1. ชีวิตช่วงต้นและภูมิหลัง
ไซมอน แบรดสตรีทได้รับศีลล้างบาปเมื่อวันที่ 18 มีนาคม ค.ศ. 1603/4 ที่ฮอร์บลิง ในลิงคอล์นเชอร์ เขาเป็นบุตรชายคนที่สองในบรรดาบุตรชายสามคนของไซมอนและมาร์กาเร็ต แบรดสตรีท บิดาของเขาเป็นอธิการของโบสถ์ประจำตำบลและสืบเชื้อสายมาจากขุนนางไอริชกลุ่มน้อย ซึ่งเป็นผู้ไม่ฝักใฝ่นิกายที่เปิดเผย ส่งผลให้ไซมอนวัยเยาว์ซึมซับแนวคิดทางศาสนาแบบพิวริตันตั้งแต่ยังเด็ก
เมื่ออายุ 16 ปี แบรดสตรีทได้เข้าศึกษาที่วิทยาลัยเอ็มมานูเอล มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์ เขาศึกษาที่นั่นเป็นเวลาสองปี ก่อนจะเข้ารับราชการภายใต้ธีโอฟิลัส คลินตัน เอิร์ลแห่งลินคอล์นที่ 4 ในฐานะผู้ช่วยของทอมัส ดัดลีย์ในปี ค.ศ. 1622 มีความไม่แน่นอนบางประการว่าแบรดสตรีทกลับมายังวิทยาลัยเอ็มมานูเอลอีกครั้งในช่วงปี ค.ศ. 1623-1624 หรือไม่ แต่มีรายงานว่าไซมอน แบรดสตรีทเข้าศึกษาที่นั่นและได้รับปริญญาโท แต่บางคนเชื่อว่าเป็นบุคคลอื่น อย่างไรก็ตาม ในช่วงเวลาที่แบรดสตรีทอยู่ที่เอ็มมานูเอล เขาได้รับคำแนะนำจากจอห์น เพรสตันให้เป็นครูสอนพิเศษหรือผู้ดูแลลอร์ด ริช บุตรชายของโรเบิร์ต ริช เอิร์ลแห่งวอร์ริกที่ 2
แบรดสตรีทเข้ารับตำแหน่งของดัดลีย์เมื่อดัดลีย์ย้ายไปที่บอสตัน (ลิงคอล์นเชอร์)เป็นการชั่วคราวในปี ค.ศ. 1624 เมื่อดัดลีย์กลับมาในอีกหลายปีต่อมา แบรดสตรีทได้ทำหน้าที่เป็นผู้ดูแลม่ายเคาน์เตสแห่งวอร์ริกในช่วงสั้นๆ ในปี ค.ศ. 1628 เขาได้สมรสกับแอนน์ ดัดลีย์ บุตรีของดัดลีย์ ขณะที่เธอมีอายุ 16 ปี
ในปี ค.ศ. 1628 ดัดลีย์และคนอื่นๆ ในแวดวงของเอิร์ลแห่งลินคอล์นได้ก่อตั้งบริษัทแมสซาชูเซตส์เบย์ โดยมีจุดมุ่งหมายเพื่อก่อตั้งอาณานิคมพิวริตันในอเมริกาเหนือ แบรดสตรีทเข้ามาเกี่ยวข้องกับบริษัทในปี ค.ศ. 1629 และในเดือนเมษายน ค.ศ. 1630 ครอบครัวแบรดสตรีทได้ร่วมกับครอบครัวดัดลีย์และผู้ว่าการอาณานิคมจอห์น วินทรอป เดินทางมายังแมสซาชูเซตส์เบย์ด้วยกองเรือวินทรอป ที่นั่นพวกเขาได้ก่อตั้งบอสตัน ซึ่งเป็นเมืองหลวงของอาณานิคมแมสซาชูเซตส์เบย์
2. กิจกรรมในอาณานิคมแมสซาชูเซตส์เบย์
หลังจากพำนักในบอสตันได้ไม่นาน ไซมอน แบรดสตรีทได้ย้ายไปตั้งถิ่นฐานแห่งแรกในนิวทาวน์ (ภายหลังเปลี่ยนชื่อเป็นเคมบริดจ์ รัฐแมสซาชูเซตส์) ใกล้กับครอบครัวดัดลีย์ในบริเวณที่ปัจจุบันคือฮาร์วาร์ดสแควร์ ในปี ค.ศ. 1634 เขาย้ายไปอิปสวิช รัฐแมสซาชูเซตส์ ก่อนที่จะเป็นหนึ่งในผู้ก่อตั้งแอนโดเวอร์ รัฐแมสซาชูเซตส์ในปี ค.ศ. 1648 ในปี ค.ศ. 1666 บ้านของเขาที่แอนโดเวอร์ถูกไฟไหม้ เชื่อกันว่าเกิดจาก "ความประมาทเลินเล่อของสาวใช้"
เขามีความสนใจทางธุรกิจหลากหลาย ทั้งการลงทุนในที่ดิน และการร่วมลงทุนกับชาวอาณานิคมคนอื่นๆ ในเรือที่เกี่ยวข้องกับการค้าชายฝั่ง ในปี ค.ศ. 1660 เขาได้ซื้อหุ้นในบริษัทแอเทอร์ตันเทรดดิ้ง ซึ่งเป็นบริษัทพัฒนาที่ดินที่มีผลประโยชน์ใน "แนร์ราแกนเซตต์คันทรี" (ปัจจุบันคือทางตอนใต้ของรัฐโรดไอแลนด์) เขากลายเป็นหนึ่งในบุคคลสำคัญของบริษัท โดยทำหน้าที่ในคณะกรรมการบริหารและเผยแพร่ใบปลิวโฆษณาที่ดินของบริษัท เมื่อเขาเสียชีวิต เขาเป็นเจ้าของที่ดินมากกว่า 1.50 K acre ในห้าชุมชนที่กระจายอยู่ทั่วอาณานิคม นอกจากนี้ เขายังเป็นที่รู้กันว่ามีทาสสองคนเป็นกรรมสิทธิ์ ได้แก่ ผู้หญิงชื่อฮันนาห์และบุตรสาวของเธอชื่อบิลลาห์
2.1. การเมืองอาณานิคมและกิจกรรมทางการทูต
แบรดสตรีทมีส่วนร่วมอย่างมากในการเมืองอาณานิคม เมื่อสภาได้ประชุมครั้งแรกที่บอสตัน แบรดสตรีทได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่งเลขาธิการอาณานิคม ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขาจะดำรงจนถึงปี ค.ศ. 1644 เขามีจุดยืนทางการเมืองที่พอประมาณ โดยคัดค้านกฎหมายและการตัดสินใจของศาลที่ลงโทษผู้ที่แสดงความคิดเห็นต่อต้านผู้พิพากษาที่ปกครองอาณานิคม แบรดสตรีทยังเป็นผู้คัดค้านอย่างเปิดเผยต่อความหวาดระแวงเรื่องแม่มดที่แพร่หลายในเมืองซาเลม รัฐแมสซาชูเซตส์ ซึ่งนำไปสู่การพิจารณาคดีจำนวนมากในปี ค.ศ. 1692 ในปี ค.ศ. 1637 ระหว่างข้อโต้แย้งแอนติโนเมียน เขาเป็นหนึ่งในผู้พิพากษาที่พิจารณาคดีของแอนน์ ฮัตชินสัน และลงคะแนนเสียงให้เนรเทศเธอออกจากอาณานิคม
เขาดำรงตำแหน่งกรรมาธิการผู้แทนแมสซาชูเซตส์ในสมาพันธ์นิวอิงแลนด์เป็นเวลาหลายปี ซึ่งเป็นองค์กรที่ประสานงานเรื่องผลประโยชน์ร่วมกัน (ส่วนใหญ่คือการป้องกัน) ระหว่างอาณานิคมส่วนใหญ่ในนิวอิงแลนด์ เขามักได้รับเลือกให้เป็นผู้ช่วย โดยทำหน้าที่ในสภาที่ดูแลกิจการสาธารณะของอาณานิคม แต่ไม่ได้รับตำแหน่งที่สูงขึ้นจนกระทั่งปี ค.ศ. 1678 เมื่อเขาได้รับเลือกเป็นรองผู้ว่าการคนแรกภายใต้จอห์น เลเวอเรตต์ เขาต่อต้านการดำเนินการทางทหารกับประเทศเพื่อนบ้านบางแห่งของอาณานิคม โดยคัดค้านการแทรกแซงอย่างเป็นทางการในข้อพิพาทฝรั่งเศส-อคาเดียในทศวรรษ 1640 และยังคัดค้านการโจมตีนิวเนเธอร์แลนด์ระหว่างสงครามแองโกล-ดัตช์ครั้งที่หนึ่ง (ค.ศ. 1652-1654)

แบรดสตรีทถูกส่งไปในภารกิจทางการทูตหลายครั้ง โดยต้องจัดการกับผู้ตั้งถิ่นฐาน อาณานิคมอังกฤษอื่นๆ และชาวดัตช์ในนิวอัมสเตอร์ดัม ในปี ค.ศ. 1650 เขาถูกส่งไปยังฮาร์ตฟอร์ด รัฐคอนเนทิคัต ซึ่งเป็นที่ที่สนธิสัญญาฮาร์ตฟอร์ดได้มีการเจรจาเพื่อกำหนดเขตแดนระหว่างอาณานิคมอังกฤษและนิวอัมสเตอร์ดัม ในปีต่อมาเขาได้เจรจาข้อตกลงกับผู้ตั้งถิ่นฐานในยอร์ก รัฐเมน และคิตเทอรี รัฐเมน เพื่อนำพวกเขามาอยู่ภายใต้เขตอำนาจของแมสซาชูเซตส์
หลังจากการฟื้นฟูราชบัลลังก์ของพระเจ้าชาร์ลส์ที่ 2 แห่งอังกฤษในปี ค.ศ. 1660 หน่วยงานอาณานิคมก็เริ่มกังวลอีกครั้งเกี่ยวกับการรักษาสิทธิตามกฎบัตรของตน ในปี ค.ศ. 1661 แบรดสตรีทเป็นประธานคณะกรรมการฝ่ายนิติบัญญัติเพื่อ "พิจารณาและอภิปรายเรื่องต่างๆ ที่เกี่ยวข้องกับสิทธิและเอกสิทธิ์ตามกฎบัตร และหน้าที่ต่อองค์พระมหากษัตริย์ ตามที่พวกเขาเห็นสมควร" จดหมายที่คณะกรรมการร่างขึ้นได้ย้ำสิทธิของอาณานิคมตามกฎบัตร และยังรวมถึงการประกาศความจงรักภักดีและความภักดีต่อราชสำนัก แบรดสตรีทและจอห์น นอร์ตันได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนในการส่งจดหมายดังกล่าวไปยังลอนดอน พระเจ้าชาร์ลส์ทรงต่ออายุกฎบัตร แต่ส่งตัวแทนกลับไปยังแมสซาชูเซตส์พร้อมกับจดหมายที่แนบเงื่อนไขในการยินยอมของพระองค์ อาณานิคมคาดว่าจะต้องขยายการยอมรับทางศาสนาเพื่อให้ครอบคลุมถึงคริสตจักรแห่งอังกฤษและชนกลุ่มน้อยทางศาสนา เช่น เควกเกอร์ เป็นต้น ตัวแทนถูกวิพากษ์วิจารณ์อย่างรุนแรงจากกลุ่มหัวรุนแรงของสภานิติบัญญัติ แต่แบรดสตรีทได้ปกป้องความจำเป็นในการปรับตัวเข้ากับความปรารถนาของพระมหากษัตริย์ว่าเป็นแนวทางที่ปลอดภัยที่สุด
การตอบสนองต่อข้อเรียกร้องของพระมหากษัตริย์ทำให้เกิดความแตกแยกในอาณานิคม แบรดสตรีทเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่ม "สายกลาง" ที่สนับสนุนการปรับตัว โดยโต้แย้งว่าอาณานิคมควรปฏิบัติตามความปรารถนาของพระมหากษัตริย์ กลุ่มนี้พ่ายแพ้ในการอภิปรายต่อกลุ่ม "เครือจักรภพ" ที่มีแนวคิดหัวรุนแรง ซึ่งสนับสนุนการรักษาสิทธิของอาณานิคมตามกฎบัตรอย่างแข็งขัน โดยมีจอห์น เอนเดคอตต์ และริชาร์ด เบลลิงแฮม เป็นผู้นำตลอดทศวรรษ 1660 เมื่อพระเจ้าชาร์ลส์ทรงมัวแต่ทำสงครามกับดัตช์และการเมืองภายในประเทศในช่วงปลายทศวรรษ 1660 ปัญหานี้ก็สงบนิ่งไปจนถึงกลางทศวรรษ 1670 ความสัมพันธ์ระหว่างอาณานิคมและราชสำนักแย่ลงเมื่อพระมหากษัตริย์กลับมาเรียกร้องให้มีการปฏิรูปกฎหมายและศาสนา ซึ่งผู้พิพากษาหัวรุนแรงได้ต่อต้านอีกครั้ง
3. การดำรงตำแหน่งผู้ว่าการและการบริหารอาณานิคม
ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1679 ผู้ว่าการจอห์น เลเวอเรตต์เสียชีวิต และไซมอน แบรดสตรีทซึ่งเป็นรองผู้ว่าการก็ได้ขึ้นดำรงตำแหน่งแทน เลเวอเรตต์คัดค้านการประนีประนอมกับข้อเรียกร้องของกษัตริย์ และการเปลี่ยนแปลงสู่ผู้นำที่สนับสนุนการประนีประนอมนั้นสายเกินไป แบรดสตรีทจะกลายเป็นผู้ว่าการคนสุดท้ายภายใต้กฎบัตรดั้งเดิม รองผู้ว่าการของเขาคือทอมัส แดนฟอร์ธ มาจากฝ่ายเครือจักรภพ ในช่วงที่เขาดำรงตำแหน่ง ตัวแทนราชสำนักเอ็ดเวิร์ด แรนดอล์ฟอยู่ในอาณานิคม พยายามบังคับใช้พระราชบัญญัติการเดินเรือ ซึ่งภายใต้กฎหมายนี้ การค้าบางประเภทที่เกี่ยวข้องกับอาณานิคมถือเป็นสิ่งผิดกฎหมาย

ความพยายามบังคับใช้กฎหมายของแรนดอล์ฟได้รับการต่อต้านอย่างแข็งขันจากทั้งชนชั้นพ่อค้าและผู้พิพากษาที่เห็นอกเห็นใจ แม้ว่าแบรดสตรีทจะพยายามประนีประนอมกับแรนดอล์ฟก็ตาม คณะลูกขุนมักปฏิเสธที่จะตัดสินลงโทษเรือที่ถูกกล่าวหาว่าละเมิดกฎหมาย ในกรณีหนึ่ง แบรดสตรีทพยายามสามครั้งเพื่อให้คณะลูกขุนเปลี่ยนคำตัดสิน ความพยายามของแรนดอล์ฟในการบังคับใช้กฎหมายการเดินเรือในที่สุดก็ทำให้ศาลทั่วไปของอาณานิคมเชื่อว่าจำเป็นต้องสร้างกลไกของตนเองเพื่อบังคับใช้กฎหมายเหล่านั้น ร่างกฎหมายเพื่อจัดตั้งสำนักงานกองทัพเรือได้รับการถกเถียงอย่างแข็งขันในปี ค.ศ. 1681 โดยสภาผู้แทนราษฎร ซึ่งถูกครอบงำโดยพรรคเครือจักรภพ คัดค้านแนวคิดนี้ และผู้พิพากษาสายกลางสนับสนุน ในที่สุดร่างกฎหมายที่ผ่านก็เป็นชัยชนะของพรรคเครือจักรภพ ทำให้การบังคับใช้กฎหมายเป็นเรื่องยากและอาจนำไปสู่การฟ้องร้องเรียกค่าเสียหาย แบรดสตรีทปฏิเสธที่จะนำกฎหมายไปปฏิบัติจริง และแรนดอล์ฟได้เผยแพร่การท้าทายกฎหมายนี้อย่างเปิดเผย แบรดสตรีทได้รับการพิสูจน์ในระดับหนึ่งเมื่อเขาชนะการเลือกตั้งซ้ำในปี ค.ศ. 1682 และจากนั้นเขาก็ใช้อำนาจตุลาการของเขาเพื่อบ่อนทำลายผลกระทบของกฎหมายต่อไป
การคุกคามของแรนดอล์ฟที่จะรายงานความดื้อรั้นของสภานิติบัญญัติอาณานิคมทำให้ต้องส่งตัวแทนไปยังอังกฤษเพื่อโต้แย้งกรณีของอาณานิคม อย่างไรก็ตาม อำนาจของพวกเขามีจำกัด หลังจากเดินทางมาถึงในปลายปี ค.ศ. 1682 ไม่นาน คณะกรรมการการค้าได้ออกคำขาดแก่อาณานิคม: ไม่ว่าจะให้อำนาจที่กว้างขึ้นแก่ตัวแทน รวมถึงความสามารถในการเจรจาแก้ไขกฎบัตร หรือเสี่ยงที่จะถูกยกเลิกกฎบัตร ศาลทั่วไปตอบสนองโดยการออกคำแนะนำให้ตัวแทนใช้แนวทางที่แข็งกร้าว หลังจากการดำเนินการทางกฎหมายที่เริ่มต้นในปี ค.ศ. 1683 กฎบัตรได้ถูกเพิกถอนอย่างเป็นทางการในวันที่ 23 ตุลาคม ค.ศ. 1684
3.1. ช่วงเวลาการปกครองของนิวอิงแลนด์และการกลับมาเป็นผู้ว่าการชั่วคราว
ในปี ค.ศ. 1684 พระเจ้าชาร์ลส์ที่ 2 แห่งอังกฤษได้ทรงก่อตั้งเขตปกครองของนิวอิงแลนด์ขึ้นมา โจเซฟ ดัดลีย์ พี่เขยของแบรดสตรีท ซึ่งเคยเป็นหนึ่งในตัวแทนของอาณานิคม ได้รับการแต่งตั้งจากพระเจ้าเจมส์ที่ 2 แห่งอังกฤษให้เป็นประธานสภาของนิวอิงแลนด์ในปี ค.ศ. 1685 และได้เข้าควบคุมอาณานิคมในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1686 แบรดสตรีทได้รับข้อเสนอตำแหน่งในสภาของดัดลีย์ แต่เขาปฏิเสธ ดัดลีย์ถูกแทนที่ในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1686 โดยเซอร์เอ็ดมันด์ แอนดรอส ซึ่งเป็นที่รังเกียจอย่างมากในแมสซาชูเซตส์ เนื่องจากได้ทำการยกเลิกสิทธิในที่ดินที่มีอยู่เดิม และยึดทรัพย์สินของคริสตจักรชุมนุมชนเพื่อใช้ในพิธีทางศาสนาของคริสตจักรแห่งอังกฤษ การปกครองที่บ้าอำนาจของแอนดรอสก็ไม่เป็นที่นิยมในอาณานิคมอื่นๆ ของเขตปกครอง
แนวคิดในการก่อกบฏต่อต้านแอนดรอสเกิดขึ้นตั้งแต่เดือนมกราคม ค.ศ. 1689 ก่อนที่ข่าวการปฏิวัติอันรุ่งโรจน์ในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1688 จะมาถึงบอสตัน หลังจากที่พระเจ้าวิลเลียมที่ 3 แห่งอังกฤษและสมเด็จพระราชินีนาถแมรีที่ 2 แห่งอังกฤษขึ้นครองราชย์ อินครีส แมทเธอร์ และเซอร์วิลเลียม ฟิปส์ ตัวแทนของแมสซาชูเซตส์ในลอนดอน ได้ยื่นคำร้องต่อทั้งสองพระองค์และคณะกรรมการการค้าเพื่อขอฟื้นฟูกฎบัตรของแมสซาชูเซตส์ นอกจากนี้ แมทเธอร์ยังได้โน้มน้าวคณะกรรมการการค้าให้ชะลอการแจ้งข่าวการปฏิวัติให้แอนดรอสทราบ

แมทเธอร์ได้ส่งจดหมายถึงแบรดสตรีทแล้ว โดยมีข่าวสารว่ารายงาน (ที่จัดทำขึ้นก่อนการปฏิวัติ) ระบุว่ากฎบัตรถูกเพิกถอนอย่างผิดกฎหมาย และผู้พิพากษาควร "เตรียมจิตใจของผู้คนให้พร้อมสำหรับการเปลี่ยนแปลง" ข่าวการปฏิวัติปรากฏว่าได้ไปถึงบางบุคคลตั้งแต่ปลายเดือนมีนาคม และแบรดสตรีทเป็นหนึ่งในผู้จัดงานที่เป็นไปได้หลายคนของการก่อจลาจลที่เกิดขึ้นในบอสตันเมื่อวันที่ 18 เมษายน ค.ศ. 1689 เขาพร้อมกับผู้พิพากษาคนอื่นๆ ก่อนช่วงเขตปกครองและสมาชิกบางคนของสภาแอนดรอส ได้ส่งจดหมายเปิดผนึกถึงแอนดรอสในวันนั้น เพื่อเรียกร้องให้เขายอมจำนนเพื่อสงบฝูงชน แอนดรอสซึ่งหนีไปหลบภัยที่เกาะแคสเซิล (แมสซาชูเซตส์) ได้ยอมจำนน และในที่สุดก็ถูกส่งตัวกลับอังกฤษหลังจากถูกคุมขังอยู่หลายเดือน
หลังจากแอนดรอสถูกจับกุม ได้มีการจัดตั้งสภาความปลอดภัย โดยมีแบรดสตรีทเป็นประธาน สภาได้ร่างจดหมายถึงพระเจ้าวิลเลียมและสมเด็จพระราชินีนาถแมรี โดยให้เหตุผลในการกระทำของอาณานิคมด้วยภาษาที่คล้ายคลึงกับที่พระเจ้าวิลเลียมใช้ในประกาศของพระองค์เมื่อทรงบุกอังกฤษ สภาตัดสินใจค่อนข้างรวดเร็วที่จะกลับไปใช้การปกครองตามกฎบัตรเดิม ในรูปแบบนี้ แบรดสตรีทกลับมาดำรงตำแหน่งผู้ว่าการ และได้รับเลือกเป็นผู้ว่าการอีกครั้งเป็นประจำทุกปีจนถึงปี ค.ศ. 1692 เขาต้องปกป้องอาณานิคมจากผู้ที่ต่อต้านการนำกฎระเบียบเก่ากลับมา ซึ่งเขาได้อธิบายไว้ในรายงานต่อลอนดอนว่าเป็นผู้ไม่พอใจและคนแปลกหน้าที่ก่อความวุ่นวาย ชายแดนทางเหนือของอาณานิคมก็ถูกปกคลุมไปด้วยสงครามพระเจ้าวิลเลียม ซึ่งมีการโจมตีของชาวอินเดียเกิดขึ้นบ่อยครั้ง แบรดสตรีทได้อนุมัติการเดินทางของเซอร์วิลเลียม ฟิปส์ในปี ค.ศ. 1690 เพื่อโจมตีอาคาเดียและควิเบก
ในปี ค.ศ. 1691 พระเจ้าวิลเลียมและสมเด็จพระราชินีนาถแมรีได้ออกกฎบัตรก่อตั้งมณฑลแมสซาชูเซตส์เบย์ และแต่งตั้งฟิปส์เป็นผู้ว่าการคนแรก แบรดสตรีทได้รับข้อเสนอตำแหน่งในสภาของฟิปส์เมื่อผู้ว่าการคนใหม่มาถึงในปี ค.ศ. 1692 แต่เขาปฏิเสธ
4. ชีวิตส่วนตัว
แบรดสตรีทสมรสกับแอนน์ ดัดลีย์ บุตรีของทอมัส ดัดลีย์ ผู้ร่วมก่อตั้งอาณานิคมแมสซาชูเซตส์เบย์ แอนน์เป็นกวีหญิงคนแรกของนิวอิงแลนด์ที่มีผลงานตีพิมพ์ บทกวีของเธอได้รับการตีพิมพ์ในอังกฤษในปี ค.ศ. 1650 ซึ่งรวมถึงบทกวีที่แสดงความรักอันยั่งยืนต่อสามีของเธอ ดังตัวอย่างจากบทกวี "แด่สามีอันเป็นที่รัก" (To my Dear and Loving Husband):
:If ever two were one, then surely we;
:If ever man were loved by wife, then thee;
:If ever wife was happy in a man,
:Compare with me, ye women, if you can.
:I prize thy love more than whole mines of gold,
:Or all the riches that the East doth hold.
:- แอนน์ แบรดสตรีท
แอนน์ แบรดสตรีทเสียชีวิตในปี ค.ศ. 1672 ทั้งคู่มีบุตรธิดารวมแปดคน ซึ่งเจ็ดคนรอดชีวิตจากวัยทารก ในจำนวนนั้นมีดัดลีย์ แบรดสตรีทและจอห์น แบรดสตรีท ในปี ค.ศ. 1676 แบรดสตรีทได้สมรสครั้งที่สองกับแอนน์ การ์ดเนอร์ ซึ่งเป็นแม่ม่ายของร้อยเอกโจเซฟ การ์ดเนอร์ บุตรชายของทอมัส การ์ดเนอร์ (ชาวไร่)จากเมืองซาเลม
5. การเสียชีวิต

ไซมอน แบรดสตรีทเสียชีวิตที่บ้านของเขาในซาเลม รัฐแมสซาชูเซตส์ เมื่อวันที่ 27 มีนาคม ค.ศ. 1697 ด้วยวัย 93 ปี ซึ่งนับเป็นอายุที่ยืนยาวมากสำหรับยุคนั้น ด้วยเหตุนี้เอง คอตตอน แมทเธอร์จึงเรียกเขาว่า "เนสเตอร์แห่งนิวอิงแลนด์" เพื่อเป็นการยกย่องอายุยืนยาวและบทบาทสำคัญของเขาในอาณานิคม เขาถูกฝังอยู่ที่สุสานชาร์เตอร์สตรีทในเมืองซาเลม
6. การประเมินและมรดก
ไซมอน แบรดสตรีทเป็นบุคคลสำคัญที่มีบทบาทอย่างมากในการวางรากฐานและการพัฒนาอาณานิคมนิวอิงแลนด์ในช่วงปลายคริสต์ศตวรรษที่ 17 ตลอดชีวิตการทำงานทางการเมืองที่ยาวนานกว่า 60 ปี เขาได้สร้างคุณูปการทั้งในด้านการบริหาร การทูต และการเป็นผู้รักษาสมดุลทางการเมือง
6.1. ความพอประมาณทางการเมืองและผลงาน
แบรดสตรีทมีจุดยืนทางการเมืองที่พอประมาณและยืดหยุ่น ซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะตัวที่โดดเด่นในยุคที่เต็มไปด้วยความขัดแย้งทางศาสนาและการเมือง เขาได้แสดงบทบาทที่สำคัญในการต่อต้านการล่าแม่มดที่เกิดขึ้นในเมืองซาเลม รัฐแมสซาชูเซตส์ ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่เต็มไปด้วยความหวาดระแวงและอคติทางศาสนา โดยเขามักจะออกมาต่อต้านกฎหมายและคำตัดสินที่ลงโทษบุคคลเพียงเพราะแสดงความคิดเห็นที่แตกต่างจากผู้มีอำนาจ ถือเป็นการปกป้องเสรีภาพในการแสดงความคิดเห็นในยุคที่ยังไม่มีแนวคิดนี้อย่างชัดเจน
ในฐานะนักการทูต เขาได้พยายามอย่างต่อเนื่องเพื่อรักษาสิทธิในการปกครองตนเองของอาณานิคมแมสซาชูเซตส์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งหลังการฟื้นฟูราชบัลลังก์ของอังกฤษ เขาได้เจรจาสนธิสัญญาฮาร์ตฟอร์ดเพื่อกำหนดเขตแดนกับนิวอัมสเตอร์ดัม และพยายามประนีประนอมกับข้อเรียกร้องของกษัตริย์ชาร์ลส์ที่ 2 เพื่อหลีกเลี่ยงความขัดแย้งที่อาจนำไปสู่การเพิกถอนกฎบัตรของอาณานิคม ความพยายามของเขาในการรักษาสมดุลระหว่างอำนาจของราชสำนักและสิทธิของอาณานิคม แสดงให้เห็นถึงวิสัยทัศน์ที่มุ่งเน้นเสถียรภาพและความอยู่รอดในระยะยาว
6.2. ข้อวิพากษ์วิจารณ์และข้อโต้แย้ง
แม้จะมีบทบาทในเชิงบวกหลายประการ แต่การกระทำและการตัดสินใจของไซมอน แบรดสตรีทบางอย่างก็เป็นที่วิพากษ์วิจารณ์ เขาเป็นหนึ่งในผู้พิพากษาที่ลงคะแนนเสียงสนับสนุนการเนรเทศแอนน์ ฮัตชินสันในข้อโต้แย้งแอนติโนเมียน ซึ่งเป็นการตัดสินใจที่สะท้อนถึงการปราบปรามความแตกต่างทางศาสนาในยุคแรกเริ่มของอาณานิคม นอกจากนี้ ข้อมูลยังระบุว่าเขาเป็นเจ้าของทาสสองคน ได้แก่ ผู้หญิงชื่อฮันนาห์และบุตรสาวของเธอชื่อบิลลาห์ ซึ่งเป็นการตอกย้ำถึงการมีอยู่ของสถาบันทาสในหมู่นักบุกเบิกและชนชั้นนำของนิวอิงแลนด์ในเวลานั้น
6.3. ผู้สืบทอดและอิทธิพล
อิทธิพลของไซมอน แบรดสตรีทแผ่ขยายออกไปไกลกว่าช่วงชีวิตของเขา โดยเฉพาะอย่างยิ่งผ่านสมาชิกในครอบครัวและผู้สืบเชื้อสายจำนวนมาก ซึ่งรวมถึงบุคคลสำคัญในประวัติศาสตร์สหรัฐอเมริกา เช่น โอลิเวอร์ เวนเดลล์ โฮล์มส์ จูเนียร์ นักกฎหมายและผู้พิพากษาศาลสูงสุดผู้โดดเด่น และเดวิด ซูเทอร์ อดีตผู้พิพากษาศาลสูงสุดอีกท่านหนึ่ง นอกจากนี้ เขายังมีความเชื่อมโยงกับเฮอร์เบิร์ต ฮูเวอร์ อดีตประธานาธิบดีคนที่ 31 ของสหรัฐอเมริกา และฮัมฟรีย์ โบการ์ต นักแสดงระดับตำนาน ความสำเร็จและมรดกของแบรดสตรีทไม่เพียงแต่สะท้อนถึงความสามารถในการปรับตัวทางการเมืองของเขา แต่ยังเป็นเครื่องยืนยันถึงความเชื่อมโยงทางประวัติศาสตร์และทางสังคมที่ส่งผลต่อการพัฒนาของนิวอิงแลนด์และสหรัฐอเมริกาในยุคต่อมา