปดาห์ต่อมา เขากลับมาทำผลงานได้ดีด้วยการผ่านเข้ารอบคัดเลือกในรายการ โฮโนลูลู ชาเลนเจอร์ แต่แพ้ให้กับ โดนัลด์ ยัง ในรอบที่สอง จากนั้นดิมิตรอฟได้เข้าร่วมการแข่งขัน เดวิสคัพ ในนามทีมชาติบัลแกเรีย โดยคว้าชัยชนะทั้งสามครั้งในการแข่งขันที่ชนะ โมนาโก 3-2 หลังจากนั้น ดิมิตรอฟก็ประสบความพ่ายแพ้ในรอบแรกหลายครั้งในรายการชาเลนเจอร์ต่าง ๆ ดิมิตรอฟคว้าชัยชนะในรายการ ATP ทัวร์ครั้งแรกของปีบนคอร์ตหญ้าในรายการ ควีนส์คลับ ที่ ลอนดอน เขาเอาชนะ อเล็กซ์ บ็อกดาโนวิช ก่อนที่จะแพ้ให้กับ เฟลิเซียโน โลเปซ มือวางอันดับ 31 ของโลกในรอบที่สอง จากนั้นเขาก็ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในรายการ มาร์บวร์ก โอเพน ซึ่งเป็นรายการชาเลนเจอร์ โดยผ่านเข้ารอบคัดเลือกจนถึงรอบรองชนะเลิศ ซึ่งเขาแพ้ให้กับ ซิโมเน วากนอซซี ดิมิตรอฟยังคงประสบความพ่ายแพ้ที่น่าผิดหวังหลายครั้งในรายการชาเลนเจอร์และในการแข่งขันเดวิสคัพอีกครั้ง จากนั้นดิมิตรอฟได้เข้าร่วมการแข่งขันฟิวเจอร์ส 4 รายการ โดยทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจ รวมถึงคว้าแชมป์ 2 รายการใน เยอรมนี และอีก 1 รายการใน สเปน ดิมิตรอฟได้รับคะแนนมากพอที่จะเข้าสู่ 250 อันดับแรกของโลกเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขา

ผลงานที่ดีของเขาส่งผลต่อการแข่งขันชาเลนเจอร์ทัวร์ โดยคว้าแชมป์ 3 รายการติดต่อกัน รายการแรกคือ เจนีวา โอเพน ชาเลนเจอร์ โดยเอาชนะ ปาโบล อันดูฮาร์ ในสามเซต และคว้าแชมป์ติดต่อกันในรายการ แบงค็อก โอเพน ซึ่งเขาเอาชนะ ดมิทรี ตูร์ซูนอฟ อดีตผู้เล่นท็อป 20 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ และ คอนสแตนติน คราฟชุก ในรอบชิงชนะเลิศ และในรายการ แบงค็อก โอเพน 2 โดยเอาชนะ อเล็กซานเดอร์ คูดรียาฟต์เซฟ เขาตกรอบแรกในการแข่งขันชาเลนเจอร์ครั้งแรกหลังจากพัก 2 สัปดาห์ แต่กลับมาทำผลงานได้ดีในสัปดาห์ต่อมา โดยเอาชนะ ลูคัส ลาโก ผู้เล่นท็อป 100 และ มิคาเอล ลอดรา มือวางอันดับ 32 ของโลก ระหว่างทางสู่รอบชิงชนะเลิศของรายการ โอเพน ดอร์เลอ็อง ในรอบชิงชนะเลิศ ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ นิโกลาส์ มาฮุต ในไทเบรกเซตที่สาม หลังจากทัวร์นาเมนต์ชาเลนเจอร์ที่น่าผิดหวัง 2 รายการในเยอรมนี ซึ่งดิมิตรอฟตกรอบแรก เขาก็เข้าถึงรอบรองชนะเลิศของรายการ ไอพีพี โอเพน ที่ เฮลซิงกิ ซึ่งเป็นทัวร์นาเมนต์สุดท้ายของเขาในปีนั้น ที่นั่นเขาเล่นกับ ริชาร์ดาส เบรันคิส นักเทนนิสหนุ่มชาวลิทัวเนีย หลังจากแพ้เซตแรกอย่างสูสีในไทเบรก ดิมิตรอฟก็ครองเกมในเซตที่สอง แต่ก็ถูกเบรันคิสครองเกมในเซตที่สามที่แพ้ไป ในเหตุการณ์นอกสนามหลังแมตช์ ดิมิตรอฟได้ผลักผู้ตัดสินด้วยสองมือและสบถใส่เขา เนื่องจากเขารู้สึกว่าไม่ได้รับความเป็นธรรมหลังจากมีการตัดสินที่สูสีในไทเบรกเซตแรก ดิมิตรอฟถูกปรับเงิน 2.00 K EUR ด้วยการเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในเฮลซิงกิ ดิมิตรอฟทำอันดับโลก ATP ที่ดีที่สุดในอาชีพของเขาคืออันดับ 106

การแข่งขันแรกของเขาในปี ค.ศ. 2011 คือ ออสเตรเลียนโอเพน ซึ่งเขาผ่านเข้ารอบคัดเลือกโดยเสียเพียงเซตเดียว เขาเอาชนะ อันเดรย์ โกลูเบฟ มือวางอันดับ 38 ของโลก เพื่อผ่านเข้าสู่รอบที่สองของรายการ แกรนด์สแลม เป็นครั้งแรก ซึ่งเขาแพ้ให้กับ สตานิสลาส วาวรินกา มือวางอันดับ 19 อย่างไรก็ตาม ดิมิตรอฟทำอันดับ ATP ที่ดีที่สุดในอาชีพของเขา โดยจบเดือนมกราคมที่อันดับ 85 ของโลก ด้วยเหตุนี้ เขาจึงกลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียที่ติดอันดับสูงสุดตลอดกาล

จากนั้นดิมิตรอฟผ่านเข้ารอบคัดเลือกสำหรับ รอตเตอร์ดัม โอเพน แต่แพ้ให้กับ โจ-วิลฟรีด ซองกา มือวางอันดับ 8 ในรอบแรกสองเซต จากนั้นเขาแพ้ในรอบแรกของรายการ มาร์แซย์ โอเพน และ ดูไบ เทนนิส แชมเปียนชิปส์ ให้กับ ดมิทรี ตูร์ซูนอฟ และ ริชาร์ด กาสเกต์ ตามลำดับ จากนั้นดิมิตรอฟคว้าแชมป์ ชาเลนเจอร์ เดอ แชร์บูร์ก โดยเอาชนะ นิโกลาส์ มาฮุต แชมป์เก่าและมือวางอันดับ 2 ในรอบชิงชนะเลิศ

จากนั้นเขาผ่านเข้ารอบคัดเลือกสำหรับ ไมอามี โอเพน โดยแพ้ให้กับ เซอร์กีย์ สตากอฟสกี ดิมิตรอฟกลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่ได้รับมือวางในการแข่งขัน ATP เวิลด์ทัวร์ โดยเป็นมือวางอันดับ 8 ในรายการ ยูเอส เคลย์ คอร์ต แชมเปียนชิปส์ แต่แพ้ในรอบที่สองให้กับ เตย์มูราซ กาบาชวิลี ในรายการ บาร์เซโลนา โอเพน เขาแพ้ในรอบแรกให้กับ ฮวน โมนาโก เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศครั้งแรกในรายการ ATP ที่ บีเอ็มดับเบิลยู โอเพน หลังจากเอาชนะ มาร์กอส บักดาติส แต่แพ้ให้กับ ฟลอเรียน เมเยอร์ ในสามเซต ดิมิตรอฟแพ้ในรอบแรกของรายการ เฟรนช์โอเพน ให้กับ เจอเรมี ชาร์ดี

จากนั้นดิมิตรอฟเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ ATP ครั้งที่สองในรายการ อีสต์บอร์น อินเตอร์เนชันแนล หลังจากเอาชนะ เควิน แอนเดอร์สัน มือวางอันดับ 6 ในรอบที่สอง แต่แพ้ในรอบที่สามให้กับ ยันโก ทิปซาเรวิช มือวางอันดับ 3 เขายังแข่งขันในประเภทคู่กับ อันเดรียส เซปปิ และกลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศประเภทคู่ในรายการ ATP ทัวร์ พวกเขาแพ้ให้กับ โจนาธาน เออร์ลิช และ แอนดี แรม ที่ วิมเบิลดัน เขาแพ้ในแมตช์รอบที่สองที่น่าจดจำให้กับ โจ-วิลฟรีด ซองกา ในสี่เซตที่สูสี จากนั้นเขาเข้าถึงรอบที่สองของรายการ ฮอลล์ ออฟ เฟม เทนนิส แชมเปียนชิปส์ และ ฟาร์เมอร์ส คลาสสิก โดยแพ้ให้กับนักเทนนิสชาวอเมริกัน เดนิส คุดลา และ อเล็กซ์ โบโกโมลอฟ จูเนียร์ ที่รายการ แอตแลนตา เทนนิส แชมเปียนชิปส์ เขาแพ้ให้กับ ราจีฟ แรม ในรอบแรก ที่รายการ เวสเทิร์น แอนด์ เซาเทิร์น โอเพน ดิมิตรอฟเอาชนะ มาร์เซล อิลฮาน ในรอบแรก แต่แพ้ให้กับ ดาวิด เฟร์เรร์ มือวางอันดับ 6 ของโลกในรอบที่สองในสามเซต เขายังเล่นในรอบที่สามของรายการ วินสตัน-ซาเลม โอเพน โดยแพ้ให้กับ อเล็กซานเดอร์ ดอลโกโปโลฟ ในไทเบรกเซตที่สาม ที่ ยูเอส โอเพน ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ กาเอล มงฟิส ในรอบแรก ที่รายการ โอเพน เดอ โมเซลล์ ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ อิกอร์ ซิจสลิง ผู้ผ่านเข้ารอบใน 53 นาทีในรอบแรก หลังจากนั้นในรายการ ไทยแลนด์ โอเพน ดิมิตรอฟเอาชนะ อีวาน โดดิก และ ซิโมเน โบเลลลี ก่อนที่จะแพ้ให้กับ แอนดี เมอร์เรย์ ในรอบก่อนรองชนะเลิศในสองเซต

ในการแข่งขันถัดไปของเขาที่รายการ ไชนา โอเพน เขาแพ้อีกครั้งให้กับ โจ-วิลฟรีด ซองกา มือวางอันดับ 1 ในรอบแรก ที่ เซี่ยงไฮ้ มาสเตอร์ส ดิมิตรอฟเอาชนะ มาร์เซล อิลฮาน ในรอบแรก แต่แพ้ให้กับ แอนดี ร็อดดิก ในรอบที่สองในสองเซตที่สูสี ที่ สโตคโฮล์ม โอเพน ดิมิตรอฟเอาชนะ ไรอัน สวีทิง และ ฮวน อิกนาซิโอ เชลา ก่อนที่จะแพ้ให้กับ มิลอส ราโอนิก ในรอบก่อนรองชนะเลิศ เขาจบปีด้วยอันดับ 76 ของโลก

3.2. การก้าวขึ้นสู่ระดับสูงและการติดท็อป 10 (2012-2014)

ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลปี ค.ศ. 2012 ด้วยการแข่งขันในรายการ ฮอปแมนคัพ ร่วมกับ ซเวตานา ปิรอนโควา ทีมของพวกเขาแพ้ให้กับ สาธารณรัฐเช็ก 1-2 หลังจากที่พวกเขาชนะในประเภทคู่ผสม แต่แพ้ในประเภทเดี่ยว จากนั้น ทีมของพวกเขาก็เอาชนะ เดนมาร์ก 2-1 ในการแข่งขันกับ สหรัฐอเมริกา ดิมิตรอฟเอาชนะ มาร์ดี ฟิช ในสองเซต ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งแรกของเขา (แม้จะไม่ใช่ชัยชนะอย่างเป็นทางการของ ATP) เหนือผู้เล่น 10 อันดับแรก

ที่ ออสเตรเลียนโอเพน ดิมิตรอฟเอาชนะ เจอเรมี ชาร์ดี เพื่อเข้าสู่รอบที่สอง แต่แล้วเขาก็แพ้ในห้าเซตให้กับ นิโคลัส อัลมาโกร ดิมิตรอฟแข่งขันในรายการ แปซิฟิก โคสต์ แชมเปียนชิปส์ แต่แพ้ในรอบแรกให้กับ เควิน แอนเดอร์สัน แม้จะชนะเซตแรกได้อย่างง่ายดาย แต่ก็แพ้สองเซตถัดไปในไทเบรก

ที่ อินเดียนเวลส์ ดิมิตรอฟเอาชนะ อีวาน โดดิก ในรอบแรก แต่แพ้ให้กับ ดาวิด เฟร์เรร์ ในรอบที่สอง การแข่งขันถัดไปของดิมิตรอฟคือ ไมอามี โอเพน ซึ่งเขาเข้าถึงรอบที่สี่ หลังจากเอาชนะ มิคาอิล คูคุชกิน ฮวน อิกนาซิโอ เชลา และสร้างความประหลาดใจด้วยการเอาชนะ โทมัส เบอร์ดิช มือวางอันดับ 7 ของโลก ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งแรกของเขาเหนือผู้เล่นท็อปเทน ก่อนที่จะแพ้ให้กับ ยันโก ทิปซาเรวิช ดิมิตรอฟเข้าร่วมการแข่งขันชาเลนเจอร์ ปราก โอเพน ในฐานะผู้เล่นมือวางอันดับ 5 ในรอบแรก เขาเอาชนะ แยน ฮาเยก และจากนั้นก็แพ้ให้กับ อัลยาซ เบเดเน ในรอบที่สอง ที่ เฟรนช์โอเพน ดิมิตรอฟนำอยู่หนึ่งเซตและหนึ่งเบรกเหนือ ริชาร์ด กาสเกต์ มือวางอันดับ 17 ก่อนที่การแรลลี 38 ช็อตจะทำให้ดิมิตรอฟเป็นตะคริวและกาสเกต์อาเจียน และทำให้ดิมิตรอฟเสียโมเมนตัม เสียเซต และในที่สุดก็แพ้แมตช์

การแข่งขันถัดไปของดิมิตรอฟคือ เบอร์มิงแฮม แชมเปียนชิปส์ เขาเอาชนะ บ็อบบี เรย์โนลด์ส จิลส์ มุลเลอร์ และ นิโกลาส์ มาฮุต และจากนั้นก็เข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ATP ครั้งแรกด้วยการเอาชนะ เควิน แอนเดอร์สัน มือวางอันดับ 9 โดยกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซต ดิมิตรอฟกลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่เข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ATP ในรอบรองชนะเลิศ ATP ครั้งแรกของเขา ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ ดาวิด นัลบันเดียน มือวางอันดับ 10 ในสองเซต การแข่งขันนี้ช่วยให้เขาขึ้นสู่อันดับ 65 ในการจัดอันดับ

ที่ วิมเบิลดัน แชมเปียนชิปส์ ดิมิตรอฟเผชิญหน้ากับ เควิน แอนเดอร์สัน มือวางอันดับ 32 ในรอบแรก ดิมิตรอฟชนะในสี่เซตที่สูสีมาก ในรอบที่สอง เขาเผชิญหน้ากับ มาร์กอส บักดาติส ชาวไซปรัส ซึ่งดิมิตรอฟถอนตัวเนื่องจากอาการบาดเจ็บ การแข่งขันถัดไปของเขาคือ สวีดิช โอเพน ในฐานะมือวางอันดับ 6 เขาเอาชนะ โรเจริโอ ดูตรา ดา ซิลวา เฟเดริโก กิล และ อัลเบิร์ต รามอส มือวางอันดับ 3 ทั้งหมดในสองเซต เพื่อเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ATP ครั้งที่สองในอาชีพของเขา ในรอบรองชนะเลิศ เขาแพ้ให้กับมือวางอันดับ 1 และแชมป์ในที่สุด ดาวิด เฟร์เรร์ ในสองเซต ดิมิตรอฟจากนั้นแข่งขันในรายการ สวิส โอเพน กชตาด เขาเอาชนะ จูเลียน เบนเนโต มือวางอันดับ 6 ดัสติน บราวน์ และ ลูกัส คูบอต ในรอบรองชนะเลิศอาชีพครั้งที่สามของเขา เขาแพ้อีกครั้ง - คราวนี้ให้กับ โทมาซ เบลลุชชี ในสองไทเบรกที่สูสี

บนคอร์ตหญ้าของวิมเบิลดัน ดิมิตรอฟเป็นตัวแทนประเทศของเขาเป็นครั้งแรกใน โอลิมปิก ในรอบแรก เขาเอาชนะ ลูกัส คูบอต ชาวโปแลนด์อีกครั้งในสองเซตที่สูสี สองสัปดาห์หลังจากที่เขาเอาชนะเขาในรอบก่อนรองชนะเลิศสวิส โอเพน เขาแพ้ในรอบที่สองให้กับ จิลส์ ซิมง มือวางอันดับ 12 - ซึ่งเป็นความพ่ายแพ้ครั้งที่สี่ของเขาต่อซิมง (ซึ่งเขาไม่เคยเอาชนะได้เลย)

บนคอร์ตแข็ง ดิมิตรอฟไม่สามารถผ่านเข้ารอบคัดเลือกสำหรับ โรเจอร์สคัพ และ เวสเทิร์น แอนด์ เซาเทิร์น โอเพน ในการแข่งขันมาสเตอร์สทั้งสองรายการ เขาแพ้ในรอบแรกของรอบคัดเลือกให้กับ มาร์โก ชิวดิเนลลี และ ราจีฟ แรม ตามลำดับ ดิมิตรอฟประสบความพ่ายแพ้ครั้งแรกในแกรนด์สแลมสุดท้ายของปี ยูเอส โอเพน ให้กับ เบอนัวต์ แปร์ ในสี่เซต เขาจบช่วงเวลาที่แห้งแล้งในรายการ ไทยแลนด์ โอเพน โดยเข้าถึงรอบที่สองก่อนที่จะแพ้ให้กับ ริชาร์ด กาสเกต์ ในสามเซตที่สูสี จากนั้นเขาผ่านเข้ารอบคัดเลือกสำหรับ เจแปน โอเพน แต่แพ้ให้กับ ฮวน โมนาโก ในสองเซต

ในรายการมาสเตอร์ส เซี่ยงไฮ้ เขาเอาชนะ ปาโบล อันดูฮาร์ ก่อนที่จะแพ้ให้กับ โนวัก ยอโควิช มือวางอันดับ 2 ของโลก ที่รายการ สวิส อินดอร์ส บาเซิล ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ โดยเอาชนะ วิกเตอร์ ทรอยค์กี ในสองเซต และ จูเลียน เบนเนโต ในสามไทเบรก ก่อนที่จะแพ้ให้กับ ปอล-อองรี มาติเยอ ในสองไทเบรก การแข่งขันถัดไปของเขาคือ ปารีส มาสเตอร์ส หลังจากได้รับสิทธิ์เข้าแข่งขันจากรอบคัดเลือก เขาเอาชนะ เยอร์เกน เมลเซอร์ ก่อนที่การแข่งขันในปี ค.ศ. 2012 ของเขาจะสิ้นสุดลงด้วยน้ำมือของ ฮวน โมนาโก ดิมิตรอฟจบปี ค.ศ. 2012 ด้วยอันดับ 48 ของโลกในประเภทเดี่ยว

ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลปี ค.ศ. 2013 ด้วยการแข่งขันในรายการ บริสเบน อินเตอร์เนชันแนล เขาเอาชนะ ไบรอัน เบเกอร์ มิลอส ราโอนิก มือวางอันดับ 13 ของโลก เยอร์เกน เมลเซอร์ และ มาร์กอส บักดาติส เพื่อเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศชายเดี่ยว ATP ครั้งแรก ซึ่งทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นบัลแกเรียคนแรกที่เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ ATP เขาแพ้ให้กับ แอนดี เมอร์เรย์ มือวางอันดับ 3 ของโลกและแชมป์เก่าในสองเซต แม้จะนำอยู่ในการเบรกในทั้งสองเซต ดิมิตรอฟจับคู่กับ เคอิ นิชิโคริ ในประเภทคู่และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ แต่ถอนตัวเนื่องจากอาการบาดเจ็บของนิชิโคริ ผลงานนี้ยังหมายความว่าดิมิตรอฟทำเงินรางวัลเกิน 1.00 M USD ซึ่งเป็นความสำเร็จที่ไม่มีนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนอื่นทำได้ ในการแข่งขันถัดไปของเขาคือ ซิดนีย์ อินเตอร์เนชันแนล ดิมิตรอฟประสบความพ่ายแพ้ในรอบแรกในสองเซตให้กับ ฟาบิโอ ฟอกนินี ชาวอิตาลี

ที่ ออสเตรเลียนโอเพน ดิมิตรอฟประสบความพ่ายแพ้ในรอบแรกในสองเซตให้กับ จูเลียน เบนเนโต เขายังแข่งขันในประเภทชายคู่กับ มาร์กอส บักดาติส ทั้งคู่เอาชนะ แม็กซ์ มีร์นยี และ ฮอเรีย เทเคา มือวางอันดับ 4 ในรอบที่สอง ก่อนที่จะแพ้ให้กับ ฮวน เซบาสเตียน คาบัล และ โรเบิร์ต ฟาราห์ มักซูด ในรอบที่สามในสองเซตที่สูสี แม้จะแพ้ในรอบแรก ดิมิตรอฟกลายเป็นผู้เล่นชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่ติดอันดับท็อป 40 หลังจากทัวร์นาเมนต์ จากนั้นเขาแข่งขันใน เดวิสคัพ ในนามทีมชาติบัลแกเรีย กับ ฟินแลนด์ และชนะแมตช์เดี่ยวทั้งสองแมตช์กับ ฮูโอ เปาค์คุ และ มิคเค คอนติเนน แต่แพ้ประเภทคู่ในห้าเซต (กับคู่หู ดิมิทาร์ คุซมานอฟ) ให้กับ เฮนรี คอนติเนน จากฟินแลนด์ และ แฮร์รี เฮลิโอวารา ฟินแลนด์จบลงด้วยการชนะ 3-2

ที่ ซาเกร็บ อินดอร์ส ดิมิตรอฟแพ้ในรอบแรกให้กับ อีโว คาร์โลวิช ในสองไทเบรก ที่ รอตเตอร์ดัม โอเพน ดิมิตรอฟเอาชนะ เบอร์นาร์ด โทมิก และ นิโคไล ดาวีเดนโก และ มาร์กอส บักดาติส ในสามเซต ในรอบรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ ฮวน มาร์ติน เดล โปโตร มือวางอันดับ 7 ของโลกและแชมป์ในที่สุด ในสองเซต ที่ อินเดียนเวลส์ โอเพน ดิมิตรอฟกลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่ได้รับมือวางในการแข่งขัน มาสเตอร์ส 1000 ในประเภทเดี่ยว เขาเอาชนะ แมทธิว เอบเดน ในสองเซต แต่แพ้ให้กับ โนวัก ยอโควิช มือวางอันดับ 1 ของโลกในรอบที่สาม ในประเภทคู่ เขาจับคู่กับ เฟรเดริก นีลเซน พวกเขาแพ้ให้กับ อีวาน โดดิก และ มาร์เซโล เมโล ในรอบที่สอง ที่ ไมอามี โอเพน ดิมิตรอฟเอาชนะ ซิโมเน โบเลลลี แต่แพ้ให้กับ แอนดี เมอร์เรย์ มือวางอันดับ 2 ในรอบถัดไป ในประเภทคู่กับคู่หู เฟรเดริก นีลเซน พวกเขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ โดยแพ้ในสองเซตให้กับมือวางอันดับ 8 มาริอุสซ์ เฟียร์สเตนเบิร์ก และ มาร์ซิน มัตคอฟสกี

การแข่งขันถัดไปของดิมิตรอฟคือ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส บนคอร์ตดิน ซึ่งเขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศครั้งแรกในระดับนี้ โดยเอาชนะ ซาเวียร์ มาลิสเซ ยันโก ทิปซาเรวิช มือวางอันดับ 8 และ ฟลอเรียน เมเยอร์ ทั้งหมดในสองเซต แต่แพ้ในสามเซตให้กับ ราฟาเอล นาดาล แชมป์เก่า 8 สมัยและมือวางอันดับ 3 ผลงานที่ดีในมอนเต-คาร์โลนี้ทำให้ดิมิตรอฟเข้าสู่ 30 อันดับแรกของการจัดอันดับ ATP เป็นครั้งแรก ที่อันดับ 28 การแข่งขันถัดไปของเขาคือ บาร์เซโลนา โอเพน ในฐานะมือวางอันดับ 14 เขาได้รับบาย แต่แพ้ในรอบที่สอง แม้จะนำอยู่ 5-2 ในเซตแรก เขาก็แพ้ในสองเซตให้กับ ทอมมี โรเบรโด ที่ฟอร์มดี

ที่ มาดริด โอเพน หลังจากเอาชนะ ฮาเวียร์ มาร์ตี ผู้เล่นวัย 21 ปี ดิมิตรอฟก็ทำสถิติชนะที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในอาชีพของเขา โดยเอาชนะ โนวัก ยอโควิช มือวางอันดับ 1 ของโลกในแมตช์สามเซต ใช้เวลาเพียงกว่าสามชั่วโมง ทั้งคู่เคยพบกันมาแล้วสองครั้ง โดยยอโควิชชนะทั้งสองครั้ง ในรอบที่สาม แม้จะชนะเซตแรก แต่เขาก็แพ้ในสามเซตให้กับ สตาน วาวรินกา มือวางอันดับ 15

การแข่งขันถัดไปของดิมิตรอฟคือ อินเตอร์นาซิอองนาลี ดี'อิตาเลีย ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่สี่ของเขาเหนือชาวไซปรัสจากห้าแมตช์ที่พบกัน เขาเอาชนะ มาร์กอส บักดาติส ในสองเซตในรอบแรก โดยมีการเบรกเสิร์ฟเพียงครั้งเดียวตัดสินทั้งสองเซต ในรอบที่สอง เขาแพ้ในสองเซตให้กับ ริชาร์ด กาสเกต์ มือวางอันดับ 9 และมือวางอันดับ 9 ของโลก - ซึ่งเป็นความพ่ายแพ้ครั้งที่สี่ของเขาต่อชาวฝรั่งเศสจากสี่แมตช์ที่พบกัน

ที่ เฟรนช์โอเพน ดิมิตรอฟเป็นมือวางอันดับ 26 ซึ่งทำให้เขากลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่ได้รับมือวางในรายการแกรนด์สแลม เขาเอาชนะ อาเลฮันโดร ฟัลลา ในรอบแรก หลังจากที่นักเทนนิสชาวโคลอมเบียถอนตัวขณะที่ตามอยู่หนึ่งเซตและตามอยู่หนึ่งเกมในเซตที่สอง โดยอ้างถึงปัญหาที่ข้อศอก ดิมิตรอฟเอาชนะ ลูกัส ปุย ไวลด์การ์ดมือวางอันดับ 324 ของโลกในสองเซตในรอบที่สอง ซึ่งทำให้เขากลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่เข้าถึงรอบที่สามของรายการแกรนด์สแลม เขาแพ้ในสองเซตให้กับ โนวัก ยอโควิช มือวางอันดับ 1 ของโลกในรอบที่สาม

ดิมิตรอฟยังเล่นในประเภทคู่ของ เฟรนช์โอเพน กับคู่หู เฟรเดริก นีลเซน โดยแพ้ในสองเซตให้กับ อเล็กซานเดอร์ เพยา และ บรูโน โซอาเรส มือวางอันดับ 7 ในรอบที่สอง

ในฤดูกาลคอร์ตหญ้า ดิมิตรอฟเล่นในรายการ เบอร์มิงแฮม แชมเปียนชิปส์ ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 10 เขาเผชิญหน้ากับ ดูดี เซลา ในรอบแรก โดยเขากลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซตและชนะเซตที่สามในไทเบรก แต่แพ้ให้กับ เลย์ตัน ฮิววิตต์ แชมป์ 4 สมัยในรอบที่สองในสองเซต จากนั้นเขาเล่นในรายการ บูเดิลส์ ชาเลนจ์ ซึ่งเป็นรายการนิทรรศการ โดยแพ้ให้กับ ยันโก ทิปซาเรวิช และ โนวัก ยอโควิช ในแมตช์ไทเบรก แต่เอาชนะ เจอร์ซี ยาโนวิช ในสองเซต ที่ วิมเบิลดัน แชมเปียนชิปส์ ดิมิตรอฟเอาชนะ ซิโมเน โบเลลลี ในสองเซต และจากนั้นก็แพ้ในรอบที่สองให้กับ เกรกา เซมล์ยา มือวางอันดับ 55 ของโลก 11-9 ในเซตที่ห้า

ที่ สวีดิช โอเพน ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบรองชนะเลิศเป็นปีที่สองติดต่อกัน เขาเอาชนะ อีเลียส อีเมอร์ และ ฟิลิปโป โวแลนดรี ในสามเซต และสร้างความประหลาดใจด้วยการเอาชนะ ฮวน โมนาโก มือวางอันดับ 20 ของโลกในรอบก่อนรองชนะเลิศ ในสองเซต ในรอบรองชนะเลิศ เขาแพ้ให้กับ เฟอร์นันโด เบร์ดาสโก ในการต่อสู้สามเซตที่ยิ่งใหญ่ จากนั้นเขาเริ่มต้นแคมเปญ ยูเอส โอเพน ซีรีส์ ของเขาที่รายการ วอชิงตัน โอเพน ดิมิตรอฟได้รับบายและเอาชนะ ซาเวียร์ มาลิสเซ และ แซม เคอร์รีย์ ในสองเซต ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟแพ้ในสองไทเบรกให้กับ ทอมมี ฮาส นักเทนนิสชาวเยอรมันผู้มากประสบการณ์ ที่ โรเจอร์สคัพ เขาแพ้ในรอบแรกให้กับ มาร์เซล กราโนเยอร์ส ชาวสเปนในสองเซต แต่กลับมาทำผลงานได้ดีในรายการ เวสเทิร์น แอนด์ เซาเทิร์น โอเพน โดยเอาชนะ นิโคลัส อัลมาโกร มือวางอันดับ 15 ของโลก และ ไบรอัน เบเกอร์ ก่อนที่จะแพ้ให้กับ ราฟาเอล นาดาล ในสามเซตในรอบที่สาม จากนั้นนักเทนนิสชาวบัลแกเรียก็ประสบความพ่ายแพ้ในรอบแรกติดต่อกันสามครั้งในรายการ ยูเอส โอเพน ให้กับ เจา ซูซา ในห้าเซต ในรายการ ไชนา โอเพน ให้กับ โรเบร์โต เบาติสตา อากุต ในสองเซต และในรายการ เซี่ยงไฮ้ มาสเตอร์ส ให้กับ เคอิ นิชิโคริ ในสองเซตเช่นกัน

ที่ สโตคโฮล์ม โอเพน ดิมิตรอฟคว้าแชมป์ ATP ครั้งแรกด้วยการเอาชนะ ดาวิด เฟร์เรร์ มือวางอันดับ 1 ในรอบชิงชนะเลิศ โดยกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซต ทำให้เขากลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกในยุคโอเพนที่คว้าแชมป์ดังกล่าว ชัยชนะครั้งนี้ยังหมายความว่าดิมิตรอฟทำอันดับโลกที่ดีที่สุดในอาชีพของเขาคืออันดับ 22 เขาตามมาด้วยการเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการ สวิส อินดอร์ส โดยเอาชนะ ราเดก สเตปาเนก และ อเล็กซานเดอร์ ดอลโกโปโลฟ ในสองเซต ก่อนที่จะแพ้ให้กับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์ ไอดอลในวัยเด็กของเขาในสองเซตที่สูสี เขาเล่นการแข่งขันสุดท้ายของปีในรายการ ปารีส มาสเตอร์ส ซึ่งเขาเอาชนะ มิคาเอล ลอดรา และ ฟาบิโอ ฟอกนินี ทั้งคู่ในสามเซต แต่แล้วก็แพ้ให้กับ ฮวน มาร์ติน เดล โปโตร ในรอบที่สาม แม้จะชนะเซตแรก ดิมิตรอฟจบปีด้วยอันดับ 23 ของโลกในประเภทเดี่ยวและอันดับ 68 ในประเภทคู่

ในวันที่ 16 ธันวาคม ค.ศ. 2013 ดิมิตรอฟได้รับคะแนนโหวตเป็นอันดับสองสำหรับรางวัล นักกีฬายอดเยี่ยมแห่งปีของบัลแกเรีย โดยได้รับ 1331 คะแนน และจบลงด้วยการเป็นรองเพียง อีโว อันเจลอฟ นักมวยปล้ำ

ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลปี ค.ศ. 2014 ด้วยอันดับ 23 ของโลก การแข่งขันแรกของเขาคือ บริสเบน อินเตอร์เนชันแนล ซึ่งเขาเคยเข้าร่วมการแข่งขันครั้งล่าสุดและเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเป็นครั้งแรกในขณะนั้น ตอนนี้เขาเป็นมือวางอันดับ 5 อย่างไรก็ตาม ตอนนี้เขาไม่สามารถทำผลงานที่ดีซ้ำได้ โดยชนะในรอบแรกในสองเซตกับ โรบิน ฮาเซ ในเวลาไม่ถึงหนึ่งชั่วโมง แต่แล้วก็แพ้ให้กับ มาริน ชิลิช ในสองเซต โดยแพ้ทั้งสองเซตด้วยคะแนน 5 เกม โดยมีการเบรกเสิร์ฟของเขาในเกมสุดท้ายตัดสินทั้งสองเซต เขายังแข่งขันในประเภทคู่กับคู่หู เจอเรมี ชาร์ดี และชนะในรอบแรกกับ โคลิน เฟลมมิง และ รอส ฮัทชินส์ ชาวอังกฤษ (ชนะไทเบรกตัดสิน) แต่แล้วก็แพ้ในรอบที่สองให้กับ เฟเดอเรอร์ และ มาฮุต ในแมตช์ที่มีไทเบรกสามครั้ง โดยมีไทเบรกตัดสินแมตช์อีกครั้ง จากนั้นดิมิตรอฟได้เล่นในรายการนิทรรศการ คูยอง ออสเตรเลีย ซึ่งมีผู้เล่นชั้นนำอย่าง ริชาร์ด กาสเกต์ สตาน วาวรินกา และ โทมัส เบอร์ดิช อย่างไรก็ตาม เขาไม่สามารถคว้าชัยชนะได้เลย (แพ้ในสองเซตให้กับ เคอิ นิชิโคริ และ เฟอร์นันโด เบร์ดาสโก) และในที่สุดก็ถอนตัวก่อนการแข่งขันชิงอันดับเจ็ด

ในฐานะมือวางอันดับ 22 ในรายการ ออสเตรเลียนโอเพน ดิมิตรอฟทำผลงานได้ดีที่สุดในรายการเมเจอร์ โดยเอาชนะ แบรดลีย์ คลาห์น ลู เยน-ซุน มิลอส ราโอนิก มือวางอันดับ 11 และ โรเบร์โต เบาติสตา อากุต ตามลำดับ ทำให้เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศเมเจอร์ครั้งแรก ซึ่งเขาแพ้ให้กับ ราฟาเอล นาดาล มือวางอันดับ 1 และ มือวางอันดับ 1 ของโลก ในสี่เซต หลังจากชนะเซตแรกและมีสามเซตพอยต์ที่จะชนะเซตที่สาม ด้วยผลจากผลงานที่ดีที่สุดในอาชีพของเขาในรายการแกรนด์สแลม ดิมิตรอฟเข้าสู่ 20 อันดับแรกของโลกเป็นครั้งแรก (ที่อันดับ 19) กลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่ทำได้

ถัดมาในเดือนกุมภาพันธ์ เขาเล่นในรายการ รอตเตอร์ดัม ซึ่งเป็นรายการในร่ม โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 8 ดิมิตรอฟเอาชนะ ดมิทรี ตูร์ซูนอฟ มือวางอันดับ 28 ของโลกในรอบแรก 2-1 เซต จากนั้นดิมิตรอฟก็แพ้ให้กับ เออร์เนสต์ กุลบิส มือวางอันดับ 24 ของโลกในสองเซต

ดิมิตรอฟเล่นในรายการ อาคาปุลโก ซึ่งเป็นรายการคอร์ตแข็ง โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 4 ดิมิตรอฟเอาชนะ มารินโค มาโตเซวิช มือวางอันดับ 71 ของโลกในรอบแรก และ มาร์กอส บักดาติส ในรอบที่สองในสองเซต ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟเอาชนะ เออร์เนสต์ กุลบิส มือวางอันดับ 7 และมือวางอันดับ 18 ของโลกในสองเซตต่อหนึ่งในแมตช์ที่ใช้เวลามากกว่า 2 ชั่วโมงครึ่ง ในรอบรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟเอาชนะ แอนดี เมอร์เรย์ มือวางอันดับ 2 และมือวางอันดับ 7 ของโลกเป็นครั้งแรกในแมตช์ที่ใช้เวลาเกือบสามชั่วโมง - โดยแพ้เซตแรกแล้วเอาชนะนักเทนนิสชาวอังกฤษในสองไทเบรก ทำให้เขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ ATP ครั้งที่สาม ซึ่งเขาเอาชนะ เควิน แอนเดอร์สัน ในสามเซต ชัยชนะครั้งนี้เป็นชัยชนะครั้งแรกของดิมิตรอฟในรายการระดับ ATP 500 และด้วยชัยชนะนี้ เขาทำอันดับ ATP สูงสุดในอาชีพของเขาคืออันดับ 16 หลังจากชัยชนะของเขา ดิมิตรอฟเล่นในรายการ อินเดียนเวลส์ มาสเตอร์ส ซึ่งเป็นรายการ ATP 1000 โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 15 และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง ซึ่งเขาเอาชนะ โรบิน ฮาเซ ในสองเซต แต่แล้วก็แพ้ในรอบที่สามในสองเซตต่อหนึ่งให้กับ เออร์เนสต์ กุลบิส มือวางอันดับ 22 ของโลก ซึ่งเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ

ดิมิตรอฟจากนั้นเล่นใน ไมอามี ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 15 อีกครั้งและได้รับบายในรอบแรก เขาเอาชนะ อัลเบิร์ต มอนตาเยส 2-1 เซต (แพ้เซตที่สองในไทเบรก) ในรอบที่สอง ในรอบที่สาม ซึ่งเป็นความพ่ายแพ้ครั้งที่สองของเขาต่อชาวญี่ปุ่นจากสองแมตช์ที่พบกัน เขาแพ้ในสองเซตที่สูสีให้กับ เคอิ นิชิโคริ มือวางอันดับ 20 ซึ่งเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ หลังจากไมอามี ดิมิตรอฟทำอันดับสูงสุดในอาชีพของเขาคืออันดับ 15

ในเดือนเมษายน เขาเล่นให้กับทีม เดวิสคัพ บัลแกเรีย ในรอบเพลย์ออฟยุโรป กลุ่ม II ระหว่าง กรีซ และบัลแกเรีย ในแมตช์เปิดสนาม เขาเอาชนะ มาร์กอส คาโลเวลอนิส วัยรุ่นมือวางอันดับ 690 3-0 เซต โดยเสียไปเพียง 6 เกม จากนั้นเขาร่วมทีมกับ ดิมิทาร์ คูตรอฟสกี มือวางอันดับ 344 ซึ่งเคยนำชัยชนะครั้งที่สองมาให้บัลแกเรีย และพวกเขาเอาชนะทีมกรีกของ อเล็กซานดรอส จาคูปอวิช และ มาร์กอส คาโลเวลอนิส 3-0 เซต ทำให้บัลแกเรียนำ 3-0 ซึ่งหมายความว่าบัลแกเรียยังคงอยู่ในกลุ่มยุโรป กลุ่ม II สำหรับปี ค.ศ. 2015 และกรีซถูกลดชั้นไปอยู่ในกลุ่มยุโรป กลุ่ม III

ก่อนรายการ มอนเต-คาร์โล ดิมิตรอฟทำอันดับสูงสุดในอาชีพของเขาคืออันดับ 14 ที่รายการ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส ซึ่งเป็นรายการคอร์ตดิน เขาเป็นมือวางอันดับ 12 ดิมิตรอฟเอาชนะ มาร์เซล กราโนเยอร์ส มือวางอันดับ 32 ที่ฟอร์มดี 2-1 เซตในรอบแรก จากนั้นก็เอาชนะชาวสเปนอีกคน - อัลเบิร์ต รามอส ผู้ผ่านเข้ารอบ ซึ่งอยู่นอก 100 อันดับแรกเล็กน้อย 2-1 เซตเช่นกัน อย่างไรก็ตาม ในความพ่ายแพ้ครั้งที่สี่ของเขาจากห้าแมตช์ที่พบกัน ดิมิตรอฟแพ้ 2-0 เซตให้กับ ดาวิด เฟร์เรร์ มือวางอันดับ 6 ในรอบที่สาม

จากนั้นเขาเล่นในรายการ บูคาเรสต์ ซึ่งเป็นรายการคอร์ตดิน โดยเขาได้รับไวลด์การ์ดและเป็นมือวางอันดับ 1 และได้รับบายในรอบแรก ในการพบกันครั้งแรกระหว่างทั้งสอง ในรอบที่สอง ดิมิตรอฟเอาชนะ จิรี เวเซลี มือวางอันดับ 79 2-0 เซต เขาเอาชนะ เซอร์กีย์ สตากอฟสกี 2-0 เซตในรอบที่สาม จากนั้นเอาชนะ กาเอล มงฟิส มือวางอันดับ 3 และมือวางอันดับ 24 ในรอบรองชนะเลิศ หลังจากที่มงฟิสถอนตัวขณะที่นำอยู่ในเซตแรก ทำให้เขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ ATP ครั้งที่สี่ ในรอบชิงชนะเลิศ ดิมิตรอฟเอาชนะ ลูคัส โรซอล 2-0 เซต โดยชนะเซตแรกในไทเบรก จากนั้นชนะเซตที่สองโดยเสียเพียงเกมเดียว เพื่อคว้าแชมป์ ATP ครั้งที่สามและแชมป์แรกบนคอร์ตดิน

ในเดือนพฤษภาคม เขาเล่นในรายการ มาดริด โอเพน ซึ่งเป็นรายการคอร์ตดิน โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 12 ดิมิตรอฟเอาชนะ ปาโบล การ์เรโญ บุสตา ไวลด์การ์ดท้องถิ่น 2-0 เซตในรอบแรก จากนั้นในรอบที่สองก็เอาชนะไวลด์การ์ดอีกคน - มาริอุส โคปิล มือวางอันดับ 164 - 2-1 เซต โดยกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซต ชนะเซตตัดสินในไทเบรก อย่างไรก็ตาม ในความพ่ายแพ้ครั้งแรกของเขาต่อชาวเช็กจากสามแมตช์ที่พบกัน ในรอบที่สามเขาแพ้ 2-1 เซตให้กับ โทมัส เบอร์ดิช มือวางอันดับ 6 และมือวางอันดับ 6 ของโลก หลังจากชนะเซตแรก

ดิมิตรอฟจากนั้นเล่นในรายการ อินเตอร์นาซิอองนาลี ดี'อิตาเลีย ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 12 อีกครั้ง เขาเอาชนะ เอดัวร์ โรเจอร์-วาสเซลิน มือวางอันดับ 47 2-1 เซต อีโว คาร์โลวิช มือวางอันดับ 52 2-0 เซต จากนั้น โทมัส เบอร์ดิช มือวางอันดับ 6 2-1 เซต ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่สามของเขาต่อชาวเช็กจากสี่แมตช์ที่พบกัน จากนั้น ทอมมี ฮาส มือวางอันดับ 15 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ หลังจากที่นักเทนนิสชาวเยอรมันถอนตัวขณะที่ตามอยู่ 1-0 ในเซต ในการแข่งขันครั้งที่ห้าที่พบกันและเป็นครั้งแรกที่ดิมิตรอฟไม่สามารถชนะเซตได้ เขาแพ้ 2-0 เซตให้กับ ราฟาเอล นาดาล มือวางอันดับ 1 ในรอบรองชนะเลิศ การเข้าถึงรอบรองชนะเลิศที่โรมนี้เป็นผลงานที่ดีที่สุดของดิมิตรอฟใน ATP มาสเตอร์ส เขายังเล่นในประเภทคู่ของ โรม ร่วมกับคู่หู ลูคัส โรซอล และพวกเขาเอาชนะคู่หูชาวโคลอมเบีย ฮวน เซบาสเตียน คาบัล และ โรเบิร์ต ฟาราห์ มักซูด มือวางอันดับ 4 ในรอบแรก 2-0 เซต โดยชนะทั้งสองเซตในไทเบรก ในรอบที่สองและสาม พวกเขาเอาชนะคู่หูชาวออสเตรีย-บราซิล อเล็กซานเดอร์ เพยา และ บรูโน โซอาเรส มือวางอันดับ 2 จากนั้น มาริน ชิลิช และ ซานติอาโก กอนซาเลซ ที่ไม่ได้รับมือวาง ทั้งคู่ 2-1 เซต พวกเขาแพ้ 2-0 เซตให้กับ โรบิน ฮาเซ และ เฟลิเซียโน โลเปซ ที่ไม่ได้รับมือวางในรอบรองชนะเลิศ ผลงานนี้ทำให้ดิมิตรอฟทำอันดับเดี่ยวสูงสุดในอาชีพของเขาคืออันดับ 12 และยังขยับขึ้น 58 อันดับในประเภทคู่มาอยู่ที่อันดับ 84

จากนั้นเขาเล่นในรายการ เฟรนช์โอเพน ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 11 ในรอบแรกเขาแพ้ 3-0 เซตให้กับ อีโว คาร์โลวิช มือวางอันดับ 37 ซึ่งเขาเพิ่งเอาชนะได้ที่โรม

ในเดือนมิถุนายน ดิมิตรอฟเล่นในรายการ ควีนส์ ซึ่งเป็นรายการคอร์ตหญ้า โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 4 และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง เขาเอาชนะ เจมส์ วาร์ด มือวางอันดับ 168 ในรอบที่สอง จากนั้น เอดัวร์ โรเจอร์-วาสเซลิน มือวางอันดับ 53 ในรอบที่สาม ทั้งคู่ 2-0 เซต ดิมิตรอฟมีกำหนดจะเล่นกับ อเล็กซานเดอร์ ดอลโกโปโลฟ มือวางอันดับ 8 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ แต่ได้รับวอล์กโอเวอร์เมื่อนักเทนนิสชาวยูเครนถอนตัวก่อนการแข่งขัน โดยอ้างถึงอาการบาดเจ็บที่ต้นขา ดิมิตรอฟจากนั้นเผชิญหน้ากับ สตาน วาวรินกา มือวางอันดับ 1 ในรอบรองชนะเลิศ และชนะในสองเซต ดิมิตรอฟคว้าแชมป์แรกบนคอร์ตหญ้าด้วยการเอาชนะ เฟลิเซียโน โลเปซ ในสามเซต โดยตามหลังอยู่หนึ่งเซตและเซฟแมตช์พอยต์ได้ เป็นครั้งแรกที่รอบชิงชนะเลิศของรายการนี้ตัดสินด้วยไทเบรกสามครั้ง และยังเป็นรอบชิงชนะเลิศควีนส์ที่ยาวนานที่สุดเท่าที่เคยมีมา ดิมิตรอฟยังเล่นในประเภทคู่ของ ควีนส์ ร่วมกับคู่หู วาวรินกา มือวางอันดับ 3 ของโลก (ซึ่งอยู่นอก 150 อันดับแรกในประเภทคู่ ATP) และในรอบแรกพวกเขาเอาชนะคู่หูพี่น้องไวลด์การ์ดท้องถิ่น เคน สกัปสกี และ นีล สกัปสกี ในสองเซต แต่แล้วก็แพ้ในสองเซตที่สูสีให้กับคู่หูชาวแคนาดา-เซอร์เบียผู้มากประสบการณ์ แดเนียล เนสเตอร์ และ เนนาด ซิโมนยิช มือวางอันดับ 3 ในรอบที่สอง

ถัดมา ดิมิตรอฟเล่นในรายการ วิมเบิลดัน แชมเปียนชิปส์ 2014 ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 11 ในรอบแรกและสองเขาเอาชนะผู้ผ่านเข้ารอบสองคน - ไรอัน แฮร์ริสัน มือวางอันดับ 150 และ ลุค ซาวิลล์ มือวางอันดับ 236 ทั้งคู่ในสามเซต ในรอบที่สาม ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่สองของเขาต่อชาวรัสเซียจากสามแมตช์ที่พบกัน เขาเอาชนะ อเล็กซานเดอร์ ดอลโกโปโลฟ มือวางอันดับ 21 ในแมตช์ห้าเซต โดยกลับมาจากที่ตามอยู่ 2-1 เซต ดิมิตรอฟตามมาด้วยชัยชนะในสองเซตเหนือ เลโอนาร์โด เมเยอร์ มือวางอันดับ 64 ในรอบที่สี่ ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่สองของเขาต่อชาวอังกฤษจากห้าแมตช์ที่พบกัน เขาเอาชนะ แอนดี เมอร์เรย์ แชมป์วิมเบิลดันเก่าและมือวางอันดับ 3 3-0 เซต ชัยชนะครั้งนี้หมายความว่าดิมิตรอฟเข้าถึงรอบรองชนะเลิศแกรนด์สแลมครั้งแรก กลายเป็นผู้เล่นชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่เข้าถึงขั้นนั้น เขาแพ้ในสี่เซตให้กับ โนวัก ยอโควิช มือวางอันดับ 1 และมือวางอันดับ 2 ของโลก ซึ่งคว้าแชมป์ทัวร์นาเมนต์ ผลงานที่ดีนี้ยังหมายความว่าดิมิตรอฟเข้าสู่ 10 อันดับแรกของการจัดอันดับ ATP เป็นครั้งแรก - ที่อันดับ 9 - กลายเป็นนักเทนนิสชายชาวบัลแกเรียคนแรกที่ทำได้

ในช่วงปลายเดือนกรกฎาคม ดิมิตรอฟมีกำหนดจะเล่นในรายการ วอชิงตัน โอเพน ซึ่งเป็นรายการคอร์ตแข็ง โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 3 แต่ต้องถอนตัวเนื่องจากไข้หวัดและปัญหาไซนัส ในเดือนสิงหาคม เขาเล่นในรายการ แคนาเดียน โอเพน มาสเตอร์ส โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 7 และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง ในรอบที่สองและสาม ดิมิตรอฟเอาชนะ โดนัลด์ ยัง และ ทอมมี โรเบรโด มือวางอันดับ 17 ทั้งคู่ 2-1 เซต จากนั้น ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่ห้าของเขาต่อชาวแอฟริกาใต้จากหกแมตช์ที่พบกัน เขาเอาชนะ เควิน แอนเดอร์สัน มือวางอันดับ 21 2-1 เซต โดยกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซตและชนะเซตตัดสินในไทเบรก ในรอบรองชนะเลิศ เขาแพ้ให้กับ โจ-วิลฟรีด ซองกา มือวางอันดับ 13 และแชมป์ในที่สุด

ถัดมา ดิมิตรอฟเล่นในรายการ ซินซินเนติ มาสเตอร์ส เขาเป็นมือวางอันดับ 7 อีกครั้งและได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง ซึ่งเขาแพ้ให้กับ เจอร์ซี ยาโนวิช ที่ ยูเอส โอเพน ดิมิตรอฟเป็นมือวางอันดับ 7 หลังจากดิมิตรอฟเอาชนะ ไรอัน แฮร์ริสัน ในรอบแรก ดูดี เซลา ในรอบที่สอง และ ดาวิด กอฟฟิน ในรอบที่สาม เขาแพ้ให้กับ กาเอล มงฟิส มือวางอันดับ 20 ในรอบ 16 คนสุดท้ายในสามเซตที่สูสี ซึ่งทำให้อันดับเทนนิสของเขาตกลงมาอยู่ที่อันดับ 10 หลังจากทัวร์นาเมนต์

ร่วมกับ โนวัก ยอโควิช และ ราฟาเอล นาดาล ดิมิตรอฟแข่งขันในรายการ ไชนา โอเพน ประจำปีในเดือนกันยายนที่ ปักกิ่ง หลังจากเอาชนะ เฟอร์นันโด เบร์ดาสโก และ ปาโบล อันดูฮาร์ ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ ยอโควิช มือวางอันดับ 1 ของโลกในรอบก่อนรองชนะเลิศ การแข่งขันถัดไปของดิมิตรอฟคือ เซี่ยงไฮ้ มาสเตอร์ส ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 10 หลังจากเอาชนะ เดนิส อิสโตมิน ในรอบแรก ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ จูเลียน เบนเนโต ที่ไม่ได้รับมือวางในรอบที่สอง

ดิมิตรอฟเริ่มการป้องกันตำแหน่งแชมป์ ATP ครั้งแรกของเขาใน สโตคโฮล์ม โดยชนะแมตช์รอบที่สองและสามกับ เตย์มูราซ กาบาชวิลี และ แจ็ก ซ็อก เขาเอาชนะ เบอร์นาร์ด โทมิก ในรอบรองชนะเลิศ เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศชายเดี่ยว ATP เวิลด์ทัวร์ครั้งที่หกในอาชีพของเขา ดิมิตรอฟแพ้ในรอบชิงชนะเลิศให้กับ โทมัส เบอร์ดิช ในสามเซต

ที่ บาเซิล ดิมิตรอฟเอาชนะ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ วัยรุ่น และ วาเซก พอสพิซิล ในรอบแรกและสอง ก่อนที่จะแพ้ให้กับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์ มือวางอันดับ 1 และแชมป์ในที่สุดในรอบก่อนรองชนะเลเลิศเป็นปีที่สองติดต่อกัน ที่ ปารีส มาสเตอร์ส ดิมิตรอฟเอาชนะ ปาโบล คูเอวาส ในรอบที่สอง แต่แล้วก็แพ้ให้กับ แอนดี เมอร์เรย์ ในรอบที่สาม นี่คือการแข่งขันสุดท้ายของเขาในปีนี้ ดิมิตรอฟมีโอกาสที่จะผ่านเข้ารอบสำหรับ เอทีพี เวิลด์ ทัวร์ ไฟนอลส์ แต่เขาจบอันดับที่ 11 ในวันที่ 22 ธันวาคม ค.ศ. 2014 ดิมิตรอฟได้รับเลือกให้เป็น นักกีฬายอดเยี่ยมแห่งปีของบัลแกเรีย (ได้รับ 1190 คะแนน) กลายเป็นนักเทนนิสคนแรกที่ได้รับรางวัลนี้

3.3. ยุคทองและการคว้าแชมป์ ATP Finals (2015-2017)

ดิมิตรอฟเริ่มต้นปี ค.ศ. 2015 ด้วยอันดับ 11 ของโลก ในช่วงต้นเดือนมกราคม เขาเริ่มต้นฤดูกาลของเขาที่รายการ บริสเบน ซึ่งเป็นรายการคอร์ตแข็งกลางแจ้ง โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 4 และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง ที่นั่นดิมิตรอฟเอาชนะ เจอเรมี ชาร์ดี โดยกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซตและชนะเซตตัดสินในไทเบรก ในรอบก่อนรองชนะเลิศ เขาเอาชนะ มาร์ติน คลิซาน ในสองเซต แต่แล้วก็แพ้ให้กับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์ มือวางอันดับ 2 ของโลกและแชมป์ในที่สุดในรอบรองชนะเลิศในเวลาไม่ถึงหนึ่งชั่วโมง ดิมิตรอฟยังเล่นในประเภทคู่ของ บริสเบน อินเตอร์เนชันแนล โดยจับคู่กับ ธานาซี ค็อกคินาคิส วัยรุ่นชาวออสเตรเลีย ซึ่งเขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ

ที่ ออสเตรเลียนโอเพน ดิมิตรอฟเป็นมือวางอันดับ 10 ในรอบแรกเขาเอาชนะ ดัสติน บราวน์ ในเวลาเพียง 69 นาที จากนั้นในรอบที่สองเขาเอาชนะ ลูคัส ลาโก ในสี่เซต และ มาร์กอส บักดาติส ในห้าเซตในรอบที่สาม ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ แอนดี เมอร์เรย์ มือวางอันดับ 6 และรองแชมป์ในที่สุดในรอบที่สี่ในสี่เซต ในเดือนกุมภาพันธ์ ดิมิตรอฟเข้าร่วมการแข่งขันในรายการ รอตเตอร์ดัม โอเพน ซึ่งเป็นรายการคอร์ตแข็งในร่ม โดยเขาเป็นมือวางอันดับ 5 ในรอบแรกเขาเอาชนะ ปอล-อองรี มาติเยอ ผู้ผ่านเข้ารอบ 2-1 เซต โดยเซฟแมตช์พอยต์ได้สองครั้งในเซตที่สอง แต่แล้วก็แพ้ในสองเซตให้กับ จิลส์ มุลเลอร์ มือวางอันดับ 37 ของโลกในรอบที่สอง ดิมิตรอฟเล่นใน อาคาปุลโก ถัดมา ซึ่งเขาเป็นแชมป์เก่าและมือวางอันดับ 3 เขาแพ้ในรอบที่สองให้กับ ไรอัน แฮร์ริสัน ในวันที่ 10 มีนาคม ค.ศ. 2015 ดิมิตรอฟเล่นในรายการนิทรรศการประจำปีที่ เมดิสันสแควร์การ์เดน กับ เฟเดอเรอร์ โดยเอาชนะนักเทนนิสชาวสวิสเป็นครั้งแรก

ในเดือนมีนาคม ดิมิตรอฟเล่นในรายการ อินเดียนเวลส์ มาสเตอร์ส ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 11 และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง ซึ่งเขาเอาชนะ นิก คีร์ยิออส วัยรุ่นชาวออสเตรเลียและมือวางอันดับ 37 ของโลกในสามเซต ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ ทอมมี โรเบรโด มือวางอันดับ 19 ของโลกในรอบที่สาม ดิมิตรอฟยังเล่นในประเภทคู่ โดยจับคู่กับ มาร์ดี ฟิช แต่พวกเขาแพ้ในรอบแรกให้กับ ดาวิด เฟร์เรร์ และ เฟอร์นันโด เบร์ดาสโก ชาวสเปน ดิมิตรอฟเป็นมือวางอันดับ 9 ในรายการ ไมอามี มาสเตอร์ส และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง ซึ่งเขาเอาชนะ วาเซก พอสพิซิล แต่แล้วก็แพ้ให้กับ จอห์น อิสเนอร์ มือวางอันดับ 22 ในรอบที่สาม ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลคอร์ตดินของเขาที่รายการ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส เขาเป็นมือวางอันดับ 9 และเอาชนะ เบร์ดาสโก ในรอบแรก และจากนั้นก็เอาชนะ ฟาบิโอ ฟอกนินี ในสองเซตในรอบที่สอง ในรอบที่สาม ดิมิตรอฟถล่ม สตาน วาวรินกา มือวางอันดับ 7 และแชมป์เก่าในเวลาไม่ถึงหนึ่งชั่วโมง และจากนั้นก็แพ้ในสองเซตให้กับ กาเอล มงฟิส ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟยังเล่นในประเภทคู่ โดยจับคู่กับ แม็กซ์ มีร์นยี พวกเขาเข้าถึงรอบที่สอง ซึ่งพวกเขาแพ้ให้กับ พี่น้องไบรอัน

ดิมิตรอฟตัดสินใจที่จะไม่ป้องกันตำแหน่งแชมป์ของเขาในบูคาเรสต์ และเข้าร่วมการแข่งขันในรายการ อิสตันบูล ครั้งแรกแทน เขาเป็นมือวางอันดับ 2 และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง ซึ่งเขาเอาชนะ อันเดรย์ โกลูเบฟ ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟเอาชนะ อีวาน โดดิก แต่แล้วก็แพ้ให้กับ ปาโบล คูเอวาส ในรอบรองชนะเลิศ ถัดมา ดิมิตรอฟเล่นในรายการ มาดริด มาสเตอร์ส ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 10 คู่ต่อสู้ของเขาในรอบแรก โดนัลด์ ยัง ถอนตัว หลังจากดิมิตรอฟนำอยู่หนึ่งเซตและนำอยู่ 3-0 เกมในเซตที่สอง จากนั้น ดิมิตรอฟเอาชนะ ฟาบิโอ ฟอกนินี โดยกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซต และเอาชนะ สตาน วาวรินกา มือวางอันดับ 8 ในสามเซตในรอบที่สาม ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟแพ้ในสองเซตให้กับ ราฟาเอล นาดาล มือวางอันดับ 3 และแชมป์เก่าสองสมัย ซึ่งเป็นความพ่ายแพ้ครั้งที่หกของเขาจากหกแมตช์ที่พบกัน ดิมิตรอฟยังเล่นในประเภทคู่ของ มาดริด โอเพน และเข้าถึงรอบที่สอง

ดิมิตรอฟไม่สามารถป้องกันรอบรองชนะเลิศของเขาในรายการ โรม มาสเตอร์ส ในเดือนพฤษภาคม เขาเป็นมือวางอันดับ 10 และเอาชนะ เจอร์ซี ยาโนวิช ในสองเซตในรอบแรก แต่แล้วก็แพ้ในสามเซตให้กับ ฟาบิโอ ฟอกนินี ซึ่งเป็นการพบกันครั้งที่สามระหว่างทั้งสองภายในหนึ่งเดือน ถัดมา ดิมิตรอฟแพ้ในสองเซตให้กับ แจ็ก ซ็อก ในรายการ เฟรนช์โอเพน ในรอบแรก แม้จะได้รับมือวางอันดับ 10 ดิมิตรอฟตกรอบแรกในการแข่งขันเป็นปีที่สองติดต่อกัน

ในเดือนมิถุนายน ดิมิตรอฟไม่สามารถป้องกันตำแหน่งแชมป์ของเขาในรายการ ควีนส์คลับ ซึ่งเป็นรายการคอร์ตหญ้า โดยแพ้ในรอบที่สองให้กับ จิลส์ มุลเลอร์ ถัดมา ในฐานะมือวางอันดับ 11 เขาเล่นในรายการ วิมเบิลดัน แชมเปียนชิปส์ และในสองรอบแรกเอาชนะ เฟเดริโก เดลโบนิส และ สตีฟ จอห์นสัน ดิมิตรอฟแพ้ในสองเซตให้กับ ริชาร์ด กาสเกต์ ในรอบที่สาม ซึ่งเป็นความพ่ายแพ้ครั้งที่ห้าของเขาจากห้าแมตช์ที่พบกับชาวฝรั่งเศส หลังจากความพ่ายแพ้นั้น ดิมิตรอฟตัดสินใจแยกทางกับโค้ช โรเจอร์ ราชีด

ในเดือนกรกฎาคม เขาเข้าร่วมการแข่งขัน เดวิสคัพ กับ ลักเซมเบิร์ก โดยชนะทุกแมตช์ของเขา ในเดือนสิงหาคม เขาเริ่มต้นแคมเปญยูเอส โอเพน ซีรีส์ของเขาใน วอชิงตัน โดยเข้าถึงรอบที่สาม จากนั้นเขาเล่นในรายการ โรเจอร์สคัพ โดยแพ้ให้กับ แจ็ก ซ็อก ในรอบที่สอง ที่รายการ ซินซินเนติ มาสเตอร์ส ดิมิตรอฟถูกคัดออกในรอบที่สามโดย แอนดี เมอร์เรย์ มือวางอันดับ 2 ของโลก โดยพลาดแมตช์พอยต์ในเซตที่สาม ผลงานที่อ่อนแอของดิมิตรอฟยังคงดำเนินต่อไปในรายการ ยูเอส โอเพน ซึ่งเขาแพ้ในห้าเซตให้กับ มิคาอิล คูคุชกิน ในรอบที่สอง

ในเดือนกันยายน เขาได้จ้าง ฟรังโก ดาบิน เป็นโค้ชของเขา ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศใน กัวลาลัมเปอร์ และจากนั้นในช่วงต้นเดือนตุลาคมก็ตกรอบแรกอีกครั้งใน โตเกียว หลังจากทัวร์นาเมนต์เหล่านี้ ดิมิตรอฟก็หลุดจาก 20 อันดับแรก หลังจากผลงานที่ไม่ประสบความสำเร็จในเอเชีย ดิมิตรอฟเดินทางไป สวีเดน เพื่อเข้าร่วมในรายการ สโตคโฮล์ม โอเพน และเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ ซึ่งเขาแพ้ให้กับ โทมัส เบอร์ดิช ในสองเซต หลังจากทัวร์นาเมนต์นั้น เขาเดินทางไปบาเซิลสำหรับรายการ สวิส อินดอร์ส ซึ่งเขาแพ้ให้กับ ราฟาเอล นาดาล ในสามเซตในรอบ 16 คนสุดท้าย การแข่งขันสุดท้ายของเขาในปีนี้คือ ปารีส ซึ่งดิมิตรอฟสามารถเอาชนะ มาริน ชิลิช ก่อนที่จะแพ้ให้กับ เฟร์เรร์ เขาไม่ผ่านเข้ารอบสำหรับ เอทีพี เวิลด์ ทัวร์ ไฟนอลส์

ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลปี ค.ศ. 2016 ด้วยอันดับ 28 ของโลกในรายการ บริสเบน ซึ่งเขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ โดยแพ้ให้กับ เฟเดอเรอร์ ดิมิตรอฟจับคู่กับ เคอิ นิชิโคริ และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในประเภทคู่ แต่ถอนตัวเนื่องจากอาการเจ็บไหล่ นักเทนนิสชาวบัลแกเรียเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศอาชีพครั้งที่เจ็ดในรายการ ซิดนีย์ โดยแพ้ให้กับ วิกเตอร์ ทรอยค์กี แชมป์เก่าในสามเซตและไทเบรกในเซตที่สาม ถัดมา ดิมิตรอฟประสบความพ่ายแพ้อีกครั้งต่อ เฟเดอเรอร์ ซึ่งเป็นความพ่ายแพ้ครั้งที่ห้าโดยรวมระหว่างทั้งสอง ในรอบที่สามของรายการ ออสเตรเลียนโอเพน

ในเดือนกุมภาพันธ์ ดิมิตรอฟตัดสินใจที่จะไม่เข้าร่วมการแข่งขัน โซเฟีย โอเพน ครั้งแรกในประเทศบ้านเกิดของเขา และเข้าร่วมการแข่งขันในรายการ เดลเรย์ บีช แทน ซึ่งเขาแพ้ให้กับ ราจีฟ แรม ที่ไม่ได้รับมือวางในรอบรองชนะเลิศ ถัดมา ดิมิตรอฟแพ้ให้กับ โดมินิก ธีม ที่ฟอร์มดีและแชมป์ในที่สุดในรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการ อาคาปุลโก

ในเดือนมีนาคม ในฐานะมือวางอันดับ 23 ดิมิตรอฟได้รับบายเข้าสู่รอบที่สองของรายการ อินเดียนเวลส์ แต่ก็ถูก อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ วัยรุ่นชาวเยอรมันสร้างความประหลาดใจ ดิมิตรอฟยังได้รับบายเข้าสู่รอบที่สองของรายการ ไมอามี โอเพน ในรอบที่สาม เขาเอาชนะ แอนดี เมอร์เรย์ มือวางอันดับ 2 ของโลก โดยกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซต แต่แล้วก็แพ้ให้กับ กาเอล มงฟิส

ในเดือนเมษายน ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลคอร์ตดินของเขา เขาเข้าถึงรอบที่สองของรายการ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส โดยแพ้ให้กับ จิลส์ ซิมง มือวางอันดับ 15 ในสองเซต ในฐานะมือวางอันดับ 2 ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศอาชีพครั้งที่แปดในรายการ อิสตันบูล โดยเอาชนะ อีโว คาร์โลวิช มือวางอันดับ 3 ในรอบรองชนะเลิศในสองไทเบรก ในรอบชิงชนะเลิศ กับ ดิเอโก ชวาร์ตซ์มัน ที่ไม่ได้รับมือวาง ดิมิตรอฟกำลังเสิร์ฟเพื่อปิดแมตช์ในเซตที่สอง แต่ก็เริ่มเป็นตะคริวและจากนั้นก็เกิดอาการผิดปกติอย่างสมบูรณ์ หลังจากทุบไม้เทนนิสสองอัน และได้รับคำเตือนและถูกปรับ ดิมิตรอฟทุบไม้เทนนิสอันที่สามในเซตที่สาม ซึ่งส่งผลให้ถูกปรับแพ้แมตช์

ที่ มาดริด มาสเตอร์ส ดิมิตรอฟไม่สามารถป้องกันรอบก่อนรองชนะเลิศของเขาจากปีที่แล้วได้ โดยประสบความพ่ายแพ้ในรอบแรกในสองเซตให้กับ ปาโบล การ์เรโญ ซึ่งเขาไม่เคยแพ้แม้แต่เซตเดียวให้กับนักเทนนิสชาวสเปนก่อนหน้านั้น ในสัปดาห์ถัดมา อันดับของดิมิตรอฟใน ATP ก็ยิ่งแย่ลงไปอีกถึงอันดับ 35 ซึ่งเป็นอันดับที่ต่ำที่สุดในรอบสามปี นักเทนนิสชาวบัลแกเรียจากนั้นก็แพ้อีกครั้งให้กับ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ ในรอบแรกของรายการ โรม มาสเตอร์ส ตามมาด้วยการแพ้ในรอบแรกอีกครั้งในรายการ เฟรนช์โอเพน ให้กับ วิกเตอร์ ทรอยค์กี คราวนี้ในห้าเซต

ในเดือนมิถุนายน ผลงานที่ตกต่ำของดิมิตรอฟยังคงดำเนินต่อไป โดยเขาเล่นบนคอร์ตหญ้าในรายการ สตุตการ์ต และใน ลอนดอน โดยแพ้อีกครั้งในรอบแรกให้กับ ฮวน มาร์ติน เดล โปโตร ไวลด์การ์ดในสองเซต และให้กับ ยันโก ทิปซาเรวิช ที่กลับมาจากอาการบาดเจ็บ ตามลำดับ ในฐานะผู้เล่นที่ไม่ได้รับมือวางในรายการเมเจอร์เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ ปี ค.ศ. 2013 ดิมิตรอฟยุติช่วงเวลาที่แพ้ติดต่อกันในรายการ วิมเบิลดัน 2016 โดยเอาชนะ บยอร์น ฟราตานเจโล ผู้ผ่านเข้ารอบ และจากนั้น จิลส์ ซิมง มือวางอันดับ 16 ก่อนที่จะแพ้ให้กับ สตีฟ จอห์นสัน ไม่นานหลังจากนั้น ดิมิตรอฟเปิดเผยว่าก่อนวิมเบิลดัน เขาได้แยกทางกับโค้ช ฟรังโก ดาบิน นักเทนนิสชาวบัลแกเรียได้จ้าง แดเนียล วาลเบอร์ดู เป็นโค้ช

ในเดือนกรกฎาคม ดิมิตรอฟเป็นมือวางอันดับ 12 ในรายการ วอชิงตัน โอเพน และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง แต่ก็ประสบความผิดหวังอีกครั้ง โดยแพ้ในสองเซตให้กับ แดเนียล อีแวนส์ มือวางอันดับ 82 ที่ โรเจอร์สคัพ ดิมิตรอฟรอดพ้นจากการตกรอบแรกอีกครั้งกับ ยูอิจิ ซูกิตะ ในรอบแรก โดยกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซตและเผชิญหน้ากับ 2-5 ในไทเบรกเซตที่สอง ตามมาด้วยชัยชนะง่าย ๆ กับ เดนิส ชาโปวาลอฟ ไวลด์การ์ด และจากนั้นดิมิตรอฟเอาชนะ อีโว คาร์โลวิช ในสองเซตในรอบที่สาม นักเทนนิสชาวบัลแกเรียแพ้ในสามเซตให้กับ นิชิโคริ มือวางอันดับ 3 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟจับคู่กับ วาวรินกา และเอาชนะ ลูกัส ปุย และ โดมินิก ธีม ในประเภทคู่ของ โรเจอร์สคัพ ก่อนที่จะแพ้ให้กับ เฮนรี คอนติเนน และ จอห์น เพียร์ส

ดิมิตรอฟเข้าร่วมการแข่งขัน โอลิมปิกฤดูร้อน 2016 ในช่วงครึ่งแรกของเดือนสิงหาคม แต่แพ้ในรอบแรกให้กับ มาริน ชิลิช มือวางอันดับ 9 จากนั้นนักเทนนิสชาวบัลแกเรียก็ทำผลงานได้ดีใน ซินซินเนติ โดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศมาสเตอร์สครั้งที่สามในอาชีพของเขา เขาเอาชนะ จิลส์ ซิมง ในสองเซตในรอบแรก และจากนั้นก็กลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซตเพื่อเอาชนะ เฟลิเซียโน โลเปซ มือวางอันดับ 16 ในรอบที่สาม ดิมิตรอฟเอาชนะ วาวรินกา มือวางอันดับ 2 และจากนั้นเอาชนะ สตีฟ จอห์นสัน ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ทั้งคู่ในสองเซต ในรอบรองชนะเลิศ เขาถูกหยุดอีกครั้งโดย มาริน ชิลิช แชมป์ในที่สุด หลังจากปล่อยให้มีการเบรกเสิร์ฟสองครั้งในเซตที่สาม ด้วยผลงานของเขา นักเทนนิสชาวบัลแกเรียได้อันดับที่สองในการจัดอันดับ ยูเอส โอเพน ซีรีส์ ในสัปดาห์ถัดมา ดิมิตรอฟกลับมาอยู่ใน 30 อันดับแรกของการจัดอันดับ ATP โดยกระโดดขึ้นสิบอันดับมาอยู่ที่อันดับ 24

ในฐานะมือวางอันดับ 22 ดิมิตรอฟเล่นในรายการ ยูเอส โอเพน 2016 และเข้าถึงรอบที่สี่เป็นครั้งที่สองในอาชีพของเขา หลังจากเอาชนะ อินิโก เซอร์บันเตส เจอเรมี ชาร์ดี และ เจา ซูซา ก่อนที่จะแพ้ในสองเซตให้กับ แอนดี เมอร์เรย์ มือวางอันดับ 2 ซึ่งอนุญาตให้ดิมิตรอฟได้เพียงห้าเกมเท่านั้น

ดิมิตรอฟย้ายไปเอเชียเพื่อเล่นในรายการ เฉิงตู โอเพน ครั้งแรก เขาเป็นมือวางอันดับ 3 และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ซึ่งเขาแพ้ให้กับ อัลเบิร์ต รามอส บิญโญลาส มือวางอันดับ 5 จากนั้นนักเทนนิสชาวบัลแกเรียก็เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของรายการ ปักกิ่ง โดยเอาชนะ สตีฟ จอห์นสัน ลูกัส ปุย มือวางอันดับ 6 และคว้าชัยชนะครั้งแรกเหนือ ราฟาเอล นาดาล ซึ่งอยู่ในอันดับ 4 ในขณะนั้น ในรอบรองชนะเลิศ มิลอส ราโอนิก มือวางอันดับ 3 ถอนตัวก่อนการแข่งขันกับดิมิตรอฟเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้า ดิมิตรอฟแพ้ในรอบชิงชนะเลิศให้กับ แอนดี เมอร์เรย์ มือวางอันดับ 2 ในสองเซตที่สูสี จากนั้นนักเทนนิสชาวบัลแกเรียเข้าร่วมในรายการ เซี่ยงไฮ้ มาสเตอร์ส ซึ่งในรอบแรกเขาเอาชนะ ริชาร์ด กาสเกต์ มือวางอันดับ 14 ซึ่งดิมิตรอฟมีสถิติแพ้ 0-5 แต่ในรอบที่สองแพ้ให้กับ วาเซก พอสพิซิล ผู้ผ่านเข้ารอบ ซึ่งไม่เคยเอาชนะดิมิตรอฟได้เลย

นักเทนนิสชาวบัลแกเรียกลับมาที่ยุโรปและเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในรายการ สโตคโฮล์ม ซึ่งเขาถูกหยุดโดย ฮวน มาร์ติน เดล โปโตร แชมป์ในที่สุด จากนั้นดิมิตรอฟเล่นในรายการ บาเซิล แต่ตกรอบแรกด้วยการแพ้ให้กับ จิลส์ มุลเลอร์ ในการแข่งขันสุดท้ายของเขาในปีนี้ ปารีส มาสเตอร์ส ดิมิตรอฟแพ้ในสามเซตให้กับ โนวัก ยอโควิช มือวางอันดับ 1 ในรอบที่สาม

ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลปี ค.ศ. 2017 ด้วยอันดับ 17 ของโลกในรายการ บริสเบน โดยทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศด้วยการเอาชนะ โดมินิก ธีม มือวางอันดับ 8 ของโลกในรอบก่อนรองชนะเลิศ และจากนั้น มิลอส ราโอนิก มือวางอันดับ 3 และแชมป์เก่าในรอบรองชนะเลิศ ในรอบชิงชนะเลิศ เขาเอาชนะ เคอิ นิชิโคริ มือวางอันดับ 5 ของโลกในสามเซต คว้าแชมป์ ATP ครั้งแรกในรอบเกือบสามปี โดยครั้งสุดท้ายคือที่ควีนส์คลับในปี ค.ศ. 2014 ดิมิตรอฟจากนั้นย้ายไปเล่นในรายการ ออสเตรเลียนโอเพน 2017 ซึ่งเขาขยายสถิติการชนะของเขาต่อไป โดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟเอาชนะ ริชาร์ด กาสเกต์ มือวางอันดับ 18 ในรอบที่สาม และ ดาวิด กอฟฟิน มือวางอันดับ 11 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ก่อนที่จะถูก ราฟาเอล นาดาล คัดออกในแมตช์ห้าเซตที่น่าตื่นเต้น ซึ่งใช้เวลาเกือบห้าชั่วโมง โดยดิมิตรอฟไม่สามารถเปลี่ยนเบรกพอยต์คู่ในเซตที่ห้าได้เมื่อสกอร์อยู่ที่ 4-3 สำหรับดิมิตรอฟ แมตช์กับนาดาลถูกยกให้เป็นหนึ่งใน 3 อันดับแรกของแมตช์แกรนด์สแลมที่ดีที่สุดในปี ค.ศ. 2017

ในเดือนกุมภาพันธ์ ดิมิตรอฟแข่งขันในรายการ โซเฟีย โอเพน ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 3 นักเทนนิสชาวบัลแกเรียยังคงรักษาการเริ่มต้นฤดูกาลที่ยอดเยี่ยม โดยคว้าแชมป์ที่สองของปีในบ้านเกิดของเขา โดยเอาชนะ ดาวิด กอฟฟิน มือวางอันดับ 2 ในสองเซตในรอบชิงชนะเลิศ อย่างไรก็ตาม นักเทนนิสชาวเบลเยียมสามารถคว้าชัยชนะครั้งแรกเหนือดิมิตรอฟ โดยคัดเขาออกในสามเซตในรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการ รอตเตอร์ดัม โอเพน

ในเดือนมีนาคม ดิมิตรอฟเล่นในรายการ อินเดียนเวลส์ มาสเตอร์ส โดยแพ้ในสามเซตให้กับ แจ็ก ซ็อก ในรอบที่สาม หลังจากพลาดแมตช์พอยต์สี่ครั้ง นักเทนนิสชาวบัลแกเรียจากนั้นเข้าร่วมในรายการ ไมอามี โอเพน แต่ก็ถูก กุยโด เปยา ที่ไม่ได้รับมือวางสร้างความประหลาดใจในรอบที่สอง

ดิมิตรอฟเริ่มต้นฤดูกาลคอร์ตดินของเขาด้วยการแพ้ให้กับ ทอมมี โรเบรโด ในรอบที่สองของรายการ กรังด์ปรีซ์ ฮัสซัน II ซึ่งเขาได้รับไวลด์การ์ดและเป็นมือวางอันดับ 1 ตามมาด้วยความประหลาดใจอีกครั้งในรายการ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส ซึ่งดิมิตรอฟเป็นมือวางอันดับ 8 และได้รับบายเข้าสู่รอบที่สอง แต่แพ้ให้กับ แยน-เลนาร์ด สตรัฟฟ์ ผู้ผ่านเข้ารอบ

นักเทนนิสชาวบัลแกเรียยุติช่วงเวลาที่แพ้ติดต่อกันในรายการ มาดริด มาสเตอร์ส โดยเข้าถึงรอบที่สาม ซึ่งเขาถูก โดมินิก ธีม คัดออกในสามเซตที่สูสีหลังจากพลาดแมตช์พอยต์ห้าครั้งในไทเบรกเซตที่สาม ถัดมา ดิมิตรอฟตกรอบแรกในรายการ โรม มาสเตอร์ส โดยแพ้ให้กับ ฮวน มาร์ติน เดล โปโตร ในสามเซต นี่คือความพ่ายแพ้ครั้งที่ห้าต่อชาวอาร์เจนตินาจากการพบกันห้าครั้ง ดิมิตรอฟจากนั้นเข้าสู่รอบที่สามของรายการ เฟรนช์โอเพน ซึ่งเขาแพ้ให้กับ ปาโบล การ์เรโญ บุสตา

ดิมิตรอฟเริ่มต้นบนคอร์ตหญ้าในรายการ สตุตการ์ต เขาเป็นมือวางอันดับ 2 แต่แพ้ในแมตช์แรกของเขา นักเทนนิสชาวบัลแกเรียจากนั้นทำผลงานได้ดีในรายการ ควีนส์คลับ ซึ่งเขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟแพ้ในสามเซตให้กับ เฟลิเซียโน โลเปซ ที่ฟอร์มดีและแชมป์ในที่สุด โดยไม่เสียแม้แต่เซตเดียว นักเทนนิสชาวบัลแกเรียเข้าถึงรอบที่สี่ในรายการ วิมเบิลดัน แต่แล้วก็แพ้ในสองเซตให้กับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์ แชมป์ในที่สุด ซึ่งเป็นความพ่ายแพ้ครั้งที่หกของเขาในหกแมตช์อย่างเป็นทางการกับนักเทนนิสชาวสวิส ดิมิตรอฟกลับมาอยู่ในสิบอันดับแรกเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 2015 เมื่อสิ้นสุดทัวร์นาเมนต์

ดิมิตรอฟกลับมาเล่นบนคอร์ตแข็งในเดือนสิงหาคม หลังจากเข้าถึงรอบที่สามในรายการ วอชิงตัน โอเพน และ โรเจอร์สคัพ ที่ มอนทรีออล นักเทนนิสชาวบัลแกเรียคว้าแชมป์มาสเตอร์ส 1000 ครั้งแรกในรายการ ซินซินเนติ โดยเอาชนะ นิก คีร์ยิออส ในรอบชิงชนะเลิศในสองเซต คว้าแชมป์ทัวร์นาเมนต์โดยไม่เสียแม้แต่เซตเดียว ดิมิตรอฟจากนั้นเข้าถึงรอบที่สองของรายการ ยูเอส โอเพน ซึ่งเขาแพ้ให้กับ อันเดรย์ รูเบลฟ วัยรุ่น

ในช่วงต้นเดือนตุลาคม ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในรายการ ปักกิ่ง หลังจากชนะ ฮวน มาร์ติน เดล โปโตร และ โรเบร์โต เบาติสตา อากุต และจากนั้นรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการ เซี่ยงไฮ้ มาสเตอร์ส ในทั้งสองรายการ นักเทนนิสชาวบัลแกเรียถูก ราฟาเอล นาดาล มือวางอันดับ 1 ของโลกคัดออกในสามเซต ดิมิตรอฟจากนั้นเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของรายการ สโตคโฮล์ม โอเพน ด้วยชัยชนะเหนือ เจอร์ซี ยาโนวิช มิสชา ซเวเรฟ และ ฟาบิโอ ฟอกนินี แต่แพ้ให้กับ เดล โปโตร ผู้เข้ารอบรองชนะเลิศยูเอส โอเพน ในสองเซต นี่คือรอบชิงชนะเลิศครั้งที่สามของดิมิตรอฟในสโตคโฮล์ม ในสัปดาห์ถัดมา ดิมิตรอฟได้รับการยืนยันว่าจะเข้าร่วมการแข่งขัน เอทีพี ไฟนอลส์ เป็นครั้งแรก ทำให้เขากลายเป็นนักเทนนิสชาวบัลแกเรียคนแรกที่ผ่านเข้ารอบชิงแชมป์ประจำฤดูกาล

หลังจากนั้น เขาตัดสินใจที่จะไม่เข้าร่วมการแข่งขัน เวียนนา โอเพน (แม้จะได้รับไวลด์การ์ด) เนื่องจากความเหนื่อยล้า และเพื่อเตรียมตัวสำหรับการแข่งขัน ปารีส มาสเตอร์ส ในสัปดาห์ถัดมา ซึ่งดิมิตรอฟคว้าชัยชนะครั้งที่สามติดต่อกันเหนือ ริชาร์ด กาสเกต์ ก่อนที่จะแพ้ในรอบที่สามให้กับ จอห์น อิสเนอร์ ผู้เสิร์ฟลูกหนักในสามเซต ในสัปดาห์ถัดมา ก่อนการแข่งขัน ATP ไฟนอลส์ ดิมิตรอฟทำอันดับสูงสุดในอาชีพใหม่ โดยไต่ขึ้นสู่อันดับ 6 ของโลก

ดิมิตรอฟถูกจับสลากอยู่ในกลุ่ม พีท แซมพราส ของรายการ เอทีพี ไฟนอลส์ 2017 ร่วมกับ ราฟาเอล นาดาล โดมินิก ธีม และ ดาวิด กอฟฟิน ในการแข่งขันเปิดตัวกับ ธีม ดิมิตรอฟคว้าชัยชนะครั้งแรกใน ATP ไฟนอลส์ในสามเซตที่สูสี นักเทนนิสชาวบัลแกเรียจากนั้นถล่ม กอฟฟิน โดยอนุญาตให้คู่ต่อสู้ของเขาได้เพียงสองเกม ด้วยชัยชนะนี้ ดิมิตรอฟคว้าอันดับหนึ่งในกลุ่มและรักษาตำแหน่งของเขาในรอบรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟยังคงทำผลงานได้อย่างสมบูรณ์แบบในกลุ่มหลังจากชัยชนะที่น่าเชื่อถืออีกครั้ง คราวนี้กับ ปาโบล การ์เรโญ บุสตา ผู้เล่นสำรอง นักเทนนิสชาวบัลแกเรียกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซตเพื่อคัดออก แจ็ก ซ็อก ที่ฟอร์มดีในรอบรองชนะเลิศ

ดิมิตรอฟคว้าแชมป์ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในอาชีพของเขาด้วยการเอาชนะ ดาวิด กอฟฟิน อีกครั้งในสามเซตที่สูสีในรอบชิงชนะเลิศ เขาจบการแข่งขันในฐานะแชมป์ที่ไม่แพ้ใคร โดยได้รับเงินรางวัล 2.55 M USD และ 1,500 คะแนนจัดอันดับ ซึ่งช่วยให้เขาจบปี ค.ศ. 2017 ด้วยอันดับสูงสุดในอาชีพคืออันดับ 3 ของโลก (เป็นรองเพียง นาดาล และ เฟเดอเรอร์)

ดิมิตรอฟจบฤดูกาลปี ค.ศ. 2017 ด้วยความสำเร็จที่สำคัญเหล่านี้ (ตัวเลขปัจจุบันอยู่ในวงเล็บ): (1) แชมป์มาสเตอร์ส 1000 ครั้งแรก (2) แชมป์เอทีพี ไฟนอลส์ ครั้งแรก (3) รอบชิงชนะเลิศทัวร์ 5 ครั้ง (4) แชมป์ทัวร์ 4 รายการ (5) ชัยชนะเหนือท็อป 10 8 ครั้ง (มีทั้งหมด 13 ครั้งก่อนปี ค.ศ. 2017) (6) ชัยชนะในอาชีพ 250 แมตช์ ชัยชนะ 257 แมตช์ (7) ทำเงินรางวัลอาชีพทะลุ 10.00 M USD 13.10 M USD (8) ทำเงินรางวัลในฤดูกาลเดียวทะลุ 5.00 M USD 5.63 M USD (9) รอบรองชนะเลิศแกรนด์สแลมครั้งที่สอง (10) รอบรองชนะเลิศแกรนด์สแลมบนคอร์ตแข็งครั้งแรก

3.4. อาชีพช่วงหลังและสถิติสำคัญ (2018-ปัจจุบัน)

ดิมิตรอฟเริ่มต้นแคมเปญปี ค.ศ. 2018 ในรายการ บริสเบน ซึ่งเขาเป็นแชมป์เก่าและมือวางอันดับ 1 เขาเริ่มต้นจากรอบที่สองด้วยชัยชนะสามเซตที่ยากลำบากกับ จอห์น มิลล์แมน ผู้เล่นเจ้าถิ่นและไวลด์การ์ด จากนั้นเอาชนะ ไคล์ เอ็ดมันด์ มือวางอันดับ 2 ของอังกฤษด้วยชัยชนะสามเซตอีกครั้ง ดิมิตรอฟถูกคัดออกในรอบรองชนะเลิศโดย นิก คีร์ยิออส มือวางอันดับ 3 และแชมป์ในที่สุด นักเทนนิสชาวบัลแกเรียยังเล่นในประเภทคู่ด้วย โดยจับคู่กับ ไรอัน แฮร์ริสัน เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ก่อนที่จะถอนตัว

หลังจากเริ่มต้นแคมเปญใน ออสเตรเลียนโอเพน ด้วยชัยชนะสองครั้งกับ เดนนิส โนวัก และ แมคเคนซี แมคโดนัลด์ ดิมิตรอฟถูกจับสลากให้พบกับ อันเดรย์ รูเบลฟ ซึ่งเคยเอาชนะเขาในรอบที่สองของยูเอส โอเพน เมื่อหลายเดือนก่อน และเขาได้แก้แค้น โดยคัดออกนักเทนนิสชาวรัสเซียมือวางอันดับ 30 ดิมิตรอฟจากนั้นเอาชนะ นิก คีร์ยิออส ที่ฟอร์มดีในสี่เซตที่สูสี เพื่อผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศออสเตรเลียนโอเพนครั้งที่สาม ซึ่งเขาแพ้ให้กับ ไคล์ เอ็ดมันด์ ในสี่เซต ในสัปดาห์ถัดมา ดิมิตรอฟระบุว่าเขาเล่นแมตช์สุดท้ายด้วยอาการบาดเจ็บที่ไหล่ เนื่องจากไม่สามารถฟื้นตัวได้ นักเทนนิสชาวบัลแกเรียจึงถอนตัวจากรายการ โซเฟีย โอเพน ซึ่งเขาเป็นแชมป์เก่า

ในเดือนกุมภาพันธ์ ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของรายการ รอตเตอร์ดัม โอเพน โดยไม่เสียแม้แต่เซตเดียว โดยเอาชนะ ยูอิจิ ซูกิตะ ฟิลิป คราจิโนวิช อันเดรย์ รูเบลฟ และ ดาวิด กอฟฟิน ระหว่างทาง แต่ในที่สุดก็แพ้ให้กับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์ ซึ่งจะกลับมาครองอันดับ 1 ของโลกหลังจากทัวร์นาเมนต์ ถัดมา ดิมิตรอฟเล่นในรายการ ดูไบ ซึ่งเขาเป็นมือวางอันดับ 1 แต่ก็ถูก มาเล็ก จาซิรี สร้างความประหลาดใจในรอบแรก

ในเดือนมีนาคม ดิมิตรอฟเป็นมือวางอันดับ 3 ในรายการมาสเตอร์สทั้ง อินเดียนเวลส์ และ ไมอามี แต่ก็ประสบการตกรอบแรกโดย เฟอร์นันโด เบร์ดาสโก ในรอบที่สอง และโดย เจอเรมี ชาร์ดี ในรอบที่สาม ตามลำดับ

ดิมิตรอฟกลับมาทำผลงานได้ดีในการแข่งขันถัดไป มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส โดยเข้าสู่รอบรองชนะเลิศของรายการคอร์ตดินหลังจากเอาชนะ ดาวิด กอฟฟิน มือวางอันดับ 10 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ดิมิตรอฟในที่สุดก็แพ้ให้กับ ราฟาเอล นาดาล มือวางอันดับ 1 ของโลก ตามมาด้วยรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการ บาร์เซโลนา ซึ่งดิมิตรอฟแพ้ให้กับ ปาโบล การ์เรโญ บุสตา หลังจากจับมือหลังแมตช์ ดิมิตรอฟกล่าวหาว่า การ์เรโญ บุสตา หยุดการเล่นในไทเบรกเซตที่สอง ซึ่งนำไปสู่การตีเสียเองของนักเทนนิสชาวบัลแกเรีย การ์เรโญ บุสตา ปฏิเสธข้อกล่าวหา

ในเดือนพฤษภาคม ดิมิตรอฟแพ้ในรอบที่สองของรายการมาสเตอร์ส มาดริด และ โรม ให้กับ มิลอส ราโอนิก และ เคอิ นิชิโคริ ตามลำดับ ดิมิตรอฟจากนั้นแพ้ในสองเซตให้กับ เฟอร์นันโด เบร์ดาสโก ในรอบที่สามของรายการ เฟรนช์โอเพน

ดิมิตรอฟมีฤดูกาลคอร์ตหญ้าที่แย่ที่สุดนับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2010 โดยประสบความพ่ายแพ้ในรอบแรกให้กับ โนวัก ยอโควิช ในรายการ ควีนส์คลับ และให้กับ สตาน วาวรินกา ในรายการ วิมเบิลดัน แชมเปียนชิปส์ ความพ่ายแพ้ครั้งที่สองเกิดขึ้นในรอบแรกของรายการแกรนด์สแลม

ดิมิตรอฟจากนั้นเล่นในเดือนสิงหาคมที่รายการ โทรอนโต มาสเตอร์ส ซึ่งเขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ โดยแพ้ให้กับ เควิน แอนเดอร์สัน ดิมิตรอฟจากนั้นไม่สามารถป้องกันตำแหน่งแชมป์มาสเตอร์สของเขาใน ซินซินเนติ หลังจากที่เขาแพ้ในรอบที่สามให้กับ โนวัก ยอโควิช แชมป์ในที่สุดในสามเซตที่สูสี ด้วยเหตุนี้ อันดับของดิมิตรอฟจึงลดลงมาอยู่ที่อันดับ 8 ของโลก ตามมาด้วยการตกรอบแรกในรายการ ยูเอส โอเพน 2018 โดยดิมิตรอฟแพ้ให้กับ สตาน วาวรินกา ในสองเซต

ดิมิตรอฟมีส่วนร่วมกับทีมยุโรปในการคว้าแชมป์ เลเวอร์คัพ ครั้งที่สอง อย่างไรก็ตาม ปัญหาด้านฟอร์มของเขายังคงดำเนินต่อไปหลังจากตกรอบแรกในไชนา โอเพน และในเวียนนา โดยแพ้ให้กับ ดูซาน ลาโยวิช ที่ไม่ได้รับมือวาง และ มิคาอิล คูคุชกิน ตามลำดับ ฤดูกาลของดิมิตรอฟสิ้นสุดลงหลังจากปารีส มาสเตอร์ส ซึ่งเขาแพ้ให้กับ มาริน ชิลิช มือวางอันดับ 5 ในรอบที่สาม ดิมิตรอฟไม่ผ่านเข้ารอบสำหรับ ATP ไฟนอลส์ ซึ่งเขาเป็นแชมป์เก่า อังเดร อากัสซี อดีตมือวางอันดับ 1 ของโลก เข้าร่วมทีมของดิมิตรอฟก่อนปารีส มาสเตอร์ส

ดิมิตรอฟเริ่มต้นแคมเปญในปี ค.ศ. 2019 ในบริสเบน ซึ่งเขาเอาชนะ โยชิฮิโตะ นิชิโอกะ และ จอห์น มิลล์แมน ในสองเซต ก่อนที่จะแพ้ให้กับ เคอิ นิชิโคริ แชมป์ในที่สุดในรอบก่อนรองชนะเลิศ ในเดือนมกราคม ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้ายของรายการ ออสเตรเลียนโอเพน 2019 แต่ถูก ฟรานเซส เทียโฟ คัดออกในสี่เซต

เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ไหล่ ดิมิตรอฟกลับมาเล่นในรายการ ไมอามี มาสเตอร์ส โดยเข้าถึงรอบที่สาม ดิมิตรอฟจากนั้นเริ่มต้นแคมเปญคอร์ตดินของเขาที่รายการ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส ซึ่งเขาแพ้ให้กับ ราฟาเอล นาดาล ในรอบที่สาม ดิมิตรอฟจากนั้นเข้าสู่รอบที่สามของรายการ บาร์เซโลนา โอเพน อันดับของเขาแย่ลงมาอยู่ที่อันดับ 49 ซึ่งเป็นอันดับที่ต่ำที่สุดนับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2012 ที่รายการ เฟรนช์โอเพน ดิมิตรอฟสร้างความประหลาดใจด้วยการเอาชนะ มาริน ชิลิช ในรอบที่สอง แต่จากนั้นก็ถูก สตาน วาวรินกา คัดออกในสองเซต ดิมิตรอฟทำผลงานได้อย่างน่าผิดหวังในรายการ วิมเบิลดัน โดยแพ้ให้กับ โคเรนติน มูเตต์ ในห้าเซตในรอบแรก แม้จะนำอยู่สองเซต

ฤดูกาลคอร์ตแข็งของดิมิตรอฟเริ่มต้นได้ไม่ดี เขาแพ้ในรอบแรกของรายการ แอตแลนตา โอเพน ให้กับ เควิน คิง มือวางอันดับ 405 ของโลก ซึ่งไม่เคยชนะแมตช์ในสายการแข่งขันหลักของ ATP ทัวร์ ดิมิตรอฟจากนั้นแพ้ให้กับ สตาน วาวรินกา ในรอบแรกของทั้งรายการ โรเจอร์สคัพ และ เวสเทิร์น แอนด์ เซาเทิร์น โอเพน หลังจากนี้ ดิมิตรอฟแพ้ 7 จาก 8 แมตช์ล่าสุดของเขา และอันดับของเขาก็ลดลงมาอยู่ที่อันดับ 78 ซึ่งเป็นอันดับที่ต่ำที่สุดในรอบกว่าเจ็ดปี

ที่ ยูเอส โอเพน ดิมิตรอฟไม่ได้รับมือวาง เขาเอาชนะ อันเดรียส เซปปิ ในรอบแรก ก่อนที่จะได้รับวอล์กโอเวอร์เหนือ บอร์นา โชริช มือวางอันดับ 12 จากนั้นเขาเอาชนะ คามิล ไมช์ซัค ผู้แพ้ที่โชคดี และ อเล็กซ์ เดอ มินอร์ ในสองเซต เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ ที่นั่น เขาเผชิญหน้ากับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์ มือวางอันดับ 3 ในแมตช์ห้าเซตที่ยาวนาน ดิมิตรอฟสร้างความประหลาดใจด้วยการเอาชนะ เฟเดอเรอร์ เพื่อเข้าถึงรอบรองชนะเลิศแกรนด์สแลมครั้งแรกนับตั้งแต่ ออสเตรเลียนโอเพน 2017 นี่เป็นชัยชนะครั้งแรกในอาชีพของเขาเหนือ เฟเดอเรอร์ หลังจากที่เคยแพ้มาเจ็ดครั้งก่อนหน้านี้ จากนั้นเขาแพ้ให้กับ ดานีอิล เมดเวเดฟ ในรอบรองชนะเลิศ ด้วยผลจากผลงานนี้ ดิมิตรอฟอันดับพุ่งขึ้น 53 อันดับในการแข่งขันเดียว โดยปรากฏตัวที่อันดับ 25 ของโลกในสัปดาห์ถัดมา

ดิมิตรอฟไม่สามารถผ่านรอบที่สองได้ในรายการ เฉิงตู ปักกิ่ง สโตคโฮล์ม และ เวียนนา ที่รายการ ปารีส มาสเตอร์ส เขาเอาชนะ อูโก อุมแบร์ต และ ดาวิด กอฟฟิน มือวางอันดับ 12 เพื่อเข้าถึงรอบที่สาม ซึ่งเขาเอาชนะ โดมินิก ธีม มือวางอันดับ 5 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ เขาเอาชนะ คริสเตียน การิน ก่อนที่จะแพ้ให้กับ ยอโควิช ในสองเซตในรอบรองชนะเลิศ

ในเดือนมกราคม ค.ศ. 2020 ดิมิตรอฟเข้าร่วมและเป็นกัปตันทีมบัลแกเรียในรายการ เอทีพี คัพ ครั้งแรก ซึ่ง 24 ประเทศชั้นนำผ่านเข้ารอบตามอันดับ ATP เดี่ยวของผู้เล่นอันดับ 1 ของประเทศ ทีมบัลแกเรียอยู่อันดับ 19 ตามอันดับของดิมิตรอฟ และเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่ม C ซึ่งดิมิตรอฟชนะแมตช์เดี่ยวทั้งสองแมตช์กับผู้เล่นชั้นนำของ บริเตนใหญ่ แดน อีแวนส์ และ มอลโดวา ราดู อัลบอต เขาคว้าชัยชนะในประเภทคู่ ซึ่งในฐานะทีมรองบ่อน เขาและเพื่อนร่วมทีม อเล็กซานเดอร์ ลาซารอฟ สร้างความประหลาดใจด้วยการเอาชนะคู่หูชาวอังกฤษผู้มากประสบการณ์ เจมี เมอร์เรย์/โจ ซอลส์บิวรี ในแมตช์สามเซตที่สูสี

ในเดือนตุลาคม ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบที่สี่ของรายการ เฟรนช์โอเพน เป็นครั้งแรก โดยเอาชนะ โรเบร์โต คาร์บาเยส บาเอนา ซึ่งเขาแพ้ให้กับ สเตฟาโนส ซิตซิปาส ในสองเซต

เขาจบปีด้วยการอยู่ใน 20 อันดับแรกเป็นปีที่ห้าติดต่อกัน โดยอยู่ในอันดับ 19 ของโลก

ในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 2021 ดิมิตรอฟมือวางอันดับ 18 เข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศครั้งที่สี่ในรายการ ออสเตรเลียนโอเพน โดยเอาชนะ มาริน ชิลิช อดีตแชมป์แกรนด์สแลมในรอบแรก อเล็กซ์ โบลต์ ปาโบล การ์เรโญ บุสตา มือวางอันดับ 15 โดยการถอนตัว และ โดมินิก ธีม มือวางอันดับ 3 และรองแชมป์ปีก่อนในรอบที่สี่ ก่อนที่จะแพ้ให้กับ อัสลัน คาราตเซฟ ผู้ผ่านเข้ารอบหลังจากมีอาการตะคริวที่หลัง

ดิมิตรอฟถอนตัวในรอบแรกของรายการ เฟรนช์โอเพน กับ มาร์กอส จิรอน ด้วยเหตุผลเดียวกันจากปัญหาหลังของเขา หลังจากไม่สามารถเปลี่ยนแมตช์พอยต์สามครั้งในเซตที่สาม ในฐานะมือวางอันดับ 18 ในรายการ วิมเบิลดัน แชมเปียนชิปส์ เขาแพ้ให้กับ อเล็กซานเดอร์ บับลิก ในรอบที่สองในสามเซตที่สูสี โดยมีไทเบรกสองครั้งหลังจากบับลิกตีเอซ 34 ครั้งใส่ดิมิตรอฟ เขาแก้แค้นด้วยการเอาชนะบับลิกในรายการ เวสเทิร์น แอนด์ เซาเทิร์น โอเพน มาสเตอร์สในซินซินเนติ เพื่อเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้าย เขาแพ้ให้กับ ดานีอิล เมดเวเดฟ ในสองเซต ที่รายการ ยูเอส โอเพน เขาถอนตัวเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เท้าหลังจากแพ้สองเซตแรกให้กับ อเล็กเซย์ โปปิริน ในรอบที่สอง เขาหลุดจาก 25 อันดับแรก เนื่องจากไม่สามารถป้องกันคะแนนจากรอบรองชนะเลิศยูเอส โอเพน ปี ค.ศ. 2019 ได้ โดยตกลงมาอยู่ที่อันดับ 29 ในวันที่ 13 กันยายน ค.ศ. 2021

ในช่วงปลายเดือนกันยายน ดิมิตรอฟทำสถิติชนะครั้งแรกเหนือ มาร์ตอน ฟูโซวิช ในการพบกันสามครั้งใน ATP ในรายการ ซานดิเอโก โอเพน เพื่อเข้าถึงรอบที่สอง จากนั้นเขาชนะในรอบที่สองโดยเอาชนะ ออกัสต์ โฮล์มเกรน ผู้เล่นที่เปิดตัวใน ATP ทัวร์และผู้แพ้ที่โชคดี หลังจากที่ เฟลิกซ์ โอเช-อาเลียสซิม ถอนตัว ในสองเซต 6-1, 6-1 ในแมตช์ 56 นาที เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศครั้งที่ห้าของฤดูกาล เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศครั้งแรกของปีโดยเอาชนะ อัสลัน คาราตเซฟ ในสามเซต และแก้แค้นสำหรับการแพ้ให้กับเขาในออสเตรเลียนโอเพนก่อนหน้านี้ในฤดูกาล ในรอบรองชนะเลิศ เขาแพ้ให้กับ แคสเปอร์ รุด แชมป์ในที่สุด

ที่ อินเดียนเวลส์ ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้ายเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขา โดยเอาชนะ แดเนียล อัลท์ไมเออร์ ผู้ผ่านเข้ารอบ และจากนั้น ไรลีย์ โอเปลกา มือวางอันดับ 20 และมือวางอันดับ 16 ในสองเซตโดยไม่มีการเบรก เพื่อแก้แค้นสำหรับการแพ้ให้กับนักเทนนิสชาวอเมริกันในรายการ แคนาเดียน โอเพน ก่อนหน้านี้ในฤดูกาล ในรอบที่สี่ ดิมิตรอฟเอาชนะ ดานีอิล เมดเวเดฟ มือวางอันดับ 2 ของโลกและมือวางอันดับ 1 4-6, 6-4, 6-3 เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ เขาพลิกกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซตและเบรกคู่ 4-6, 1-4 เพื่อคัดออกแชมป์ ยูเอส โอเพน คนปัจจุบัน และคว้าชัยชนะครั้งแรกเหนือคู่ต่อสู้ท็อป 2 นับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2016 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ เขาเอาชนะ ฮูเบิร์ต ฮูร์คัช มือวางอันดับ 8 โดยพลิกกลับมาจากที่เสียไปหนึ่งเซตอีกครั้งเพื่อเข้าถึงรอบรองชนะเลิศเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขาในรายการมาสเตอร์สนี้ จากนั้นเขาแพ้ให้กับ คาเมรอน นอร์รี ในรอบรองชนะเลิศ

ที่ ปารีส มาสเตอร์ส เขาเอาชนะ ริชาร์ด กาสเกต์ ไวลด์การ์ด และ คาเรน คาชานอฟ แชมป์ปี ค.ศ. 2018 ในรอบที่สอง โดยเซตสุดท้ายคือ 6-0 เขาแพ้ให้กับ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ มือวางอันดับ 4 ในรอบ 16 คนสุดท้าย

ฤดูกาลปี ค.ศ. 2022 สำหรับดิมิตรอฟเริ่มต้นที่รายการ เมลเบิร์น ซัมเมอร์ เซต ซึ่งเขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ก่อนที่จะแพ้ให้กับ แม็กซิม เครสซี ผู้ผ่านเข้ารอบ ถัดมา เขาเข้าร่วมในรายการ ออสเตรเลียนโอเพน แต่เขาแพ้ในรอบที่สองให้กับ เบอนัวต์ แปร์

ที่ เดลเรย์ บีช โอเพน หลังจากชัยชนะในรอบที่สองเหนือ มิตเชลล์ ครูเกอร์ ดิมิตรอฟกลายเป็นผู้เล่นคนที่สองที่เกิดในยุค 90 หรือหลังจากนั้นที่ทำสถิติชนะในอาชีพ 350 ครั้ง รองจาก มิลอส ราโอนิก เขาเป็นผู้เล่นคนที่ 130 ในยุคโอเพนและผู้เล่นคนที่ 22 ที่ยังคงเล่นอยู่

ในเดือนมีนาคม ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการ อินเดียนเวลส์ มาสเตอร์ส ก่อนที่จะแพ้ให้กับ อันเดรย์ รูเบลฟ มือวางอันดับ 7 ในสองเซต ที่รายการ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศด้วยการสร้างความประหลาดใจด้วยการเอาชนะ แคสเปอร์ รุด มือวางอันดับ 4 และ ฮูเบิร์ต ฮูร์คัช มือวางอันดับ 11 อีกครั้ง ที่รายการ เฟรนช์โอเพน เขาแพ้ในรอบที่สามให้กับ ดิเอโก ชวาร์ตซ์มัน มือวางอันดับ 15 ในสองเซต ซึ่งดิมิตรอฟเคยเอาชนะได้ในสองเซตที่รายการ มาดริด โอเพน ที่ วิมเบิลดัน เขาถอนตัวในรอบแรกกับ สตีฟ จอห์นสัน

ที่ แคนาเดียน โอเพน เขาเข้าถึงรอบที่สองในประเภทเดี่ยวและประเภทคู่กับ อันเดรย์ รูเบลฟ โดยเอาชนะ อเล็กซิส กาลาร์โน ไวลด์การ์ดชาวแคนาดาที่เปิดตัว และคู่แชมป์วิมเบิลดัน เอบเดน/เพอร์เซล ตามลำดับ ทั้งคู่ยังเข้าถึงรอบที่สองของรายการ เวสเทิร์น แอนด์ เซาเทิร์น โอเพน โดยเอาชนะ แดน อีแวนส์ และ จอห์น เพียร์ส หลังจากแพ้ในรอบแรกสองครั้งติดต่อกันในรายการ โซเฟีย โอเพน และ สโตคโฮล์ม โอเพน เขาชนะแมตช์เปิดสนามในรายการ เวียนนา กับ ธิอาโก มอนเตโร ถัดมา เขาเอาชนะ อันเดรย์ รูเบลฟ มือวางอันดับ 8 และมือวางอันดับ 3 ของโลก (ชัยชนะเหนือท็อป 10 ครั้งที่ 30 ของเขา) เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ และ มาร์กอส จิรอน เพื่อเข้าถึงรอบรองชนะเลิศครั้งที่สามของฤดูกาล เขาแพ้ให้กับ ดานีอิล เมดเวเดฟ มือวางอันดับ 4 ของโลกและแชมป์ในที่สุดในสองเซต ที่รายการ ปารีส มาสเตอร์ส เขาเข้าถึงรอบที่สาม โดยเอาชนะ โบติก ฟาน เดอ ซันด์ชุลป์ ฟาบิโอ ฟอกนินี ผู้แพ้ที่โชคดี ก่อนที่จะแพ้ให้กับ คาร์ลอส อัลการาซ มือวางอันดับ 1 ของโลก เพื่อจบฤดูกาลของเขา

เขาจบปีด้วยการอยู่ใน 30 อันดับแรกเป็นปีที่สิบติดต่อกัน โดยอยู่ในอันดับ 28 ของโลกในวันที่ 21 พฤศจิกายน ค.ศ. 2022 จากอันดับนี้ ในฐานะผู้เล่นชายชาวบัลแกเรียอันดับ 1 เขาได้รับการยืนยันสองวันต่อมาว่าจะเป็นผู้เข้าร่วมในรายการ ยูไนเต็ด คัพ 2023 ในฐานะส่วนหนึ่งของทีมบัลแกเรีย

ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบที่สามในรายการ ออสเตรเลียนโอเพน โดยเอาชนะ อัสลัน คาราตเซฟ และ ลาสโล เจเร ก่อนที่จะแพ้ในสองเซตให้กับ โนวัก ยอโควิช แชมป์ในที่สุด ซึ่งคว้าแชมป์ออสเตรเลียนโอเพนครั้งที่ 10 และแกรนด์สแลมครั้งที่ 22 ของเขา

ที่รายการ รอตเตอร์ดัม โอเพน เขาเอาชนะ คาราตเซฟ อีกครั้งใน 59 นาที เพื่อเข้าถึงรอบที่สอง ถัดมา เขาเอาชนะ ฮูเบิร์ต ฮูร์คัช มือวางอันดับ 10 และมือวางอันดับ 5 ในสองเซต เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศอาชีพครั้งที่ 43 โดยเอาชนะ อเล็กซ์ เดอ มินอร์ ในสามเซต และเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2018 ในทัวร์นาเมนต์นี้ ด้วยเหตุนี้ เขาจึงกลับมาอยู่ใน 25 อันดับแรกในการจัดอันดับ เขาแพ้ให้กับ ดานีอิล เมดเวเดฟ มือวางอันดับ 11 ของโลกและมือวางอันดับ 6 ในสองเซต

ที่รายการ อินเดียนเวลส์ โอเพน เขาแพ้ในรอบที่สอง (หลังจากได้รับบาย) ให้กับ เจสัน คูบเลอร์ หลังจากถอนตัวเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าขวาในเซตที่สาม ที่ ไมอามี เขาชนะแมตช์รอบที่สองกับ แยน-เลนาร์ด สตรัฟฟ์ ผู้ผ่านเข้ารอบ

ที่ มอนเต-คาร์โล เขาชนะในรอบแรกเหนือ เบน เชลตัน ก่อนที่จะแพ้ให้กับ จิรี เลเฮชกา ด้วยเหตุนี้ เขาจึงหลุดจาก 30 อันดับแรกในวันที่ 17 เมษายน ค.ศ. 2023 ในการจัดอันดับ โดยไม่สามารถป้องกันคะแนนรอบรองชนะเลิศจากปีที่แล้วได้ ที่ มาดริด เขาเอาชนะ เกรอกัวร์ บาร์เรเร ในรอบที่สอง ก่อนที่จะแพ้ให้กับ คาร์ลอส อัลการาซ มือวางอันดับ 1 ที่ โรม เขาเอาชนะ สตาน วาวรินกา ในรอบที่สอง ก่อนที่จะแพ้ให้กับ โนวัก ยอโควิช มือวางอันดับ 1 ของโลก

ที่ เจนีวา เขาชนะแมตช์รอบแรกสองครั้งกับ โรเบร์โต คาร์บาเยส บาเอนา และ คริสโตเฟอร์ โอ'คอนเนลล์ เพื่อเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ

เขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศครั้งแรกนับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2018 โดยเอาชนะ เทย์เลอร์ ฟริตซ์ มือวางอันดับ 2 และผู้เล่นท็อป 10 ก่อนที่จะแพ้ในรอบชิงชนะเลิศให้กับ นิโคลัส ยาร์รี ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบที่สี่ในรายการ โรลังด์ การ์รอส เป็นครั้งที่สองในรายการเมเจอร์นี้ โดยเอาชนะ ทิโมเฟย์ สกาตอฟ ผู้ผ่านเข้ารอบ เอมิล รูซูวูโอรี และ แดเนียล อัลท์ไมเออร์ โดยไม่เสียแม้แต่เซตเดียว เขาแพ้ให้กับ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ มือวางอันดับ 22 ในสองเซต

เขาผ่านเข้ารอบสายการแข่งขันหลักในรายการ ควีนส์คลับ แชมเปียนชิปส์ และเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศโดยไม่เสียแม้แต่เซตเดียว โดยเอาชนะ ฟรานซิสโก เซรุนโดโล มือวางอันดับ 8 เขาแพ้ให้กับ คาร์ลอส อัลการาซ มือวางอันดับ 1 และมือวางอันดับ 2 ของโลกในสองเซต ผลงานที่ดีของเขายังคงดำเนินต่อไปในรายการ วิมเบิลดัน แชมเปียนชิปส์ โดยเข้าถึงรอบที่สี่โดยไม่เสียแม้แต่เซตเดียว โดยเอาชนะ ฟรานเซส เทียโฟ ผู้เล่นท็อป 10 ก่อนที่จะแพ้ให้กับ โฮลเกอร์ รูน มือวางอันดับ 6 ของโลก เขาได้กลับมาอยู่ใน 20 อันดับแรกในวันที่ 24 กรกฎาคม ค.ศ. 2023

ในช่วงต้นของฤดูร้อนในอเมริกาเหนือ ในฐานะมือวางอันดับ 5 เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในรายการ วอชิงตัน โอเพน หลังจากได้รับวอล์กโอเวอร์จาก อูโก อุมแบร์ต ก่อนที่จะแพ้ให้กับ แดน อีแวนส์ แชมป์ในที่สุด ที่รายการ ยูเอส โอเพน เขาเข้าถึงรอบที่สอง โดยเอาชนะ อเล็กซ์ โมลชาน หลังจากกลับมาจากที่ตามอยู่สองเซตต่อศูนย์เป็นครั้งแรกในอาชีพของเขา โดยเซฟแมตช์บอลได้สามครั้ง ในห้าเซตด้วยไทเบรกสามครั้ง ในแมตช์ที่ใช้เวลาเกือบ 4 ชั่วโมง 40 นาที ซึ่งเป็นแมตช์ที่ยาวนานที่สุดในวันนั้น ถัดมา เขาเข้าถึงรอบที่สาม โดยเอาชนะ แอนดี เมอร์เรย์ ก่อนที่จะแพ้ให้กับ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ ซึ่งเป็นการแพ้ติดต่อกันครั้งที่สามของเขาต่อชาวเยอรมันในฤดูกาลนี้

เขาทำสถิติชนะในอาชีพครั้งที่ 400 ในรายการ เฉิงตู โอเพน โดยเอาชนะ ฮวน ปาโบล วาริลลาส กลายเป็นผู้เล่นคนแรกที่เกิดในปี ค.ศ. 1990 หรือหลังจากนั้นที่ทำสถิตินี้ได้ และเป็นผู้เล่นชายคนที่สิบที่ยังคงเล่นอยู่ เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ โดยเอาชนะ คริสโตเฟอร์ โอ'คอนเนลล์ เขาแพ้ให้กับ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ เป็นครั้งที่เจ็ดติดต่อกัน (แพ้ติดต่อกันเป็นฤดูกาลที่สี่) ในสองเซต ในการแข่งขันถัดไป ไชนา โอเพน ในเอเชีย เขาพลิกกลับมาจากที่ตามอยู่ 2-6, 1-5 เป็นครั้งที่สองในฤดูกาล และชนะแมตช์รอบแรกกับ แมคเคนซี แมคโดนัลด์ ไวลด์การ์ด ถัดมา เขาเอาชนะ โฮลเกอร์ รูน มือวางอันดับ 3 ซึ่งเป็นชัยชนะเหนือท็อป 10 ครั้งที่สี่ของเขา (มากที่สุดนับตั้งแต่ฤดูกาล ค.ศ. 2017) เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของทัวร์นาเมนต์นี้เป็นครั้งที่สี่จากการเข้าร่วมแปดครั้ง

ที่ เซี่ยงไฮ้ เขาเข้าถึงรอบที่สี่ โดยเอาชนะ คาเรน คาชานอฟ มือวางอันดับ 13 ถัดมา เขาเอาชนะ คาร์ลอส อัลการาซ มือวางอันดับ 2 ของโลกและมือวางอันดับ 1 เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของมาสเตอร์ส 1000 เป็นครั้งแรกในฤดูกาลนี้ และเป็นครั้งที่สองในรายการมาสเตอร์สนี้ เขาเอาชนะ นิโคลัส ยาร์รี และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศมาสเตอร์สครั้งแรกนับตั้งแต่ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส 2022 เขาแพ้ให้กับ อันเดรย์ รูเบลฟ มือวางอันดับ 6 เขาทำผลงานได้ดีอย่างต่อเนื่องบนคอร์ตแข็งในร่มของยุโรปในรายการ เวียนนา และเอาชนะ ลอเรนโซ มูเซตติ ในสองเซตในรอบแรก แต่แพ้ให้กับ ดานีอิล เมดเวเดฟ มือวางอันดับ 1 ในรอบที่สองในสามเซต ในรายการมาสเตอร์สถัดไป ปารีส เขาเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้ายอีกครั้ง โดยเอาชนะ เมดเวเดฟ มือวางอันดับ 3 ของโลกในครั้งนี้ โดยชนะในแมตช์พอยต์ที่เจ็ด ซึ่งเป็นชัยชนะเหนือท็อป 5 ครั้งที่สามของเขาภายในหนึ่งเดือน และชัยชนะเหนือท็อป 10 ครั้งที่หกของฤดูกาล ซึ่งเท่ากับ อเล็กซ์ เดอ มินอร์ ถัดมา เขาเอาชนะ อเล็กซานเดอร์ บับลิก ในสองเซต เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศมาสเตอร์สติดต่อกันเป็นครั้งที่สอง เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศมาสเตอร์สติดต่อกันเป็นครั้งที่สองของฤดูกาล โดยเอาชนะ ฮูเบิร์ต ฮูร์คัช มือวางอันดับ 11 ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่ 40 ของเขา ถัดมา เขาเอาชนะ สเตฟาโนส ซิตซิปาส มือวางอันดับ 7 และเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศมาสเตอร์สครั้งแรกนับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2017 ซึ่งเขาแพ้ให้กับ โนวัก ยอโควิช ด้วยเหตุนี้ เขาจึงกลับมาอยู่ใน 15 อันดับแรก ที่อันดับ 14 ของโลกในวันที่ 6 พฤศจิกายน ค.ศ. 2023

เริ่มต้นฤดูกาลปี ค.ศ. 2024 ในรายการ บริสเบน เขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศครั้งที่สามในทัวร์นาเมนต์และครั้งที่ 18 ในอาชีพของเขา โดยเอาชนะ แอนดี เมอร์เรย์ แดเนียล อัลท์ไมเออร์ รินกี ฮิจิกาตะ ไวลด์การ์ด และ จอร์แดน ทอมป์สัน เขาเอาชนะ โฮลเกอร์ รูน มือวางอันดับ 1 ในรอบชิงชนะเลิศ เพื่อคว้าแชมป์ครั้งที่เก้าของเขาและครั้งแรกนับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2017 ด้วยชัยชนะนี้ เขาทำสถิติชนะแมตช์ (23 ครั้ง) มากกว่าผู้เล่นคนอื่น ๆ ในทัวร์นาเมนต์นี้ ด้วยเหตุนี้ เขาจึงขยับขึ้นมาอยู่ที่อันดับ 13 ในการจัดอันดับชายเดี่ยวในวันที่ 8 มกราคม ค.ศ. 2024 ซึ่งเป็นอันดับสูงสุดของเขานับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2018

ในฐานะมือวางอันดับ 13 ในรายการ ออสเตรเลียนโอเพน ซึ่งเขาทำสถิติลงแข่งขันเมเจอร์ติดต่อกันเป็นครั้งที่ 52 เขาเข้าถึงรอบที่สองด้วยชัยชนะเหนือ มาร์ตอน ฟูโซวิช และจากนั้นชนะเหนือ ค็อกคินาคิส ในรอบที่สอง แต่แพ้ในรอบที่สามให้กับ นูโน บอร์เกส

เขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศครั้งที่สองของฤดูกาลในรายการ มาร์แซย์ โดยเอาชนะ เซบาสเตียน คอร์ดา อาร์เธอร์ รินเดอร์คเนช และ คาเรน คาชานอฟ ในรอบชิงชนะเลิศ เขาแพ้ให้กับ อูโก อุมแบร์ต มือวางอันดับ 4

เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศติดต่อกันในรายการ รอตเตอร์ดัม โอเพน โดยเอาชนะ ลอเรนโซ โซเนโก มาร์ตอน ฟูโซวิช อีกครั้ง และ อเล็กซานเดอร์ เชฟเชนโก เขาแพ้ในรอบรองชนะเลิศให้กับ อเล็กซ์ เดอ มินอร์ จบสัปดาห์ด้วยชัยชนะในประเภทเดี่ยว ATP มากที่สุดถึง 13 ครั้งนับตั้งแต่เริ่มต้นฤดูกาล

ที่ อินเดียนเวลส์ เขาเข้าถึงรอบที่สี่ โดยเอาชนะนักเทนนิสชาวฝรั่งเศสสองคน อเล็กซานเดอร์ มุลเลอร์ และ เอเดรียน มานนาริโน มือวางอันดับ 21 ด้วยเหตุนี้ เขาจึงกลับมาอยู่ในอันดับสูงสุดของโลกคืออันดับ 12 ในวันที่ 18 มีนาคม ค.ศ. 2024 เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ 29 ตุลาคม ค.ศ. 2018 ซึ่งเขาอยู่ในอันดับ 10 ในฐานะมือวางอันดับ 11 ในรายการ ไมอามี โอเพน เขาเข้าถึงรอบที่สี่ โดยเอาชนะ อาเลฮันโดร ทาบิโล ในสามเซต และ ยานนิก ฮันฟ์มันน์ ในแมตช์ 46 นาที โดยเสียไปเพียงเกมเดียว เขาชนะแมตช์ถัดไปกับ ฮูเบิร์ต ฮูร์คัช มือวางอันดับ 9 และมือวางอันดับ 8 ของโลก และด้วยเหตุนี้จึงทำสถิติเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการมาสเตอร์สได้ครบทั้งเก้ารายการ กลายเป็นผู้เล่นชายคนที่เก้าที่ยังคงเล่นอยู่ซึ่งทำสถิตินี้ได้ รองจาก นาดาล ยอโควิช เมอร์เรย์ มงฟิส ชิลิช ธีม ซิตซิปาส และ ซเวเรฟ ด้วยการเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศมาสเตอร์สครั้งที่ 19 ในไมอามี เขาเข้าถึงขั้นนั้นหรือสูงกว่าในรายการมาสเตอร์สอย่างน้อยหนึ่งรายการทุกฤดูกาลเป็นเวลา 12 ปีติดต่อกันนับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2013 ด้วยชัยชนะเหนือ คาร์ลอส อัลการาซ มือวางอันดับ 2 ของโลกและมือวางอันดับ 1 ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ซึ่งเป็นชัยชนะเหนือท็อป 10 ครั้งที่ 40 ของเขา เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของรายการมาสเตอร์สทั้งหมด ยกเว้นมาดริด โอเพน เขากลายเป็นผู้เล่นคนที่สามที่เกิดในปี ค.ศ. 1990 หรือหลังจากนั้นที่ทำสถิติชนะเหนือท็อป 10 ได้ 40 ครั้งหรือมากกว่า รองจาก อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ และ ดานีอิล เมดเวเดฟ และเป็นผู้เล่นคนที่แปดที่ยังคงเล่นอยู่โดยรวม ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศมาสเตอร์สครั้งที่สาม โดยเอาชนะผู้เล่นท็อป 5 สองคนติดต่อกัน (ครั้งสุดท้ายคือในบริสเบน ปี ค.ศ. 2017) ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งแรกของเขาเหนือ อเล็กซานเดอร์ ซเวเรฟ มือวางอันดับ 4 ในรอบ 10 ปี และเป็นชัยชนะครั้งที่ 20 โดยรวมเหนือท็อป 5 เขาได้กลับมาอยู่ใน 10 อันดับแรกเป็นครั้งแรกในรอบ 260 สัปดาห์ (ช่องว่างที่ยาวนานที่สุดเป็นอันดับ 3 ในยุคโอเพน) นับตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 2018 ที่อันดับ 9 ของโลก ในรอบชิงชนะเลิศ เขาแพ้ในสองเซตให้กับ ยานนิก ซินเนอร์ มือวางอันดับ 3 ของโลกและมือวางอันดับ 2

ที่ มอนเต-คาร์โล มาสเตอร์ส เขาเล่นแมตช์ที่ดีที่สุดในสามเซตที่ยาวนานที่สุดในประวัติศาสตร์ของทัวร์นาเมนต์ ใช้เวลา 3 ชั่วโมงครึ่ง ก่อนที่จะพ่ายแพ้ให้กับ โฮลเกอร์ รูน มือวางอันดับ 7 ในรอบ 16 คนสุดท้าย นอกจากนี้ยังเป็นแมตช์ที่ยาวนานที่สุดเป็นอันดับสามในรายการมาสเตอร์ส 1000 นี้ ที่รายการ อินเตอร์นาซิอองนาลี ดี'อิตาเลีย 2024 เขาเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้ายอีกครั้ง เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี ค.ศ. 2020 ในรายการมาสเตอร์สนี้ โดยเอาชนะนักเทนนิสถนัดซ้ายสองคน โยชิฮิโตะ นิชิโอกะ และ เตเรนซ์ อัตมาน ผู้ผ่านเข้ารอบ ในรอบที่สี่ เขาแพ้ให้กับ เทย์เลอร์ ฟริตซ์ มือวางอันดับ 11 ในสามเซต

ด้วยชัยชนะในรอบ 16 คนสุดท้ายเหนือ ฮูเบิร์ต ฮูร์คัช ในรายการ เฟรนช์โอเพน 2024 ดิมิตรอฟกลายเป็นผู้เล่นคนที่สองที่เกิดในปี ค.ศ. 1990 หรือหลังจากนั้น รองจาก ดานีอิล เมดเวเดฟ ที่ทำสถิติเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของทั้งรายการแกรนด์สแลมและมาสเตอร์ส 1000 ได้ครบทุกรายการ และเป็นผู้เล่นคนที่หกที่ยังคงเล่นอยู่โดยรวมที่ทำสถิตินี้ได้ (รองจาก ยอโควิช นาดาล เมอร์เรย์ มาริน ชิลิช และ เมดเวเดฟ)

ที่รายการ วิมเบิลดัน แชมเปียนชิปส์ 2024 เขาพลิกกลับมาจากที่ตามอยู่สองเซตต่อศูนย์เป็นครั้งที่สองในอาชีพของเขา โดยเอาชนะ ชาง จุนเฉิง เพื่อเข้าถึงรอบที่สาม เป็นการพลิกกลับจากที่ตามอยู่สองเซตลงมาทั้งหมดเก้าครั้งในการแข่งขันออลอิงแลนด์คลับครั้งเดียว ทำสถิติเท่ากับ (ในปี ค.ศ. 1974, 1990 และ 1997) สำหรับการพลิกกลับที่มากที่สุดในทัวร์นาเมนต์ใน ยุคโอเพน

ที่รายการ ยูเอส โอเพน 2024 เขาเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้ายอีกครั้งเป็นแกรนด์สแลมที่สามติดต่อกันในฤดูกาลนี้ ด้วยชัยชนะในสองเซตเหนือ คีเรียน แจ็กเกต์ ผู้ผ่านเข้ารอบ รินกี ฮิจิกาตะ และ ทัลลอน กรีคสปอร์ โดยไม่เผชิญหน้ากับเบรกพอยต์ในแมตช์สุดท้าย เขาเอาชนะ อันเดรย์ รูเบลฟ มือวางอันดับ 6 ในห้าเซต ซึ่งเป็นชัยชนะในอาชีพครั้งที่ 450 ของเขา เพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศแกรนด์สแลมครั้งที่สองในรายการนี้และครั้งที่แปดโดยรวม เขากลายเป็นผู้เล่นคนแรกที่เกิดในปี ค.ศ. 1990 หรือหลังจากนั้นที่ทำสถิติชนะบนคอร์ตแข็งได้ 300 ครั้ง

เขาได้รับเลือกให้เป็นส่วนหนึ่งของทีมยุโรปที่ชนะเป็นครั้งที่สองในรายการ เลเวอร์คัพ 2024 ที่รายการ เซี่ยงไฮ้ มาสเตอร์ส 2024 ดิมิตรอฟทำสถิติชนะ 40 ครั้งสำหรับฤดูกาลนี้ โดยเอาชนะ อเล็กเซย์ โปปิริน มือวางอันดับ 20 เพื่อเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้าย เป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกันที่เขาทำสถิติชนะ 40+ ครั้ง ด้วยการเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในรายการ สโตคโฮล์ม โอเพน เขาทำสถิติชนะในร่ม 100 ครั้งเหนือ โดมินิก สตริกเกอร์ กลายเป็นผู้เล่นคนแรกที่เกิดในปี ค.ศ. 1990 หรือหลังจากนั้นที่ทำสถิตินี้ได้ ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศอาชีพ ATP ครั้งที่ 21 ซึ่งเป็นครั้งที่สี่ของฤดูกาล และครั้งที่สามในทัวร์นาเมนต์ โดยเอาชนะ ทัลลอน กรีคสปอร์ มือวางอันดับ 7 ในสามเซต ที่รายการ โรเล็กซ์ ปารีส มาสเตอร์ส 2024 ซึ่งเขาเป็นรองแชมป์ปีก่อน ดิมิตรอฟเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศมาสเตอร์สครั้งที่ 20 ในอาชีพของเขา โดยยังคงรักษาโอกาสในการผ่านเข้ารอบสำหรับ ATP ไฟนอลส์ใน ตูริน ในเดือนพฤศจิกายน ดิมิตรอฟแซงหน้า โรเจอร์ เฟเดอเรอร์ และทำสถิติเท่ากับ พีท แซมพราส และ มารัต ซาฟิน สำหรับสถิติชนะสูงสุดตลอดกาลอันดับสี่ในทัวร์นาเมนต์นี้ด้วย 24 ครั้ง เขาแพ้ให้กับ คาเรน คาชานอฟ ในสองเซต

3.5. 2025: ชัยชนะครั้งที่ 25 ในบริสเบน

ด้วยชัยชนะในรอบแรกเหนือ ยานนิก ฮันฟ์มันน์ ในรายการ บริสเบน อินเตอร์เนชันแนล 2025 ดิมิตรอฟกลายเป็นผู้เล่นที่มีชัยชนะมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของทัวร์นาเมนต์ โดยมีสถิติชนะ-แพ้ 24-6 แซงหน้า แอนดี เมอร์เรย์ ผู้คว้าแชมป์สองสมัยเช่นกัน จากนั้นเขาเอาชนะ อเล็กซานเดอร์ วูคิช ผู้เล่นเจ้าถิ่นเพื่อเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่ 25 ที่ทำลายสถิติในรายการนี้

4.1. เดวิสคัพ

ดิมิตรอฟลงสนามใน เดวิสคัพ ครั้งแรกให้กับ บัลแกเรีย ในปี ค.ศ. 2008 ขณะอายุ 16 ปี โดยเล่นต่อหน้าแฟน ๆ ในบ้านเกิดที่ พลอฟดิฟ ดิมิตรอฟวัยรุ่นทำสถิติไม่แพ้ใครทั้งในประเภทเดี่ยวและประเภทคู่ เพื่อเลื่อนชั้นประเทศของเขาเข้าสู่ดิวิชั่นสองของโซนยุโรป/แอฟริกา ดิมิตรอฟวัย 17 ปีกลับมาสู่ทีมเดวิสคัพบัลแกเรียสำหรับการแข่งขันรอบแรกของโซนยุโรป/แอฟริกาในเดวิสคัพปี ค.ศ. 2009 ดิมิตรอฟคว้าชัยชนะในประเภทเดี่ยวทั้งสองนัด ซึ่งนำไปสู่ชัยชนะที่เฉียดฉิว 3-2 เหนือ ฮังการี จากนั้นเขาจะหยุดพักจากการแข่งขันเดวิสคัพหลายครั้ง ซึ่งส่งผลให้บัลแกเรียถูกลดชั้นกลับไปสู่ดิวิชั่นที่ต่ำที่สุดของเดวิสคัพ

ดิมิตรอฟกลับมาแข่งขันเดวิสคัพอีกครั้งในปี ค.ศ. 2012 ในฐานะผู้เล่น 100 อันดับแรก ชาวบัลแกเรียผ่านเข้ารอบแบ่งกลุ่มที่จัดขึ้นในเมือง โซเฟีย บ้านเกิดของพวกเขาได้อย่างง่ายดาย และจะได้รับการเลื่อนชั้นเข้าสู่ดิวิชั่นสองของโซนยุโรป/แอฟริกาอีกครั้ง ดิมิตรอฟและทีมเดวิสคัพบัลแกเรียไม่สามารถผ่านรอบแรกได้นับตั้งแต่ได้รับการเลื่อนชั้น แต่ก็คว้าชัยชนะในการแข่งขันเพลย์ออฟเพื่อหนีการตกชั้นทั้งสองครั้ง

4.2. โอลิมปิก

ดิมิตรอฟเป็นตัวแทนของ บัลแกเรีย ในโอลิมปิกครั้งแรกของเขาใน ลอนดอน 2012 เขาแข่งขันในประเภทเดี่ยวและผ่านรอบแรกด้วยชัยชนะสองเซตเหนือ ลูกัส คูบอต จาก โปแลนด์ จากนั้นเขาแพ้ให้กับ จิลส์ ซิมง มือวางอันดับ 12 จาก ฝรั่งเศส ดิมิตรอฟลงสนามในโอลิมปิกครั้งที่สองใน ริโอ 2016 ซึ่งเขาแพ้ในรอบแรกของประเภทเดี่ยวให้กับ มาริน ชิลิช จาก โครเอเชีย

ดิมิตรอฟไม่ได้เข้าร่วมการแข่งขัน โอลิมปิกที่โตเกียว 2020 และลงทะเบียนเพื่อเล่นในรายการ ATP 250 ที่แอตแลนตาแทน แต่ต่อมาก็ถอนตัว เนื่องจากเขาไม่ผ่านข้อกำหนดคุณสมบัติขั้นต่ำเนื่องจากไม่ได้เป็นตัวแทนในเดวิสคัพ

9.1. ผลงานในรายการแกรนด์สแลม

9.2. รอบชิงชนะเลิศรายการปลายปี

9.3. ทัวร์นาเมนต์มาสเตอร์ส 1000

9.4. สถิติในยุคโอเพน