เอียน ฮอลโลเวย์

2.1. วัยเด็กและการศึกษา

ฮอลโลเวย์เกิดเมื่อวันที่ 12 มีนาคม พ.ศ. 2506 ที่เมืองคิงส์วูด ใกล้บริสตอล และเติบโตในย่านแคดเบอรีฮีท มารดาของเขาชื่อจีน ซึ่งอาศัยอยู่ในบ้านพักของสภาท้องถิ่นเดียวกันจนกระทั่งเสียชีวิตในเดือนเมษายน พ.ศ. 2561 เขาเข้าเรียนที่โรงเรียนเซอร์เบอร์นาร์ดเลิฟเวลล์ในโอลด์แลนด์คอมมอน ซึ่งเป็นช่วงเวลาเดียวกับที่แกรี่ เพนไรซ์เรียนอยู่ที่โรงเรียนเชสสำหรับเด็กชายในแมงกอตส์ฟิลด์ ทั้งสองยังคงเป็นเพื่อนสนิทกันมาจนถึงปัจจุบัน

2.2. ครอบครัวและอิทธิพลช่วงแรก

บิดาของเขาชื่อบิล ซึ่งเป็นนักฟุตบอลสมัครเล่น มีอาชีพเป็นลูกเรือและคนงานโรงงาน ชีวิตครอบครัวของฮอลโลเวย์เป็นรากฐานสำคัญในค่านิยมของเขา โดยเขาได้เรียนรู้ความซื่อสัตย์ ความไว้วางใจ และความจงรักภักดีจากพ่อแม่ผู้ให้กำเนิดเขาในบ้านพักสภาท้องถิ่นของพวกเขา

ฮอลโลเวย์พบกับคิม ภรรยาของเขา เมื่อทั้งคู่อายุ 15 ปีในเมืองบริสตอล หลังจากแต่งงานกัน เขาได้ดูแลภรรยาที่ป่วยเป็นมะเร็งต่อมน้ำเหลือง ทั้งคู่มีบุตรสี่คน ได้แก่ วิลเลียม และลูกสาวฝาแฝดอีฟและโคลอี รวมถึงแฮเรียต ลูกสาวฝาแฝดและแฮเรียตเกิดมาพร้อมกับอาการหูหนวกอย่างรุนแรง เนื่องจากทั้งเอียนและคิมมียีนด้อยที่ทำให้มีโอกาสสูงที่จะมีบุตรที่หูหนวก แพทย์ได้แจ้งว่ามีโอกาสน้อยมากที่บุตรคนอื่น ๆ จะหูหนวก แต่แฮเรียตก็เกิดมาพร้อมกับอาการหูหนวกเช่นกัน ฮอลโลเวย์กล่าวถึงบุตรสาวของเขาว่า "มันเป็นการต่อสู้มาโดยตลอดเพื่อให้ได้รับสิทธิประโยชน์ที่เหมาะสมสำหรับเด็กผู้หญิง โดยเฉพาะการศึกษาที่ดี มีการโต้เถียง การไต่สวน การอุทธรณ์ และการโทรศัพท์ไม่รู้จบ เราถูกตราหน้าว่าเป็นผู้ปกครองที่หัวรั้น มุมมองของผมคือเด็กทุกคนในโลกมีสิทธิ์ได้รับการศึกษาอย่างเหมาะสม ไม่ว่าตาหรือหูของคุณจะไม่ทำงานก็ตาม แต่วิธีการปัจจุบันทำให้มันเป็นเรื่องยาก"

ตลอดสามปีสุดท้ายในอาชีพนักเตะกับควีนส์พาร์กเรนเจอส์ ฮอลโลเวย์ต้องเดินทางไปกลับจากบริสตอลไปลอนดอนทุกวัน ซึ่งเป็นระยะทางประมาณ 402335 m ^{(250 mile)} เพื่อให้บุตรสาวได้เข้าเรียนที่โรงเรียนสอนคนหูหนวกในบริสตอล ซึ่งส่งผลให้เขาเป็นโรคอาการปวดเส้นประสาทไซอาติกอย่างรุนแรง หลังจากนั้น พวกเขาก็ย้ายไปอยู่ที่เซนต์อัลบันส์เมื่อบุตรสาวเข้าสู่วัยมัธยมศึกษาด้วยเหตุผลเดียวกัน ฮอลโลเวย์ได้เรียนภาษามือ และคำพูดที่แปลกแหวกแนวแต่เป็นมิตรกับสื่อของเขาทำให้เขากลายเป็นผู้รณรงค์ที่มีชื่อเสียงในประเด็นและข้อกังวลเกี่ยวกับคนหูหนวก

3.1. บริสตอลโรเวอร์ส (ช่วงแรก)

ฮอลโลเวย์เริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลในฐานะนักเตะฝึกหัดกับทีมบริสตอลโรเวอร์ส ซึ่งเป็นสโมสรบ้านเกิดของเขา เขาเปลี่ยนมาเป็นนักฟุตบอลอาชีพในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2524 และลงสนามในลีกครั้งแรกในปีเดียวกัน เขามักจะเล่นในตำแหน่งกองกลางฝั่งขวา และสร้างชื่อเสียงในฐานะหนึ่งในผู้เล่นที่มีอนาคตในดิวิชันสาม (ปัจจุบันคือลีกวัน) หลังจากสี่ฤดูกาลที่บริสตอลโรเวอร์ส เขาย้ายไปยังวิมเบิลดันในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2528 ด้วยค่าตัว 35.00 K GBP

3.2. วิมเบิลดัน

การค้าแข้งของฮอลโลเวย์ที่วิมเบิลดันเป็นไปอย่างรวดเร็ว ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2529 หลังจากอยู่กับสโมสรได้ไม่ถึงหนึ่งปี เขาถูกขายให้กับเบรนต์ฟอร์ดด้วยค่าตัว 25.00 K GBP แม้จะค้าแข้งอยู่ไม่นาน แต่เขาก็เป็นส่วนหนึ่งของทีมวิมเบิลดันที่คว้าชัยชนะในการเลื่อนชั้นสู่ลีกสูงสุดในปี พ.ศ. 2529 ซึ่งเป็นตำแหน่งที่พวกเขาจะรักษาไว้ได้อีกสิบสี่ฤดูกาลข้างหน้า

3.3. เบรนต์ฟอร์ดและทอร์คีย์ยูไนเต็ด

หลังจากย้ายไปเบรนต์ฟอร์ด ฮอลโลเวย์ก็ใช้เวลาอยู่ที่นั่นเพียงหนึ่งปีเศษ ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2530 เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับทอร์คีย์ยูไนเต็ด โดยลงสนามไป 5 ครั้ง ก่อนจะกลับมายังเบรนต์ฟอร์ด

3.4. บริสตอลโรเวอร์ส (ช่วงที่สองและสาม)

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2530 หลังจากสองปีในลอนดอน ฮอลโลเวย์กลับมายังบริสตอลโรเวอร์สอีกครั้งด้วยค่าตัว 10.00 K GBP ขณะนั้นบริสตอลโรเวอร์สกำลังเล่นเกม "เหย้า" ที่ทวอร์ตันพาร์กในบาธ และภายใต้การดูแลของผู้จัดการทีมคนใหม่ของโรเวอร์สอย่างเจอร์รี่ ฟรานซิส ฮอลโลเวย์ก็เริ่มเปล่งประกาย ในสี่ฤดูกาลที่ค้าแข้ง เขาพลาดลงสนามเพียง 5 เกมเท่านั้น

เมื่อฟรานซิสได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมของควีนส์พาร์กเรนเจอส์ ในปี พ.ศ. 2534 ซึ่งเป็นทีมในดิวิชันหนึ่ง หนึ่งในผู้เล่นคนแรกที่เขาเซ็นสัญญาด้วยคือฮอลโลเวย์ ด้วยค่าตัว 230.00 K GBP ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2534 ฮอลโลเวย์ใช้เวลาห้าฤดูกาลที่ควีนส์พาร์กเรนเจอส์ โดยลงเล่นให้กับสโมสรมากกว่า 150 เกม ก่อนที่จะกลับมายังบริสตอลโรเวอร์สเป็นครั้งที่สามในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2539 ครั้งนี้ในฐานะผู้เล่น-ผู้จัดการทีม

เขาแขวนสตั๊ดในฐานะผู้เล่นหลังจบฤดูกาล 1998-99 โดยได้ลงเล่นให้บริสตอลโรเวอร์สมากกว่า 400 นัด เพื่อทุ่มเทให้กับการเป็นผู้จัดการทีมอย่างเต็มที่

4.1. บริสตอลโรเวอร์ส

ฮอลโลเวย์เข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมบริสตอลโรเวอร์ส ในปี พ.ศ. 2539 ซึ่งเป็นสโมสรที่กำลังประสบปัญหาทั้งในและนอกสนาม ในฤดูกาลแรกที่คุมทีมโรเวอร์ส เขานำสโมสรจบอันดับที่ 17 ในดิวิชันสอง (ปัจจุบันคือลีกวัน) อย่างไรก็ตาม ในฤดูกาลถัดมา บริสตอลโรเวอร์สก็คว้าอันดับห้าและได้เข้าสู่รอบเพลย์ออฟ แม้จะนำนอร์แทมป์ตัน ทาวน์ 3-1 ในเลกแรก แต่โรเวอร์สก็แพ้ไป 3-0 ในเลกที่สองและตกรอบไปด้วยสกอร์รวม 4-3 ในรอบรองชนะเลิศ ฤดูกาล 1998-99 จบลงด้วยอันดับที่ 13 ซึ่งค่อนข้างน่าผิดหวัง ฮอลโลเวย์แขวนสตั๊ดในฐานะผู้เล่นหลังจบฤดูกาลนั้น โดยได้ลงเล่นให้บริสตอลโรเวอร์สมากกว่า 400 นัด เพื่อทุ่มเทให้กับการเป็นผู้จัดการทีมอย่างเต็มที่ ในฤดูกาล 1999-2000 ซึ่งเป็นฤดูกาลเต็มสุดท้ายของเขาที่สโมสร โรเวอร์สจบอันดับที่ 7 พลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟไปอย่างหวุดหวิด

4.2. ควีนส์พาร์กเรนเจอส์ (ช่วงแรก)

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2544 กลางฤดูกาล 2000-01 ฮอลโลเวย์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมควีนส์พาร์กเรนเจอส์ โดยได้รับมอบหมายภารกิจในการรักษาทีมให้อยู่ในดิวิชันหนึ่งไว้ให้ได้ แต่เขาก็ไม่สามารถทำได้สำเร็จ เนื่องจากควีนส์พาร์กเรนเจอส์จบอันดับรองสุดท้ายและถูกลดชั้นสู่ระดับสามเป็นครั้งแรกในรอบ 34 ปี แม้จะถูกลดชั้น แต่ฮอลโลเวย์ก็ยังคงอยู่และสร้างทีมขึ้นมาใหม่ หลังจากทำให้ทีมทรงตัวได้ในฤดูกาล 2001-02 และเกือบจะได้เลื่อนชั้นในฤดูกาล 2002-03 ในที่สุดฮอลโลเวย์และควีนส์พาร์กเรนเจอส์ก็ได้รับการเลื่อนชั้นกลับสู่ระดับสองในปี พ.ศ. 2547 โดยจบอันดับสองรองจากพลีมัธอาร์ไกล์

ฤดูกาลเต็มแรกของฮอลโลเวย์ในแชมเปียนชิป จบลงด้วยอันดับที่ 11 ที่น่าพอใจ และในฤดูกาลถัดมา 2005-06 สโมสรยังคงวนเวียนอยู่กลางตาราง ฮอลโลเวย์ถูกพักงาน (ส่งไปพักร้อน) จากตำแหน่งผู้จัดการทีมของควีนส์พาร์กเรนเจอส์เมื่อวันที่ 6 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2549 โดยคณะกรรมการของควีนส์พาร์กเรนเจอส์ให้เหตุผลว่าข่าวลืออย่างต่อเนื่องที่เชื่อมโยงฮอลโลเวย์กับตำแหน่งผู้จัดการทีมว่างของเลสเตอร์ซิตีกำลังสร้างปัญหาให้กับสโมสรมากเกินไป ปรากฏว่างานที่เลสเตอร์ตกเป็นของร็อบ เคลลี และควีนส์พาร์กเรนเจอส์ก็ไปจบอันดับที่ 21 ซึ่งสูงกว่าโซนตกชั้นเพียงหนึ่งอันดับ

4.3. พลีมัธอาร์ไกล์

เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน พ.ศ. 2549 ฮอลโลเวย์ได้เป็นผู้จัดการทีมของพลีมัธอาร์ไกล์ และให้สัญญาว่าจะพาสโมสรไปสู่พรีเมียร์ลีก ในวันที่ 12 สิงหาคม หลังจากที่พลีมัธเอาชนะซันเดอร์แลนด์ไป 3-2 ฮอลโลเวย์ได้ฉลองชัยชนะนอกบ้านครั้งแรกในฐานะผู้จัดการทีมด้วยการเสนอที่จะซื้อเครื่องดื่มให้แฟนบอล 700 คนที่เดินทางไปกลับ 1295519 m ^{(805 mile)}

จากกระแสข่าวลือในสื่อ เมื่อวันที่ 21 พฤศจิกายน พ.ศ. 2550 ฮอลโลเวย์ได้ยื่นจดหมายลาออกต่อคณะกรรมการของพลีมัธอาร์ไกล์ โดยมีการคาดการณ์ว่าเขาจะได้รับข้อเสนอให้เป็นผู้จัดการทีมคนใหม่ของเลสเตอร์ซิตี คณะกรรมการของพลีมัธได้ออกแถลงการณ์ว่าเขายังคงเป็นพนักงานของพลีมัธและผูกพันตามกฎหมายกับสัญญาของเขา และการตัดสินใจของคณะกรรมการว่าจะยอมรับการลาออกของเขาหรือไม่จะเกิดขึ้นในวันศุกร์ที่ 23 พฤศจิกายน หลังจากตกลงแพ็คเกจค่าตอบแทนสำหรับบริการของเขาแล้ว เขาก็ได้รับการประกาศในการแถลงข่าวโดยมิลาน แมนดาริช ในฐานะผู้จัดการทีมเลสเตอร์เมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน โดยเซ็นสัญญา 3 ปีครึ่ง อย่างไรก็ตาม การจากไปของเขาได้รับการตอบรับเชิงลบจากแฟนบอลพลีมัธ

สามปีต่อมา หลังจากที่ทีมแบล็คพูลของเขาคว้าการเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก ฮอลโลเวย์กล่าวในการทัวร์รถบัสเปิดประทุนว่า "ผมได้พักฟุตบอลไปหนึ่งปีและต้องคิดทบทวนว่าอะไรผิดพลาดในชีวิต ผมได้รับค่านิยมที่ดีจากแม่และพ่อของผมในบ้านพักของสภาท้องถิ่น และหนึ่งในนั้นคือความซื่อสัตย์ ความไว้วางใจ และความจงรักภักดี และผมลืมทำทั้งหมดนั้นที่พลีมัธ ผมทิ้งพวกเขาไป และผมทำผิดพลาดครั้งใหญ่ที่สุดในชีวิต"

4.4. เลสเตอร์ซิตี

ฮอลโลเวย์สร้างประวัติศาสตร์เมื่อเขากลายเป็นผู้จัดการทีมเลสเตอร์คนแรกในรอบกว่า 50 ปีที่ชนะเกมลีกแรกในฐานะผู้จัดการทีม โดยเอาชนะบริสตอลซิตี 2-0

เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2551 ในการเตรียมการแข่งขันกับพลีมัธที่วอล์คเกอร์สเตเดียม พอล สเตเปิลตัน ประธานสโมสรอาร์ไกล์ได้พูดในเชิงลบเกี่ยวกับฮอลโลเวย์ที่ยอมให้นักเตะชื่อดังหลายคนออกจากสโมสรก่อนที่จะเข้าร่วมเลสเตอร์ มีนักเตะทั้งหมดห้าคนออกจากพลีมัธในตลาดซื้อขายเดือนมกราคม ซึ่งเขาอ้างว่าเป็นความผิดของฮอลโลเวย์ทั้งหมด ฮอลโลเวย์ซึ่งตกตะลึงกับการกล่าวอ้างดังกล่าวได้ให้ทนายความของเขาตรวจสอบคำแถลงการณ์ ในขณะที่แมนดาริชกล่าวหาสเตเปิลตันว่า "องุ่นเปรี้ยว" เกี่ยวกับการย้ายทีมของฮอลโลเวย์ไปเลสเตอร์ โดยกล่าวว่าพลีมัธอาร์ไกล์ควรขอบคุณสำหรับสิ่งที่เขาได้ทำสำเร็จในช่วงเวลาที่เขาอยู่ที่นั่น พลีมัธชนะการแข่งขัน 1-0 ในขณะที่อดีตลูกทีมของฮอลโลเวย์กลับมาหลอกหลอนเขา เลสเตอร์ชนะเพียง 9 จาก 32 เกม และตกชั้นจากแชมเปียนชิปเมื่อวันที่ 4 พฤษภาคม พ.ศ. 2551 เข้าสู่ลีกระดับสามของฟุตบอลอังกฤษเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์สโมสรที่ยาวนานถึง 124 ปีในเวลานั้น เลสเตอร์ซิตีเป็นหนึ่งในไม่กี่ทีม (เก้าทีม) ของอังกฤษที่ไม่เคยตกชั้นจากสองระดับแรกของฟุตบอลอังกฤษ

เมื่อวันที่ 23 พฤษภาคม พ.ศ. 2551 หลังจากการตกชั้นของสโมสร ฮอลโลเวย์และเลสเตอร์ซิตีก็แยกทางกันด้วยความยินยอมร่วมกัน ฮอลโลเวย์ได้กล่าวถึงช่วงเวลาของเขาที่เลสเตอร์ว่า "เลสเตอร์ซิตีเป็นสโมสรที่ยอดเยี่ยม และผมก็รู้สึกเสียใจมากที่สุดที่สโมสรที่ยิ่งใหญ่แห่งนี้ต้องตกชั้น ผมทุ่มเท 100% ให้กับเป้าหมาย แต่โชคร้ายที่เราหมดเวลาแล้ว แฟน ๆ ที่นี่เป็นคนพิเศษ และสมควรได้รับสิ่งที่ดีกว่ามาก ผมขออวยพรให้ทุกคนที่เกี่ยวข้องกับเลสเตอร์ซิตีประสบความสำเร็จในอนาคต สโมสรแห่งนี้จะยังคงอยู่ในใจผมเสมอ"

4.5. แบล็คพูล

เมื่อวันที่ 21 พฤษภาคม พ.ศ. 2552 มีรายงานว่าฮอลโลเวย์หลังจากว่างงานจากการคุมทีมมา 364 วัน กำลังจะได้รับการประกาศให้เป็นผู้จัดการทีมคนใหม่ของแบล็คพูล หลังจากการจากไปของโทนี่ พาร์คส์ ผู้จัดการทีมชั่วคราว การแต่งตั้งได้รับการยืนยันในวันเดียวกันนั้น โดยฮอลโลเวย์เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสร เกมลีกแรกที่เขาคุมทีม เดอะ ซีไซเดอร์ส คือการเสมอกัน 1-1 กับอดีตสโมสรของเขาอย่างควีนส์พาร์กเรนเจอส์ที่ลอฟตัสโร้ด เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2552 ซึ่งเป็นวันเปิดฤดูกาล 2009-10 เก้าเดือนต่อมา เขานำสโมสรขึ้นสู่พรีเมียร์ลีกได้สำเร็จหลังจากชนะการแข่งขันเพลย์ออฟ หลังจากจบอันดับหกในแชมเปียนชิป ทำให้เขากลายเป็นผู้จัดการทีมแบล็คพูลคนที่สอง (ต่อจากเลส แชนนอนในปี พ.ศ. 2513) ที่คว้าการเลื่อนชั้นได้ในฤดูกาลเต็มแรกของเขา ฮอลโลเวย์บรรยายความสำเร็จนี้ว่าเป็นช่วงเวลาที่ดีที่สุดในชีวิตของเขา นอกเหนือจากการได้เห็นบุตรของเขาเกิด ฮอลโลเวย์ยังนำแบล็คพูลคว้าชัยชนะในรายการเซาท์เวสต์ชาเลนจ์คัพ ซึ่งเป็นการแข่งขันประจำปีช่วงก่อนฤดูกาลในปลายเดือนกรกฎาคม นับเป็นครั้งแรกที่สโมสรในพรีเมียร์ลีกเข้าร่วม

ก่อนการเริ่มต้นฤดูกาลแรกของแบล็คพูลในลีกสูงสุดในรอบ 40 ปี รายงานของสื่อระบุว่าฮอลโลเวย์กำลังจะลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมหลังจากการโต้เถียงกับคาร์ล ออยสตัน ประธานสโมสร อย่างไรก็ตาม ในการแถลงข่าวที่บลูมฟิลด์โร้ดเมื่อวันที่ 11 สิงหาคม เพื่อประกาศการมาถึงของนักเตะใหม่สี่คน ฮอลโลเวย์ได้ปฏิเสธข่าวลือดังกล่าวอย่างรวดเร็ว โดยอธิบายความสัมพันธ์ของเขากับออยสตันว่า "ยอดเยี่ยมอย่างยิ่ง" และเสริมว่า: "เมื่อวาน [วันอังคาร] ผมลาออกไปแล้ว ดูเหมือนจะเป็นโลกที่บ้าคลั่งที่เราก้าวเข้ามา ก่อนที่ใครจะถามคำถาม ผมแค่อยากให้แน่ใจว่าคุณเห็นผม ผมอยู่ที่นี่ และผมไม่ใช่กระดาษแข็ง เพราะไม่ทางใดก็ทางหนึ่ง ผมไม่ควรอยู่ที่นี่ ผมต้องไปลอนดอนเมื่อวันก่อนและไม่อยากขับรถกลับมาตอนหกโมงเช้าเพื่อมาที่นี่ เพราะผมเหนื่อยเกินไป ผมต้องเข้าร่วมการประชุมพรีเมียร์ลีก และดูสิ่งที่เกิดขึ้นจากการที่ไม่กลับมาซ้อม เรามีนักเตะเพียงแปดคน บางคนติดภารกิจทีมชาติ และผมก็ไม่ได้จะซ้อมพวกเขาหนักขนาดนั้นอยู่แล้ว ดูสิว่าอะไรก็บ้าคลั่งไปหมด แต่ยินดีต้อนรับ และอีกอย่าง เราเพิ่งเซ็นสัญญานักเตะใหม่ด้วย ผมแค่อยากจะอธิบายเรื่องนี้ให้ชัดเจน" ในวันรุ่งขึ้น มีรายงานว่าฮอลโลเวย์ได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่สองปี

เมื่อวันที่ 27 มกราคม พ.ศ. 2554 พรีเมียร์ลีกได้ปรับเงินแบล็คพูล 25.00 K GBP สำหรับการส่งทีมที่พวกเขาเชื่อว่าอ่อนแอลงในการแข่งขันกับแอสตันวิลลาเมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน พ.ศ. 2553 ฮอลโลเวย์ซึ่งเคยขู่ว่าจะลาออกหากมีการลงโทษ ได้ทำการเปลี่ยนแปลงผู้เล่นสิบคนสำหรับเกมดังกล่าว ฮอลโลเวย์ทราบเรื่องการปรับเงินทางโทรศัพท์ขณะเล่นกอล์ฟกับภรรยาที่สโมสรกอล์ฟชอว์ฮิลล์ในชอร์ลีย์ เขาเสนอการลาออกต่อคาร์ล ออยสตัน แต่ถูกปฏิเสธ

เมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม พ.ศ. 2554 แบล็คพูลต้องสูญเสียสถานะการเป็นทีมในพรีเมียร์ลีก หลังจากแพ้แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด 4-2 ที่โอลด์แทรฟฟอร์ด ประกอบกับผลการแข่งขันจากที่อื่น ทำให้พวกเขากลับสู่แชมเปียนชิปหลังจากหนึ่งฤดูกาล ฮอลโลเวย์ทำเครื่องหมายการคุมทีมแบล็คพูลครบหนึ่งร้อยเกมด้วยชัยชนะ ซึ่งเป็นชัยชนะครั้งที่ 37 ในการคุมทีมของเขา เหนืออิปสวิชทาวน์ที่บลูมฟิลด์โร้ด เมื่อวันที่ 10 กันยายน พ.ศ. 2554

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2555 ฮอลโลเวย์นำแบล็คพูลเข้าสู่รอบเพลย์ออฟของแชมเปียนชิปเป็นครั้งที่สองในรอบสองฤดูกาลในดิวิชันนั้น พวกเขาแพ้เวสต์แฮมยูไนเต็ด 2-1 ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ เปอร์เซ็นต์การชนะของฮอลโลเวย์ในเกมลีกในฐานะผู้จัดการทีมแบล็คพูลอยู่ที่ 37.8% (ชนะ 54 จาก 143 เกม)

4.6. คริสตัลพาเลซ

เมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน พ.ศ. 2555 ฮอลโลเวย์ตกลงที่จะเข้าร่วมคริสตัลพาเลซในฐานะผู้จัดการทีม แม้ว่าผู้จัดการทีมชั่วคราวเคอร์ติส เฟลมมิงจะยังคงคุมทีมสำหรับการแข่งขันในวันนั้น เขารับหน้าที่คุมทีมเกมแรกเมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน ซึ่งคริสตัลพาเลซชนะอิปสวิชทาวน์ 5-0 เมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม พ.ศ. 2556 ฮอลโลเวย์นำคริสตัลพาเลซเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2013-14 หลังจากเอาชนะวัตฟอร์ด 1-0 จากจุดโทษที่เควิน ฟิลลิปส์สังหารได้ในช่วงต่อเวลาพิเศษ

ในฤดูกาล 2013-14 ของพรีเมียร์ลีก คริสตัลพาเลซเริ่มต้นด้วยการเก็บได้เพียง 3 แต้มจาก 8 เกมแรก ซึ่งทำให้ฮอลโลเวย์อยู่ภายใต้ความกดดันในการรักษาตำแหน่ง เมื่อวันที่ 23 ตุลาคม พ.ศ. 2556 หลังจากแพ้ฟูแลม 4-1 ฮอลโลเวย์ออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกันหลังจากคุมทีมได้ไม่ถึงหนึ่งปี

4.7. มิลล์วอลล์

เมื่อวันที่ 7 มกราคม พ.ศ. 2557 เขาเซ็นสัญญา 2 ปีครึ่งกับมิลล์วอลล์ จากนั้นเขาก็นำสโมสรให้รอดพ้นจากการตกชั้นในแชมเปียนชิป ฤดูกาล 2013-14 โดยมิลล์วอลล์จบอันดับที่ 19 ซึ่งอยู่เหนือโซนตกชั้น 4 แต้ม ในฤดูกาล 2014-15 เมื่อมิลล์วอลล์ตกลงไปอยู่ในโซนตกชั้นของแชมเปียนชิป ฮอลโลเวย์ยอมรับว่าเขาได้กลายเป็นผู้จัดการทีมที่ไม่ได้รับความนิยมในหมู่แฟนบอลมิลล์วอลล์ เมื่อวันที่ 10 มีนาคม พ.ศ. 2558 หลังจากแพ้นอริชซิตี 4-1 คาบ้าน ฮอลโลเวย์ถูกปลดจากตำแหน่งเป็นครั้งแรกในอาชีพผู้จัดการทีม โดยทีมอยู่ในอันดับรองสุดท้ายในแชมเปียนชิปและแพ้ 5 จาก 6 เกมหลังสุดของพวกเขา

4.8. ควีนส์พาร์กเรนเจอส์ (ช่วงที่สอง)

เมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน พ.ศ. 2559 ฮอลโลเวย์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมของควีนส์พาร์กเรนเจอส์ ด้วยสัญญา 2 ปีครึ่ง เขามาถึงทีมที่อยู่ในอันดับที่ 17 หลังจากที่จิมมี่ ฟลอยด์ แฮสเซลไบงค์ถูกปลด ทีมของเขาหลีกเลี่ยงการตกชั้นได้ในวันรองสุดท้ายของฤดูกาลด้วยการชนะนอตทิงแฮมฟอเรสต์ 2-0 ที่บ้าน

ฮอลโลเวย์ออกจากควีนส์พาร์กเรนเจอส์เมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม พ.ศ. 2561 ท่ามกลางการคาดการณ์ว่าสตีฟ แม็คคลาเรนจะเข้ามารับตำแหน่งต่อจากเขา เขาจบอันดับที่ 16 ในฤดูกาลที่เพิ่งจบไป และได้รับการชื่นชมจากลี ฮูส ประธานบริหาร ที่สามารถทำผลงานได้ในขณะที่สโมสรกำลังลดค่าใช้จ่าย

4.9. กริมสบี้ทาวน์

เมื่อวันที่ 29 ธันวาคม พ.ศ. 2562 ฮอลโลเวย์ได้เข้าร่วมกริมสบี้ทาวน์ในฐานะผู้จัดการทีม ในเวลาเดียวกัน เขาก็ให้คำมั่นสัญญาว่าจะเข้าซื้อหุ้นในสโมสรและยืนยันว่าจะซื้อหุ้นเป็นจำนวน 100.00 K GBP ซึ่งทำให้เขาสามารถเข้าร่วมการประชุมคณะกรรมการบริหารได้ นอกเหนือจากหน้าที่ในฐานะผู้จัดการสโมสร ฮอลโลเวย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้อำนวยการด้วย เดอะ มารีเนอร์ส ชนะสองเกมแรกภายใต้การคุมทีมของเขา โดยเอาชนะซอลฟอร์ดซิตี 1-0 ในบ้าน ตามด้วยการชนะแมนส์ฟิลด์ทาวน์ 1-0 นอกบ้านในสัปดาห์ถัดมา ฮอลโลเวย์เซ็นสัญญาผู้เล่นจำนวนมาก รวมถึงอดีตนักเตะแบล็คพูลของเขาอย่างบิลลี่ คลาร์ก และเอลเลียต แกรนดิน เมื่อวันที่ 7 มีนาคม พ.ศ. 2563 ทีมได้ลงเล่นเกมสุดท้ายของฤดูกาลด้วยการชนะคู่แข่งท้องถิ่นอย่างสกันทอร์ปยูไนเต็ด 2-0 นอกบ้าน ก่อนที่ฤดูกาลจะถูกตัดจบและสิ้นสุดก่อนกำหนดเนื่องจากการระบาดทั่วของโควิด-19

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2563 จอห์น เฟนตี้ ผู้ถือหุ้นใหญ่ของสโมสร ได้ประกาศว่าเขาจะถอยห่างออกมาและอนุญาตให้ฮอลโลเวย์มีอิสระและอำนาจในการบริหารสโมสรทั้งในและนอกสนามมากขึ้น ฮอลโลเวย์ได้ทำการเปลี่ยนแปลงทีมกริมสบี้ครั้งใหญ่ในช่วงฤดูร้อน ซึ่งรวมถึงการยืมตัวนักเตะเจ็ดคน แม้ว่าจะสามารถใส่ชื่อได้เพียงห้าคนในรายชื่อผู้เล่นในวันแข่งขันก็ตาม เมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน พ.ศ. 2563 หลังจากแพ้ทรานเมียร์โรเวอร์ส 5-0 ฮอลโลเวย์ได้ประกาศว่าเขาได้ปล่อยตัวบิเลล โมห์สนี่ หนึ่งในนักเตะที่เขาเพิ่งเซ็นสัญญาเข้ามา แม้จะเพิ่งกล่าวว่า "เขาคือผู้นำของผม เขาคือเฟอร์จิล ฟัน ไดก์ของผม" โมห์สนี่ซึ่งไม่ได้ลงเล่นในเกมที่แพ้ 5-0 ได้รับการยืนยันว่าถูกปล่อยตัวเนื่องจากไม่เป็นไปตามมาตรฐานของฮอลโลเวย์ สิ่งนี้กระตุ้นให้โมห์สนี่สร้างบัญชีทวิตเตอร์และโพสต์วิดีโอเพื่อประกาศว่าเขาไม่ได้ออกจากสโมสร ยังคงมีสัญญาอยู่ รู้สึกฟิต และจะไปฝึกซ้อมในวันถัดไป ในวันถัดมา ฮอลโลเวย์กล่าวว่าเขาคิดว่าการยกเลิกสัญญาได้ตกลงกันแล้ว และไม่ใช่เรื่องที่เขาต้องกังวลว่าผู้เล่นจะยังคงอยู่ที่สโมสรจนถึงเดือนมกราคมหรือไม่ โมห์สนี่ได้เซ็นสัญญากับบาร์เน็ตเมื่อวันที่ 1 ธันวาคม พ.ศ. 2563

เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม พ.ศ. 2563 กริมสบี้เทเลกราฟ ได้เปิดเผยว่าจอห์น เฟนตี้ ได้ให้ความบันเทิงแก่อเล็กซ์ เมย์ นักต้มตุ๋นที่ถูกตัดสินลงโทษจากแมนเชสเตอร์ที่เกมของกริมสบี้ทาวน์ โดยเมย์ต้องการลงทุน 1.00 M GBP ในสโมสร อย่างไรก็ตาม ข่าวการเสนอของเขาได้รับการต่อต้านอย่างรุนแรงจากแฟนบอล ทำให้สโมสรปฏิเสธข้อตกลงนี้ แม้จะไม่เกี่ยวข้องกับข้อเสนอของเมย์ แต่ในสัปดาห์เดียวกันนั้น สโมสรยังยืนยันว่าได้พบกับกลุ่มนักธุรกิจท้องถิ่นที่นำโดยทอม ชูตส์จากลอนดอนเกี่ยวกับการเข้าซื้อกิจการที่อาจเกิดขึ้น ฮอลโลเวย์ได้ออกมาวิพากษ์วิจารณ์กลุ่มนี้ โดยกล่าวว่าเขาพบว่ามันยากขึ้นเรื่อยๆ ที่จะทำงานของเขา นอกจากนี้เขายังประกาศว่าเขาจะถอยห่างจากหน้าที่ผู้อำนวยการเพื่อมุ่งเน้นไปที่ตำแหน่งผู้จัดการทีม และจะใช้โซเชียลมีเดียบ่อยขึ้นเพื่อสื่อสารกับผู้สนับสนุน โดยอ้างว่าเขาจะไม่ไปไหนเว้นแต่จะถูกสั่ง

นอกจากนี้ยังมีการประกาศว่าฮอลโลเวย์ยังไม่ได้ลงทุนเงินใดๆ ในสโมสรอย่างที่เคยคิดไว้ในตอนแรก และการลงทุนนี้จะเกิดขึ้นก็ต่อเมื่อเขาขายบ้านที่บริสตอลได้เท่านั้น หลังจากชัยชนะของกริมสบี้ 1-0 เหนือสกันทอร์ปเมื่อวันที่ 19 ธันวาคม พ.ศ. 2563 เขากล่าวว่าเขาจะไม่ดำเนินการตามแผนการลงทุนเงินใดๆ ในสโมสรเนื่องจากการหารือที่กำลังดำเนินอยู่ในห้องประชุมและข้อถกเถียงเรื่องการเข้าซื้อกิจการที่ต่อเนื่อง

ในช่วงเช้าของวันที่ 23 ธันวาคม พ.ศ. 2563 เพียงไม่กี่ชั่วโมงหลังจากที่กริมสบี้แพ้แบรดฟอร์ดซิตี 1-2 ในบ้าน ฮอลโลเวย์ได้ลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีม เขาคุมทีมได้ไม่ถึงหนึ่งปี โดยทิ้งให้ทีมอยู่ในอันดับที่ 20 ในลีกทู ด้วยผลงานชนะเพียง 5 นัดจาก 19 เกม เหตุผลที่เขาจากไปคือความไม่พอใจกับการตัดสินใจของเฟนตี้ที่จะขายหุ้นในสโมสร โดยอ้างว่าเขาไม่ต้องการทำงานต่อที่สโมสรหากไม่มีคนที่เขามาทำงานด้วย ฮอลโลเวย์ยังกล่าวว่าปัจจัยสำคัญในการจากไปของเขาคือกลุ่มบุคคลที่สนใจจะซื้อสโมสรได้ติดต่อกับเขาหลายครั้ง และเขาพบว่าสิ่งนี้ไม่เหมาะสม อย่างไรก็ตาม แถลงการณ์ที่ออกโดยกลุ่มนักลงทุนในภายหลังปฏิเสธว่าไม่มีใครเคยติดต่อกับฮอลโลเวย์ และกล่าวว่า "เมื่อหลายสัปดาห์ก่อน เราได้แจ้งให้ทราบอย่างชัดเจนผ่านเพื่อนร่วมกันว่าเราสนับสนุนเอียนอย่างมาก และหากเราจะเข้ารับตำแหน่งผู้ดูแลสโมสร เราต้องการสร้างมรดกร่วมกับเขา (ซึ่งเราได้สื่อสารกับฟิลิป เดย์ ในการหารือของเราเมื่อสัปดาห์ที่แล้ว)" กลุ่มยังแสดงความประหลาดใจและความผิดหวังต่อการลาออกของเขา ในวันเดียวกันนั้น เฟนตี้ได้ปฏิเสธข้อเสนอการเข้าซื้อกิจการจากกลุ่มอย่างเป็นทางการ แม้ว่าในที่สุดข้อตกลงก็ได้รับการตกลงกันเมื่อวันที่ 29 ธันวาคม พ.ศ. 2563 เพื่อขายสโมสรให้กับเจสัน สต็อกวูดและแอนดรูว์ เพตติท สมาชิกของกลุ่มชูตส์

กริมสบี้ได้แต่งตั้งเบน เดวีส์ ผู้ช่วยของฮอลโลเวย์เข้ามารับตำแหน่งชั่วคราว ซึ่งหลังจากเกมถัดไปของสโมสร ได้แสดงความคิดเห็นว่า "ผมได้คุยกับเขาดีมาก และทุกอย่างก็โอเค เราลงเล่นเกมกับแบรดฟอร์ดเมื่อคืนวันอังคาร และเขาก็เข้ามาในเช้าวันรุ่งขึ้นและบอกว่าเขาลาออกแล้ว เห็นได้ชัดว่าเป็นเรื่องที่รับได้ยากเมื่อคุณใกล้ชิดกับใครบางคนในช่วงปีที่ผ่านมา แต่ก็เป็นไปตามนั้น"

นับตั้งแต่การลาออกของเขา ฮอลโลเวย์ได้รับการวิพากษ์วิจารณ์ทั้งในเรื่องลักษณะการจากไปและสภาพและคุณภาพของทีมที่เขาได้สร้างขึ้นในช่วงฤดูร้อน โดยทีมที่เขาทิ้งไว้มีจำนวนมากเกินไปและขาดคุณภาพ เมื่อวันที่ 29 มกราคม พ.ศ. 2564 ฮอลโลเวย์กล่าวว่าเขาได้ทิ้งสโมสรไว้ในตำแหน่งที่ดีกว่าเมื่อเขามาถึง แม้ว่าสโมสรจะกำลังเผชิญหน้ากับการต่อสู้เพื่อหนีการตกชั้นด้วยทีมที่ดูเหมือนจะถูกกำหนดให้ตกชั้น

เมื่อวันที่ 12 มกราคม พ.ศ. 2564 กริมสบี้ทาวน์กลายเป็นสโมสรฟุตบอลแห่งแรกในอังกฤษที่ถูกปรับเงินจากการละเมิดมาตรการโควิด-19 หลังจากเปิดเผยว่าฮอลโลเวย์ได้เล่นลูกดอกกับผู้เล่นบางคนของเขาที่สนามฝึกซ้อมของสโมสร

เมื่อวันที่ 27 เมษายน พ.ศ. 2564 กริมสบี้ถูกลดชั้นกลับสู่ลีกนอกลีกเป็นครั้งที่สอง แกรี่ ครอฟท์ อดีตนักเตะมารีเนอร์สและผู้บรรยายร่วมของบีบีซี ฮัมเบอร์ไซด์ ได้ตำหนิฮอลโลเวย์ว่าใช้สโมสรเป็น "ของเล่นเล็กๆ น้อยๆ" และสะท้อนว่า "ผมไม่เชื่อเลยว่าผู้คนจะยืนดูมันเกิดขึ้น ดูมันคลี่คลายโดยไม่เข้าไปหาเขา ไม่ตั้งคำถามกับเขา และไม่หาว่าเกิดอะไรขึ้น"

4.10. ช่วงว่างงาน

หลังจากออกจากกริมสบี้ในตอนแรก ฮอลโลเวย์ได้กล่าวว่าเขาไม่แน่ใจว่าจะกลับมาเป็นผู้จัดการทีมฟุตบอลอีกหรือไม่ โดยระบุว่าความอยากอาหารฟุตบอลของเขาลดลง ในการสัมภาษณ์ทางพอดคาสต์ช่วงปลายปี พ.ศ. 2565 ฮอลโลเวย์โทษการจากไปจากกริมสบี้ของเขาว่าเกิดจากการระบาดใหญ่ของโควิด-19 และเครือข่ายการสรรหานักเตะของเขาไม่เหมาะกับการดำเนินงานในระดับลีกทู เขายังกล่าวด้วยว่าเขาสนใจที่จะกลับมาเป็นผู้จัดการทีมอีกครั้ง แต่เฉพาะในระดับแชมเปียนชิปเท่านั้น

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2566 ฮอลโลเวย์ได้สมัครและเข้ารับการสัมภาษณ์ตำแหน่งว่างที่มาเธอร์เวลล์ ซึ่งเป็นทีมในสกอตติชพรีเมียร์ชิป แม้ว่าในที่สุดคณะกรรมการก็เลือกสจวร์ต เคตเทิลเวลล์

4.11. สวินดอนทาวน์

เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม พ.ศ. 2567 เกือบสามปีหลังจากที่เขาลาออกจากตำแหน่งสุดท้าย ฮอลโลเวย์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมของสวินดอนทาวน์ ซึ่งเป็นสโมสรในอีเอฟแอลลีกทู โดยเข้ามารับหน้าที่เมื่อสโมสรอยู่ในอันดับที่ 22

หลังจากฟอร์มการเล่นที่ย่ำแย่ของสวินดอน ฮอลโลเวย์กล่าวติดตลกว่าเขาเชื่อว่าสนามฝึกซ้อมของสวินดอนมีผีสิง เมื่อวันที่ 14 ธันวาคม พ.ศ. 2567 หลังจากแพ้แบรดฟอร์ดซิตี 1-0 ฮอลโลเวย์ต้องถูกผู้เล่นของเขาระงับตัวหลังจากการปะทะคารมกับแฟนบอลสวินดอน ฮอลโลเวย์ซึ่งชนะเพียง 1 ใน 7 เกมแรกของเขา ได้อาละวาดในการสัมภาษณ์หลังเกมโดยพูดถึงแฟนบอลและจ้องไปที่กล้อง พร้อมกับแนะนำว่าแฟนบอลไม่ควรเดินทางไปชมเกมเยือนอีกต่อไป เมื่อวันที่ 21 ธันวาคม ฮอลโลเวย์เอาชนะอดีตสโมสรกริมสบี้ทาวน์ได้ในเกมผู้จัดการทีมของเขาครั้งที่ 1,000 แต่ก็ยังวิพากษ์วิจารณ์ผู้สนับสนุนหลังเกมที่จัดการประท้วงต่อต้านคณะกรรมการ โดยระบุว่าการประท้วงนั้นเป็นเพียงเสียงส่วนน้อยของแฟนบอล เขายังกล่าวอีกว่า "ถ้าคุณไม่ชอบผม หรือสโมสร หรือสิ่งที่เรากำลังทำอยู่ ก็ไม่ต้องมา ผมเชื่อว่าผมจะได้คนเป็นพันที่จะมา"

ฟอร์มที่ดีของสวินดอนยังคงดำเนินต่อไปในปี พ.ศ. 2568 โดยทำได้ 13 แต้มจาก 6 นัด ทำให้ฮอลโลเวย์ได้รับรางวัลผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนอีเอฟแอลลีกทูในเดือนมกราคม พ.ศ. 2568

6.1. การเขียนและการตีพิมพ์

ฮอลโลเวย์เป็นที่รู้จักอย่างดีจากคำพูดของเขาในการให้สัมภาษณ์หลังการแข่งขัน ซึ่งมักจะถูกนำไปอ้างอิงในสื่อระดับประเทศ การใช้อุปมาที่สร้างสรรค์ทำให้เขาเป็นหนึ่งในผู้ให้สัมภาษณ์ที่ได้รับความนิยมมากที่สุดและเป็นหนึ่งในบุคลิกสำคัญในวงการฟุตบอลอังกฤษ ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2548 หนังสือรวบรวมคำพูดของเขาชื่อ "Let's Have Coffee: The Tao of Ian Holloway" ได้รับการตีพิมพ์ และในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2549 เขาติดอันดับที่ 15 ในโพลล์ของ Time Out เรื่องชาวลอนดอนที่ตลกที่สุด

อัตชีวประวัติของเขาชื่อ Ollie: The Autobiography of Ian Holloway ซึ่งเขียนร่วมกับเดวิด เคลย์ตัน ได้รับการตีพิมพ์ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2550 และมีการปรับปรุงในปี พ.ศ. 2552 ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2551 หนังสือ Little Book of Ollie'isms ได้รับการตีพิมพ์ ซึ่งเขียนร่วมกับเดวิด เคลย์ตันเช่นกัน ฮอลโลเวย์ยังเป็นผู้เขียนคำนำสำหรับหนังสือ The Official Bristol Rovers Quiz Book ซึ่งตีพิมพ์ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2551

สำหรับฤดูกาล2010-11 ฮอลโลเวย์ตกลงที่จะเขียนคอลัมน์รายสัปดาห์ให้กับ ดิอินดีเพ็นเดนต์ออนซันเดย์ สำหรับฤดูกาล2555-56 เขาเขียนให้กับ ซันเดย์มิร์เรอร์ ฮอลโลเวย์กล่าวในการสัมภาษณ์กับรายการ ฟุตบอลโฟกัส ของบีบีซี ว่าส่วนหนึ่งของการตัดสินใจย้ายไปคริสตัลพาเลซคือการได้อยู่ใกล้ครอบครัวมากขึ้น หลังจากที่คาดว่าจะมีหลานคนแรก หนังสือ How To Be A Football Manager ของเขาได้รับการตีพิมพ์ในปี พ.ศ. 2566

6.2. การออกอากาศและบทบาทนักวิเคราะห์

ในช่วงที่เขาพักจากการเป็นผู้จัดการทีม ฮอลโลเวย์มักปรากฏตัวเป็นนักวิเคราะห์ทางโทรทัศน์ในรายการ EFL on Quest ร่วมกับคอลิน เมอร์เรย์ ในปี พ.ศ. 2562 เขายังได้เริ่มพอดแคสต์ของตัวเองชื่อ "The Ian Holloway Podcast" พอดแคสต์ถูกพักไว้ในขณะที่เขาทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมกริมสบี้ทาวน์ แต่หลังจากที่เขาจากไป เขาก็ประกาศว่าจะกลับมาจัดรายการอีกครั้งและขอคำถามที่จะนำเสนอในการออกอากาศครั้งต่อไปโดยโพสต์บนบัญชีทวิตเตอร์ของเขา โพสต์ดังกล่าวกลายเป็นไวรัลเมื่อแฟนบอลกริมสบี้ทาวน์เริ่มตั้งคำถามเกี่ยวกับลูกดอกอย่างเสียดสี เพื่ออ้างถึงเกมลูกดอกของเขาที่สนามฝึกซ้อม ซึ่งทำให้สโมสรถูกฟุตบอลลีกอังกฤษปรับเงินฐานละเมิดมาตรการโควิด-19 แฟนบอลคนอื่นๆ ก็แสดงความไม่พอใจต่อลักษณะการจากไปของเขาจากสโมสร และการขาดคุณภาพในทีมที่เขาทิ้งไว้

6.3. การสนับสนุนและกิจกรรมสาธารณะ

ฮอลโลเวย์เป็นผู้อุปถัมภ์กิตติมศักดิ์ขององค์กรต่อต้านการเหยียดเชื้อชาติโชว์เรซิซึมเดอะเรดคาร์ด เขาเข้าร่วมกิจกรรมการศึกษาที่บลูมฟิลด์โร้ดในปี พ.ศ. 2552 ร่วมกับเจสัน ยูเวลล์ กัปตันทีมแบล็คพูลในขณะนั้น ซึ่งเพิ่งตกเป็นเหยื่อของการเหยียดเชื้อชาติ ทั้งคู่เข้าร่วมงานและร่วมอภิปรายเพื่อแบ่งปันความคิดเห็นและประสบการณ์เกี่ยวกับการเหยียดเชื้อชาติกับกลุ่มเยาวชน ฮอลโลเวย์ยังคงเป็นผู้รณรงค์ที่มีชื่อเสียงในประเด็นเกี่ยวกับคนหูหนวก โดยได้รับแรงบันดาลใจจากประสบการณ์ส่วนตัวที่มีบุตรสาวสามคนที่มีภาวะบกพร่องทางการได้ยิน เขาเชื่อมั่นในสิทธิของเด็กทุกคนที่จะได้รับการศึกษาอย่างเหมาะสม ไม่ว่าจะมีข้อจำกัดทางร่างกายอย่างไรก็ตาม

7.1. เกียรติประวัติผู้เล่น

• บริสตอลโรเวอร์ส
  • พ.ศ. 2532-33
• วิมเบิลดัน
  • เลื่อนชั้นสู่พ.ศ. 2528-29

7.2. เกียรติประวัติผู้จัดการทีม

• ควีนส์พาร์กเรนเจอส์
  • เลื่อนชั้นจากฟุตบอลลีกดิวิชันสอง: พ.ศ. 2546-47
• แบล็คพูล
  • ชนะเลิศฟุตบอลลีกแชมเปียนชิป เพลย์ออฟ: พ.ศ. 2552-53
• คริสตัลพาเลซ
  • ชนะเลิศฟุตบอลลีกแชมเปียนชิป เพลย์ออฟ: พ.ศ. 2555-56

7.3. รางวัลส่วนบุคคล

• ผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนฟุตบอลลีกแชมเปียนชิป: กันยายน พ.ศ. 2547, สิงหาคม พ.ศ. 2555
• ผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนฟุตบอลลีกดิวิชันสอง: กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2546, พฤศจิกายน พ.ศ. 2546
• ผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนอีเอฟแอลลีกทู: มกราคม พ.ศ. 2568

8.1. สถิติการเล่น

8.2. สถิติการคุมทีม

10.1. ผลงานและผลกระทบ

ฮอลโลเวย์เป็นที่จดจำจากภาวะผู้นำที่ไม่เหมือนใคร สไตล์การเล่นที่ดุดันและแทคติกที่กล้าหาญ รวมถึงความสามารถในการสร้างทีมให้สามารถเลื่อนชั้นสู่ลีกสูงสุดได้หลายครั้ง โดยเฉพาะการนำทีมอย่างแบล็คพูลและคริสตัลพาเลซจากดิวิชันต่ำกว่าสู่พรีเมียร์ลีกอย่างน่าประทับใจ ซึ่งถือเป็นผลงานชิ้นโบว์แดงในอาชีพของเขา นอกจากนี้ เขายังเป็นที่รักของแฟนบอลจำนวนมากด้วยบุคลิกที่เปิดเผยและอารมณ์ขันในการให้สัมภาษณ์สื่อ ซึ่งทำให้เขากลายเป็นหนึ่งในผู้จัดการทีมที่มีเอกลักษณ์และน่าจดจำที่สุด

10.2. ข้อถกเถียงและคำวิพากษ์วิจารณ์

ตลอดอาชีพของฮอลโลเวย์ เขาก็ต้องเผชิญกับข้อถกเถียงและคำวิพากษ์วิจารณ์หลายครั้ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในช่วงที่เขาคุมทีมกริมสบี้ทาวน์และสวินดอนทาวน์

ที่กริมสบี้ทาวน์ มีการวิพากษ์วิจารณ์ถึงการตัดสินใจด้านการบริหารจัดการของเขา เช่น การปล่อยตัวนักเตะบิเลล โมห์สนี่อย่างกะทันหัน ซึ่งเป็นเหตุให้เกิดความสับสนและข้อโต้แย้งในหมู่ผู้เล่นและแฟนบอล นอกจากนี้ การตัดสินใจลงทุนในสโมสรของเขาก็เป็นประเด็นถกเถียง โดยเขาไม่สามารถดำเนินการตามที่เคยประกาศไว้ได้ และมีส่วนเกี่ยวข้องกับเรื่องการละเมิดมาตรการป้องกันโควิด-19ของสโมสร ซึ่งทำให้กริมสบี้ทาวน์ถูกปรับเงิน แกรี่ ครอฟท์ อดีตนักเตะได้วิพากษ์วิจารณ์ฮอลโลเวย์ว่าใช้สโมสรเป็น "ของเล่นเล็กๆ น้อยๆ" และการลาออกของเขาก็ถูกมองว่าทิ้งให้ทีมอยู่ในสภาพที่ขาดคุณภาพและต้องเผชิญกับการตกชั้น

ล่าสุดที่สวินดอนทาวน์ ฮอลโลเวย์ก็ยังคงมีประเด็นความขัดแย้งกับแฟนบอล โดยเฉพาะเหตุการณ์ที่เขาต้องถูกผู้เล่นเข้าห้ามปรามหลังจากการโต้เถียงกับผู้สนับสนุนหลังเกม และการวิพากษ์วิจารณ์แฟนบอลที่ประท้วงโดยกล่าวว่าพวกเขาเป็นเพียง "คนส่วนน้อย" และไม่ควรเดินทางมาชมเกมหากไม่พอใจการบริหารงานของสโมสร การกระทำและคำพูดเหล่านี้ทำให้ภาพลักษณ์ของเขาในฐานะผู้จัดการทีมที่ใกล้ชิดแฟนบอลถูกตั้งคำถาม