ควน ปาโบล มอนโตยา

1.1. ชีวิตช่วงต้นและภูมิหลังครอบครัว

มอนโตยาเกิดเมื่อเช้าวันที่ 20 กันยายน พ.ศ. 2518 ที่โรงพยาบาลในโบโกตา ประเทศโคลอมเบีย โดยมีพ่อแม่ชนชั้นกลางคือ ปาโบล ซึ่งเป็นสถาปนิกที่ชื่นชอบการแข่งรถและรถคาร์ทสมัครเล่น และลิเบีย โรลดัน เด มอนโตยา เขาเป็นลูกคนโตในครอบครัว โดยมีน้องชายสองคนและน้องสาวหนึ่งคน คุณปู่ของมอนโตยาชื่อ ซานเตียโก ทำงานด้านอสังหาริมทรัพย์ ขณะที่คุณอาชื่อ ดิเอโก เป็นนักแข่งรถสปอร์ต ครอบครัวของเขาอาศัยอยู่ในย่านซานโฮเซเดบาบาเรีย ทางตอนเหนือของโบโกตา มอนโตยาเข้าเรียนที่โรงเรียนเอกชน Colegio Gimnasio Bilingue Campestre และต่อมาที่ Colegio San Tarsicio แม้ว่าคะแนนสอบจะต่ำและเคยเป็นลูกเสือก็ตาม ในช่วงท้ายของการศึกษา เขาใช้เวลา 4 วันต่อสัปดาห์ในการเรียน และ 3 วันในการแข่งรถ มารดาของเขาต้องการให้เขาเข้ามหาวิทยาลัย แต่ก็ยอมประนีประนอมเลื่อนการตัดสินใจออกไปจนกว่าเขาจะอายุ 25 ปี ในกรณีที่อาชีพนักแข่งของเขาหยุดชะงักลง

1.2. อาชีพนักแข่งรถคาร์ทและฟอร์มูลารุ่นเยาว์

มอนโตยาเริ่มแข่งรถคาร์ทตั้งแต่อายุ 5 ขวบ เมื่อพ่อซื้อรถคาร์ทให้ สอนขับรถ และฝึกฝนที่ Kartódromo Cajica นอกเมืองโบโกตา พ่อของเขาเป็นผู้ให้คำปรึกษา โดยจำนองบ้านอย่างเงียบ ๆ โดยที่ภรรยาไม่รู้ เพื่อเป็นทุนสนับสนุนอาชีพของลูกชาย หรือจัดหาเงินทุนและหาสปอนเซอร์จนถึงการแข่งขันฟอร์มูลา 3000 (F3000) มอนโตยาได้รับทุนจากการทำงานเป็นเด็กส่งของให้กับพ่อ และได้เรียนรู้ทักษะการแข่งรถและวิศวกรรมเครื่องกลจากเขา เขาได้รับแรงบันดาลใจจากนักแข่งอย่างโรเบร์โต เกร์เรโร และไอร์ตัน เซนนา เขาเข้าร่วมการแข่งขันคาร์ทที่จัดขึ้นเอง เนื่องจากปัญหาทางการเงินของสมาพันธ์คาร์ทโคลอมเบีย

มอนโตยาชนะการแข่งขัน โคลอมเบียแนชนัลคาร์ทติงแชมเปียนชิพ รุ่นเด็กในปี พ.ศ. 2527 ได้อันดับสองในการแข่งขัน โคลอมเบียแนชนัลคาร์ทติงแชมเปียนชิพ ปี พ.ศ. 2528 และชนะการแข่งขันระดับท้องถิ่นและระดับชาติในปีถัดมา มอนโตยาชนะการแข่งขันชิงแชมป์หลายรายการในประเภท Kart Komet ทั้งในระดับท้องถิ่นและระดับชาติระหว่างปี พ.ศ. 2530 ถึง พ.ศ. 2532 เขาเข้าร่วมการแข่งขันเวิลด์คาร์ทติงจูเนียร์แชมเปียนชิพในปี พ.ศ. 2533 และ พ.ศ. 2534 ตามลำดับ มอนโตยาชนะการแข่งขันระดับชาติ 4 รายการ และได้อันดับสอง 3 ครั้ง

เขาเริ่มแข่งรถในปี พ.ศ. 2535 และเดินทางไปยังสหรัฐอเมริกาในเดือนกันยายนปีนั้น เพื่อเข้าร่วมโรงเรียนสอนการแข่งรถ Skip Barber Racing School ที่โซโนมา เรซเวย์ เป็นเวลา 3 วัน ภายใต้การสอนของหัวหน้าผู้สอนวิค เอลฟอร์ด จากนั้นมอนโตยากลับมายังโคลอมเบียเพื่อขับรถ Van Diemen ในรายการ Copa Formula Renault 1600cc หลังจากที่เจ้าหน้าที่ปฏิเสธเขาเนื่องจากไม่มีประสบการณ์และขับรถดุดัน จนกระทั่งนักขับคนหนึ่งถอนตัว เขาจึงได้เข้าร่วม เขาคว้า 4 ชัยชนะและ 5 ตำแหน่งโพล และได้อันดับสองในการแข่งขัน 8 รายการ มอนโตยาคว้าแชมป์ Nationale Tournement Swift GTI Championship 8 รายการ ด้วยรถซูซูกิ สวิฟต์ในปี พ.ศ. 2536 โดยคว้า 7 ชัยชนะและ 7 โพล เขายังได้อันดับสองในการแข่งขัน Lada Samara Cup 10 รายการ ด้วย 5 ชัยชนะและ 3 โพล และเขาชนะการแข่งขันประเภทของเขาในการแข่งขัน Karting SudAm 125 Championship ปี พ.ศ. 2537 หลังจากที่พ่อของเขาตัดสินใจว่าลูกชายสามารถพัฒนาตัวเองได้ดีขึ้นนอกประเทศโคลอมเบีย เนื่องจากประเทศขาดสนามแข่งและแชมป์เปี้ยนระดับสูง มอนโตยาจึงเข้าร่วมการแข่งขันบาร์เบอร์ แซบ โปรซีรีส์ในสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2537 โดยใช้รถที่ใช้เครื่องยนต์ดูดอากาศธรรมชาติ เขาคว้า 2 ชัยชนะ 2 โพล และ 11 อันดับท็อปเท็น และได้อันดับสามโดยรวมด้วยคะแนน 114 แต้ม เขายังแข่งให้กับทีม Osaka ในเม็กซิโก โดยได้อันดับสามโดยรวมในประเภทรถสปอร์ตต้นแบบในประเทศ และคว้า 3 ชัยชนะและ 4 โพลในรถแข่งล้อเปิด Formula N ที่ใช้เครื่องยนต์นิสสัน

มอนโตยาเรียนจบมัธยมปลายในปี พ.ศ. 2538 และยังคงแข่งรถต่อไป พ่อของเขาได้รับแจ้งว่ามอนโตยาต้องย้ายไปยุโรปเพื่อพัฒนาอาชีพ และโค้ชของมอนโตยา ปีเตอร์ อาร์เกตซิงเกอร์ ได้แนะนำเขาให้รู้จักกับแจ็กกี สจวร์ต และพอล สจวร์ต (นักแข่งรถ) ซึ่งได้ทดสอบเขาที่ซิลเวอร์สโตนเซอร์กิตในอังกฤษ หลังจากแจ็กกี สจวร์ต แนะนำว่ามอนโตยาควรแข่งรถรุ่นเยาว์เป็นเวลาหนึ่งปี พวกเขาก็ให้เขาเข้าทีม Paul Stewart Racing (PWR) Formula Vauxhall Lotus Championship แทนที่จะเป็นบริติชฟอร์มูลา 3 แชมเปียนชิพ ในตอนแรกเขามีปัญหา แต่ก็พัฒนาขึ้นหลังจากที่แจ็กกี สจวร์ต สอนให้เขาใช้พลังงานได้ดีขึ้นและขับรถได้อย่างนุ่มนวลขึ้น เขาชนะ 3 ใน 14 การแข่งขันของฤดูกาล (ทั้งหมดจากตำแหน่งโพล) และขึ้นโพเดียม 5 ครั้ง และได้อันดับสามในการแข่งขันชิงแชมป์นักขับด้วยคะแนน 125 แต้ม ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2538 เขาได้อันดับ 9 ในการแข่งขัน International Formula 3 Cup ที่โดนิงตัน พาร์ก และชนะการแข่งขัน6 ชั่วโมงแห่งโบโกตา ร่วมกับผู้ร่วมขับ Jorge Cortés และ Diego Guzmán ด้วยรถ สไปซ์ หมายเลข 45 ประเภท กรุ๊ปซี

ในปี พ.ศ. 2539 มอนโตยาเลื่อนขึ้นสู่การแข่งขันบริติชฟอร์มูลา 3 แชมเปียนชิพ โดยขับรถ Dallara F396-Mitsubishi ที่เข้าแข่งโดยฟอร์เทค มอเตอร์สปอร์ต หลังจากที่ได้รับการสนับสนุนจากอเมริกาใต้ เมื่อนักแข่งคริสเตียโน ดา มัตตา มีปัญหาเรื่องเงินทุน และแผนการของ PWR ที่จะใช้รถ 3 คันก็ล้มเหลวเนื่องจากความกังวลเรื่องโครงสร้างและความสามารถในการแข่งขัน แม้จะรู้สึกอึดอัดกับรถที่กำลังน้อยและทำผิดพลาดไปบ้าง เขาก็ยังคว้า 2 ชัยชนะ 5 โพเดียม และ 1 โพล เพื่อจบฤดูกาล 16 สนามที่อันดับ 5 ในการแข่งขันชิงแชมป์นักขับด้วยคะแนน 137 แต้ม ในปีนั้น มอนโตยาได้อันดับ 4 ในการแข่งขันมาสเตอร์ส ออฟ ฟอร์มูลา 3 ที่เซอร์กิต ซานด์ฟูร์ท เขาเข้ามาแทนแยน แม็กนุสเซน ในการแข่งขัน International Touring Car Championship รอบสองสนามที่ซิลเวอร์สโตน โดยขับรถเมอร์เซเดส-เบนซ์ ซี-คลาส ของเมอร์เซเดส-เอเอ็มจี และต้องออกจากการแข่งขันทั้งสองรายการ มอนโตยาต้องออกจากการแข่งขันมาเก๊ากรังด์ปรีซ์ 2539 แต่ชนะการแข่งขัน 6 ชั่วโมงแห่งโบโกตา ครั้งที่ 2 ร่วมกับ Jorge Arango และ Cortés

สำหรับฤดูกาล 1997 เขาต้องการย้ายไปแข่งขันฟอร์มูลา 3000 นานาชาติ ซึ่งเป็นซีรีส์ที่รองรับฟอร์มูลาวัน (F1) และยอมรับข้อเสนอจากเจ้าของทีมเฮลมุท มาร์โค ให้ขับให้กับทีม RSM Marko ของเขาใน F3000 หลังจากปัญหาด้านงบประมาณทำให้เจ้าของซูเปอร์ โนวา เรซซิงเดวิด เซียรส์ (นักแข่งรถ) ไม่สามารถเซ็นสัญญาได้ มาร์โคแนะนำมอนโตยาให้รับประทานอาหารเพื่อสุขภาพและออกกำลังกายมากขึ้น เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพและรับมือกับรถที่หนักขึ้นได้ดีขึ้น แต่เขาก็ลังเลและบางครั้งก็ทำผลงานได้ไม่ดีเนื่องจากขาดความเข้มแข็งทางจิตใจ เขาคว้า 3 ชัยชนะในการขับรถ Lola T96/50-ซายเทค ที่สนามปาว กรังด์ปรีซ์ ที่เรดบูลล์ริง และเฆเรซเซอร์กิต และคว้า 2 ตำแหน่งโพล มอนโตยาทำผิดพลาดที่ทำให้เขาพลาดชัยชนะ 2 ครั้ง และถูกตัดออกจากการแข่งขันชิงแชมป์ทางคณิตศาสตร์หลังจากจบอันดับ 3 ในรอบรองสุดท้ายของฤดูกาลที่มูเจลโลเซอร์กิต ซึ่งริการ์โด ซอนตา ชนะ เขาเป็นอันดับ 2 ในการแข่งขันชิงแชมป์นักขับด้วยคะแนน 37.5 แต้ม และเป็นนักแข่งหน้าใหม่ที่ทำผลงานได้ดีที่สุดในซีรีส์ นอกเหนือจากการแข่งขัน F3000 มอนโตยาชนะการแข่งขัน 6 ชั่วโมงแห่งโบโกตา เป็นครั้งที่ 3 ร่วมกับ Cortés และ Guzmán

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2540 แฟรงก์ วิลเลียมส์ (ฟอร์มูลาวัน) เจ้าของทีมวิลเลียมส์ กรังด์ปรีซ์ เอ็นจิเนียร์ริ่ง ได้เชิญเขาเข้าร่วมการแข่งขันคัดเลือกนักขับ ระหว่างโซเฮล อายารี, นิโกลาส์ มีนาเซียน และแมกซ์ วิลสัน ที่กาตาลุญญาสเซอร์กิต เพื่อตัดสินว่าใครจะได้เป็นนักขับทดสอบ F1 เขาได้รับบทบาทนั้นและขับไปได้ถึง 5.00 K km ในปี พ.ศ. 2541 รวมถึงการศึกษาข้อมูลทางไกลสำหรับนักขับไฮนซ์-ฮาราลด์ เฟรนท์เซน และฌัก วีลเนิฟ มอนโตยาเข้าร่วม Super Nova Racing ในฤดูกาล 1998 หลังจากมีความขัดแย้งด้านบุคลิกภาพกับมาร์โค และปฏิเสธข้อเสนอของมาร์โคที่จะเป็นผู้จัดการของเขา ซึ่งมาร์โคจ่ายเงินให้เซียรส์เพื่อให้มอนโตยาแข่งที่ Super Nova ตลอดฤดูกาลที่แข่งขันกับนิก ไฮด์เฟลด์ นักขับทีมเวสต์ คอมเพทิชัน เขาชนะ 4 การแข่งขัน (ที่กาตาลุญญาสเซอร์กิต, ซิลเวอร์สโตน, ปาว กรังด์ปรีซ์ และออโตโดรโม ดิ เปอร์กูซา) ขึ้นโพเดียม 9 ครั้ง และคว้า 7 ตำแหน่งโพล มอนโตยาคว้าแชมป์โดยจบอันดับ 3 ในการแข่งขันสุดท้ายของฤดูกาลที่เนือร์บูร์กริง และจบฤดูกาล 12 สนามด้วยคะแนน 65 แต้ม

2.1. CART และชัยชนะอินดีแอนาโพลิส 500 ครั้งแรก (ค.ศ. 1999-2000)

เขาได้เปิดตัวในแชมป์คาร์ท (CART) ในปี พ.ศ. 2542 ให้กับชิพ แกนาสซี เรซซิง (CGR) ด้วยสัญญา 3 ปี หลังจากที่วิลเลียมส์เซ็นสัญญาอเล็กซ์ ซานาร์ดี แชมป์ CART สองสมัยจาก CGR เพื่อให้ขับรถให้กับพวกเขาแทนมอนโตยา เนื่องจากวิลเลียมส์ต้องการนักแข่งที่มีประสบการณ์มากกว่า และคิดว่ามอนโตยาต้องการการพัฒนาเพิ่มเติม มอนโตยาไม่สามารถขับรถให้กับทีมจอร์แดน, สจวร์ต, มินาร์ดี และเซาเบอร์ ได้ เนื่องจากเขาอยู่ภายใต้สัญญาของวิลเลียมส์ แต่แฟรงก์ วิลเลียมส์ ก็อนุญาตให้ชิพ แกนาสซี เจ้าของ CGR และโม นันน์ ผู้จัดการทีมเซ็นสัญญากับเขาได้

เขาขับรถ Reynard 99I-ฮอนด้า หมายเลข 4 และได้รับคำแนะนำเกี่ยวกับการแข่งรถในสนามวงรีจาก แกนาสซี, นันน์ และจิมมี แวสเซอร์ เพื่อนร่วมทีม มอนโตยาชนะการแข่งขัน CART ครั้งแรกของเขาคือ โตโยต้า กรังด์ปรีซ์ ออฟ ลองบีช ในรอบที่สามของฤดูกาล จากนั้นเขาชนะ Bosch Spark Plug Grand Prix ที่นาซาเรธ สปีดเวย์ จากตำแหน่งโพล โดยนำการแข่งขัน 210 รอบ และขึ้นนำการแข่งขันชิงแชมป์จากเกร็ก มัวร์ (นักแข่งรถ) และกลายเป็นนักแข่งหน้าใหม่คนแรกที่ชนะ 3 การแข่งขันติดต่อกัน หลังจากนำ 93 รอบในการแข่งขัน Rio 200 มอนโตยาคว้า 2 ตำแหน่งโพล และจบใน 3 อันดับแรกที่พอร์ตแลนด์ อินเตอร์เนชันแนล เรซเวย์ เนื่องจากถูกปรับและกลยุทธ์เชื้อเพลิง จากนั้นมอนโตยาชนะการแข่งขัน กรังด์ปรีซ์ ออฟ คลีฟแลนด์ ที่ท่าอากาศยานคลีฟแลนด์ เบิร์กเลคฟรอนต์ จากตำแหน่งโพล แต่ปัญหาความน่าเชื่อถือและอุบัติเหตุในการแข่งขัน 4 ครั้งถัดมาทำให้เขาสูญเสียตำแหน่งนำในการแข่งขันชิงแชมป์ให้กับดาริโอ ฟรานชิตติ เขาชนะ 3 การแข่งขันถัดไปที่มิด-โอไฮโอ, ชิคาโก และแวนคูเวอร์ เพื่อกลับมานำในการแข่งขันชิงแชมป์ แต่อุบัติเหตุอีก 2 ครั้ง และประสิทธิภาพที่ดีขึ้นของฟรานชิตติในการแข่งขัน 3 ครั้งถัดมา ทำให้เขาตามหลังอยู่ 9 แต้ม ก่อนเข้าสู่การแข่งขันสุดท้ายของฤดูกาลคือ มาร์ลโบโร 500 ที่แคลิฟอร์เนีย สปีดเวย์ เขาจบอันดับ 4 และฟรานชิตติอันดับ 10 จบฤดูกาลด้วยคะแนนเท่ากับฟรานชิตติ (212 แต้ม) แต่คว้าแชมป์ไปครอง โดยมอนโตยาคว้า 7 ชัยชนะ เทียบกับ 3 ชัยชนะของฟรานชิตติ มอนโตยากลายเป็นแชมป์ CART ที่อายุน้อยที่สุด เป็นแชมป์นักแข่งหน้าใหม่คนที่สองต่อจากไนเจล แมนเซลล์ และเป็นนักแข่งหน้าใหม่ยอดเยี่ยม

มอนโตยาเปลี่ยนไปใช้รถ Lola B2K/00-โตโยต้า สำหรับฤดูกาล 2000 ซึ่งมีปัญหาเรื่องความน่าเชื่อถือ มอนโตยามีปัญหากับการแข่งขัน 4 ครั้งแรก แต่ก็พัฒนาขึ้นโดยคว้า 4 ตำแหน่งโพลติดต่อกัน และชัยชนะ CART ครั้งแรกของโตโยต้า ในการแข่งขัน Miller Lite 225 ที่มิลวอกี ไมล์ ซึ่งฝนตกหนักหลังจากนำการแข่งขัน 179 รอบจากตำแหน่งโพล เขาชนะการแข่งขัน Michigan 500 ที่มิชิแกน อินเตอร์เนชันแนล สปีดเวย์ โดยแซงไมเคิล แอนเดรตติ ในรอบสุดท้ายและนำเขาอยู่ 0.040 วินาที ผลงานของมอนโตยาถูกขัดขวางโดยปัญหาทางกลไกในการแข่งขัน 5 ครั้งถัดมา แม้จะคว้าตำแหน่งโพลในชิคาโก เขาคว้าชัยชนะครั้งที่ 3 (และครั้งสุดท้าย) ของฤดูกาลจากตำแหน่งโพลในการแข่งขัน Motorola 300 ที่เกตเวย์ อินเตอร์เนชันแนล เรซเวย์ มอนโตยาจบอันดับ 2 ในฮิวสตัน และคว้าอันดับ 1 ที่เซิร์ฟเฟอร์ส พาราไดซ์ ใน 3 การแข่งขันสุดท้าย และได้อันดับ 9 โดยรวมด้วยคะแนน 126 แต้ม

เขาขับรถ G-Force GF05-โอลด์สโมบิล ออโรรา หมายเลข 9 ของ CGR ในอินดีแอนาโพลิส 500 ฤดูกาล 2000 (ส่วนหนึ่งของอินดี เรซซิง ลีก (IRL)) ในเดือนพฤษภาคม เริ่มต้นจากตำแหน่งที่สอง มอนโตยานำ 167 ใน 200 รอบของการแข่งขัน กลายเป็นนักแข่งหน้าใหม่คนแรกที่ชนะตั้งแต่เกรแฮม ฮิลล์ ในปี พ.ศ. 2509

2.2. ฟอร์มูลาวัน (ค.ศ. 2001-2006)

มอนโตยาออกจาก CGR ด้วยความยินยอมของ แกนาสซี และได้เปิดตัวใน F1 กับวิลเลียมส์ ด้วยรถ FW23-บีเอ็มดับเบิลยู ในฤดูกาล 2001 หลังจากเซ็นสัญญา 2 ปีในกลางปี พ.ศ. 2543 เพื่อแทนที่เจนสัน บัตตัน เขาเริ่มลดน้ำหนักเพื่อเอาใจผู้บริหารระดับสูงของวิลเลียมส์ และเพื่อเตรียมพร้อมสำหรับการแข่งขันมากขึ้น และคุ้นเคยกับสนามแข่งที่เขาไม่เคยแข่งมาก่อนด้วยการเล่นวิดีโอเกมจำลองสถานการณ์ รถของมอนโตยามีกำลังแรงและสามารถแข่งขันเพื่อชัยชนะได้ แต่ไม่น่าเชื่อถือ และเขามักจะเกิดอุบัติเหตุบ่อยครั้ง ซึ่งลดลงหลังจากแคนาดากรังด์ปรีซ์ 2001 เมื่อเขาถูกฌัก วีลเนิฟ ทำร้ายร่างกาย ซึ่งหลังจากนั้นแฟรงก์ วิลเลียมส์ ได้พูดคุยกับมอนโตยา และผลงานของเขาก็ดีขึ้น ยางมิชลินของเขาส่งผลให้เกิดอาการอันเดอร์สเตียร์เนื่องจากความไวของยางอย่างรุนแรง ซึ่งได้รับการแก้ไขแล้ว เขาเริ่มทำเวลาต่อรอบได้เร็วกว่าราล์ฟ ชูมัคเกอร์ เพื่อนร่วมทีม ซึ่งเขามีความสัมพันธ์ที่ไม่ค่อยดีนัก และรถก็ถูกสร้างมาเพื่อให้เหมาะกับเขา ในขณะที่เขาเริ่มปรับปรุงการตั้งค่ารถ และการทำเวลา

2.2.1. วิลเลียมส์ (ค.ศ. 2001-2004)

เขาเป็นผู้นำในบราซิลกรังด์ปรีซ์ 2001 (การแข่งขันรอบที่สามของฤดูกาล) หลังจากแซงเฟอร์รารีของมิคาเอล ชูมัคเกอร์ จนกระทั่งถูกอาร์โรว์ของยอส แฟร์สแตพเพิน (ซึ่งเขาเพิ่งแซงได้หนึ่งรอบ) ชนท้าย ทำให้เขาต้องออกจากการแข่งขัน มอนโตยาได้รับผลงานบนโพเดียมและคะแนนแรกของเขาด้วยการจบอันดับสองในสเปนกรังด์ปรีซ์ สองการแข่งขันต่อมา เขาทำซ้ำได้อีกสี่รอบต่อมาที่ยุโรปกรังด์ปรีซ์ และเพิ่มคะแนนอีกสองการแข่งขันต่อมาด้วยการจบอันดับสี่ในบริติชกรังด์ปรีซ์ มอนโตยาคว้าตำแหน่งโพลครั้งแรกของเขาที่เยอรมันกรังด์ปรีซ์ และนำจนกระทั่งเกิดปัญหาการเติมน้ำมันที่พิตสต็อปทำให้เขาต้องออกจากการแข่งขันเนื่องจากเครื่องยนต์ขัดข้อง ตำแหน่งโพลครั้งที่สองในอาชีพของเขาคือที่เบลเยียมกรังด์ปรีซ์ แม้ว่าเขาจะเครื่องยนต์ดับที่จุดสตาร์ทเนื่องจากปัญหาเครื่องยนต์เพิ่มเติม มอนโตยาเริ่มต้นอิตาลีกรังด์ปรีซ์จากตำแหน่งโพลและนำ 29 ใน 53 รอบในการคว้าชัยชนะครั้งแรกในอาชีพของเขา และเป็นครั้งแรกสำหรับนักแข่งชาวโคลอมเบียใน F1 เขาจบอันดับสองในการแข่งขันสุดท้ายของฤดูกาลคือญี่ปุ่นกรังด์ปรีซ์ และได้อันดับหกในการแข่งขันชิงแชมป์โลกนักขับ (WDC) ด้วยคะแนน 31 แต้ม

มอนโตยายังคงอยู่กับวิลเลียมส์สำหรับฤดูกาล 2002 รถ FW24-BMW ของเขาเร็วขึ้นในการทำเวลา แต่ช้าลงในการแข่งขัน เนื่องจากยางมิชลินของเขาสึกหรอเร็วกว่ายางบริดจ์สโตน มอนโตยาทำคะแนนได้ในการแข่งขัน 6 ครั้งแรกของฤดูกาล รวมถึงการขึ้นโพเดียมในออสเตรเลีย, มาเลเซีย, สเปน และออสเตรีย และทำเวลาได้เร็วที่สุดในบราซิล ซึ่งเขาชนกับมิคาเอล ชูมัคเกอร์ ในรอบแรก เขาคว้าตำแหน่งโพลในการแข่งขัน 5 ครั้งถัดไป โดยต้องออกจากการแข่งขัน 3 ครั้งแรก และทำคะแนนได้ในการแข่งขัน 2 ครั้งสุดท้าย รวมถึงการขึ้นโพเดียมในบริติชกรังด์ปรีซ์ มอนโตยาคว้าโพเดียมอีก 2 ครั้งในเยอรมนี, เบลเยียม และคว้าตำแหน่งโพลในอิตาลีกรังด์ปรีซ์ ในช่วง 6 รอบสุดท้าย รอบที่เขาคว้าตำแหน่งโพลในอิตาลีกรังด์ปรีซ์ 2002 ถูกวัดที่ความเร็ว 161.449 km/h ซึ่งเป็นรอบควอลิฟายที่เร็วที่สุดโดยเฉลี่ย ปัจจุบันสถิติยังคงเป็นของลูอิส แฮมิลตัน ผู้ทำความเร็วควอลิฟายได้ที่ 425 km/h ^{(264.362 mph)} ในอิตาลีกรังด์ปรีซ์ 2020 เขาจบอันดับ 3 ใน WDC ด้วยคะแนน 50 แต้ม

มอนโตยาเซ็นสัญญาขยายเวลา 2 ปี เพื่ออยู่กับวิลเลียมส์จนถึงสิ้นฤดูกาล 2004 ในช่วงกลางปี พ.ศ. 2545 รถ FW25-BMW ของเขาได้รับการปรับปรุงในการแข่งขันชิงแชมป์ 2003 ด้วยการเปลี่ยนแปลงทางกลไกและอากาศพลศาสตร์ที่ส่งผลให้เป็นรถที่เร็วที่สุดใน F1 โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อแข่งในสภาพอากาศร้อนเนื่องจากได้รับประโยชน์จากยางมิชลินที่ทีมใช้ เขาเป็นผู้นำในการแข่งขันเปิดฤดูกาลออสเตรเลียกรังด์ปรีซ์ จนกระทั่งการหมุนในช่วงท้ายการแข่งขันทำให้เขาพลาดชัยชนะให้กับแม็คลาเรนของเดวิด คูลทาร์ด และทำให้เขาตกลงมาอยู่ในอันดับที่สอง มอนโตยาเพิ่มคะแนนอีก 7 แต้มในการแข่งขัน 5 ครั้งถัดมา โดยจบอันดับ 7 ในซานมาริโน และอันดับ 4 ในสเปน การปรับปรุงในช่วงกลางฤดูกาลของวิศวกรแฟรงก์ เดอร์นี ทำให้รถ FW25 แข่งขันได้ และมอนโตยาชนะโมนาโกกรังด์ปรีซ์ มอนโตยาจะร่วมการแข่งขันชิงแชมป์โดยจบการแข่งขันบนโพเดียมใน 7 การแข่งขันถัดไป ซึ่งรวมถึงการชนะการแข่งขันครั้งที่สองและครั้งสุดท้ายของปี พ.ศ. 2546 คือเยอรมันกรังด์ปรีซ์ โดยนำห่างกว่า 1 นาทีจากตำแหน่งโพล ผลลัพธ์นี้ทำให้เขาขยับขึ้นสู่อันดับที่สองใน WDC ผลงานของเขาลดลงหลังจากที่สหพันธ์ยานยนต์นานาชาติกำหนดให้มิชลินต้องออกแบบยางใหม่ หลังจากที่ประกาศการเปลี่ยนแปลงวิธีการวัดความกว้างของยาง และเขาถูกตัดออกจากการแข่งขันชิงแชมป์ทางคณิตศาสตร์ในรอบรองสุดท้ายของฤดูกาล เมื่อถูกปรับโทษไดรฟ์-ทรูจากการชนกับรูเบนส์ บาร์ริเคลโล ของเฟอร์รารีในรอบที่สามที่สหรัฐอเมริกากรังด์ปรีซ์ ทำให้เขาจบอันดับหก มอนโตยาจะจบฤดูกาลที่แข็งแกร่งที่สุดใน F1 ด้วยอันดับ 3 ใน WDC ด้วยคะแนน 82 แต้ม ซึ่งตามหลังตำแหน่งแชมป์อยู่ 11 แต้ม

รถ FW26-BMW ปี พ.ศ. 2547 ของมอนโตยาช้าและมีแรงกดไม่เพียงพอที่จะสร้างความมั่นใจในการขับเข้าโค้ง เนื่องจากวิลเลียมส์เปลี่ยนจากการออกแบบแชสซีแบบโมโนคอคไปเป็นการออกแบบแชสซีแบบทวินคีล รวมถึงการออกแบบปีกหน้าแบบ "จมูกวอลรัส" ที่ถูกยกเลิกเพื่อใช้การออกแบบทั่วไปมากขึ้นก่อนฮังการีกรังด์ปรีซ์ 2004 เขาทำคะแนนได้ในการแข่งขันทั้งหมด 5 ใน 7 รอบแรก โดยจบอันดับ 2 ในมาเลเซีย และอันดับ 3 ในซานมาริโน มอนโตยาถูกตัดสิทธิ์จากอันดับ 5 ในแคนาดากรังด์ปรีซ์ เนื่องจากรถวิลเลียมส์ของเขามีท่อเบรกขนาดใหญ่เกินไป และถูกตัดสิทธิ์จากการแข่งขันสหรัฐอเมริกากรังด์ปรีซ์ ถัดไป เนื่องจากเปลี่ยนรถบนกริดสตาร์ทช้าเกินไป หลังจากนั้น เขาก็ทำคะแนนได้ในการแข่งขัน 8 ใน 9 ครั้งสุดท้าย รวมถึงการคว้าชัยชนะในการแข่งขันสุดท้ายของฤดูกาลคือบราซิลกรังด์ปรีซ์ มอนโตยาได้อันดับ 5 ใน WDC ด้วยคะแนน 58 แต้ม

2.2.2. แม็คลาเรน (ค.ศ. 2005-2006)

ความสัมพันธ์ของเขากับวิลเลียมส์แย่ลงเมื่อเขาด่าทอวิศวกรทางวิทยุ โดยเชื่อว่ากลยุทธ์การพิตสต็อประหว่างฝรั่งเศสกรังด์ปรีซ์ 2003 ทำให้ราล์ฟ ชูมัคเกอร์ เพื่อนร่วมทีมของเขาชนะ มอนโตยาเซ็นสัญญากับแม็คลาเรนเพื่อแทนที่เดวิด คูลทาร์ด สำหรับฤดูกาล 2005 ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2546 แฟรงก์ วิลเลียมส์ ปฏิเสธข้อเสนอของรอน เดนนิส หัวหน้าทีมแม็คลาเรน ที่จะปล่อยตัวมอนโตยาทันที เพราะเขาไม่ต้องการทำเช่นนั้นก่อนที่สัญญาปัจจุบันของเขากับวิลเลียมส์จะหมดอายุหนึ่งปี เขายังไม่พอใจที่วิลเลียมส์อาจจะยังคงเก็บราล์ฟ ชูมัคเกอร์ ไว้ ซึ่งเขาเชื่อว่าจะทำให้เขาไม่สามารถเป็นแชมป์โลกได้ มอนโตยาใช้เวลาในช่วงนอกฤดูกาลลดน้ำหนักและเพิ่มระดับความฟิตของเขาด้วยการเปลี่ยนไปใช้โปรแกรมการฝึกใหม่และอาหารคาร์โบไฮเดรตต่ำเพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพหลังจากได้รับการสนับสนุนจากเดนนิส

คิมิ ไรโคเนนเป็นเพื่อนร่วมทีมของเขา และมีความสัมพันธ์ส่วนตัวที่ดีกับเขา รถ MP4-20 ของมอนโตยาประสบปัญหาในการสร้างความร้อนให้กับยางอย่างรวดเร็ว ซึ่งจำกัดประสิทธิภาพในการทำเวลาในช่วงต้นฤดูกาล การปรับแต่งรถในภายหลัง เช่น การปรับแต่งช่วงล่าง ทำให้เขาสามารถถนอมยางและดึงความเร็วพิเศษออกมาได้ หลังจากทำคะแนนได้ในการแข่งขันสองครั้งแรก เขาพลาดการแข่งขันบาห์เรนและซานมาริโนกรังด์ปรีซ์ เนื่องจากกระดูกสะบักซ้ายหัก และถูกแทนที่ด้วยเปโดร เด ลา โรซา และอเล็กซานเดอร์ เวียร์ซ ตามลำดับ แม็คลาเรนแถลงข่าวว่า มอนโตยาได้รับบาดเจ็บจากการเล่นเทนนิสกับผู้ฝึกสอน แต่มีข่าวลือในพิตว่าเขาได้รับบาดเจ็บจากการขี่รถจักรยานยนต์ มอนโตยายังไม่ฟื้นตัวเต็มที่เมื่อเขากลับมา และทำคะแนนได้ในการแข่งขัน 3 ใน 6 ครั้งถัดไป ก่อนที่จะถูกตัดสิทธิ์จากแคนาดากรังด์ปรีซ์ เนื่องจากฝ่าไฟแดงที่ปลายพิตเลน อย่างไรก็ตาม เขาชนะบริติชกรังด์ปรีซ์ และขึ้นโพเดียมในการแข่งขันทั้งเยอรมนีและตุรกีกรังด์ปรีซ์ มอนโตยาชนะอิตาลีกรังด์ปรีซ์จากตำแหน่งโพล จากนั้นคว้าโพลครั้งที่สองติดต่อกันในเบลเยียม ก่อนที่จะชนะการแข่งขันครั้งที่สาม (และครั้งสุดท้าย) ของปี พ.ศ. 2548 ในบราซิล เขาไม่สามารถช่วยให้แม็คลาเรนคว้าแชมป์โลกคอนสตรัคเตอร์สได้ เนื่องจากเขาต้องออกจากการแข่งขันในรอบแรกของญี่ปุ่นกรังด์ปรีซ์ หลังจากชนกับสิ่งกีดขวางเพื่อหลีกเลี่ยงอุบัติเหตุ และชนกับฝาท่อระบายน้ำที่ยกขึ้นในจีนกรังด์ปรีซ์ ขณะที่กำลังอยู่ในอันดับที่สี่ มอนโตยาได้อันดับ 4 ใน WDC ด้วยคะแนน 60 แต้ม

มอนโตยายังคงอยู่กับแม็คลาเรนสำหรับฤดูกาล 2549 แต่ไม่ได้ใช้ตัวเลือกที่จะรั้งตัวเขาไว้สำหรับการแข่งขันชิงแชมป์ 2550 ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2548 เนื่องจากเขามีความสัมพันธ์ที่ตึงเครียดกับทั้งรอน เดนนิสและมาร์ติน วิทมาร์ช เขามีปัญหากับการขับรถ MP4-21 เนื่องจากมีอาการอันเดอร์สเตียร์ ปัญหาการอุ่นยาง และกำลังเครื่องยนต์ลดลงจากการเปลี่ยนกฎจากเครื่องยนต์V10เป็นV8 มอนโตยาถูกคิมิ ไรโคเนนแซง และทำคะแนนได้ในการแข่งขัน 5 ใน 9 ครั้งแรก รวมถึงอันดับ 3 ในซานมาริโน และอันดับ 2 ในโมนาโก เขาประสบอุบัติเหตุรถชน 8 คันในรอบแรกของสหรัฐอเมริกากรังด์ปรีซ์ โดยชนท้ายรถของคิมิ ไรโคเนน และตามด้วยเจนสัน บัตตัน ที่ขับฮอนด้า มอนโตยาออกจาก F1 หลังจากการแข่งขัน และถูกแทนที่โดยเปโดร เด ลา โรซา สำหรับส่วนที่เหลือของฤดูกาล เขาจบอันดับ 8 ใน WDC ด้วยคะแนน 26 แต้ม

2.3. แนสคาร์ (ค.ศ. 2006-2014, 2024)

มอนโตยาไม่ต้องการแข่งให้แม็คลาเรน และชอบการแข่งรถในอเมริกามากกว่า เขาเกลียดการเมืองของ F1 และการเน้นชัยชนะโดยอิงจากรถและทีมเป็นหลัก เขาหารือเรื่องการย้ายไปแนสคาร์กับ CGR และเฟลิกซ์ ซาบาเทส ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2549 มอนโตยาคุยกับพ่อ ซึ่งโน้มน้าวให้เขาสลับซีรีส์ และเซ็นสัญญาหลายปีในวันที่ 9 กรกฎาคม เพื่อแทนที่เคซีย์ มีส์ ในรถ Dodge Charger หมายเลข 42 ของ CGR ตั้งแต่ต้นปี พ.ศ. 2550 โดยแกนาสซีไม่ต้องการเซ็นสัญญานักขับที่อายุน้อยกว่า เขาแจ้งข่าวให้รอน เดนนิส ทราบ และถูกกันออกจากการแข่งขันของแม็คลาเรนทันที เนื่องจากเขาแถลงการณ์โดยไม่แจ้งให้ทีมทราบก่อน มอนโตยาได้รับการปล่อยตัวจากสัญญาแม็คลาเรนก่อนกำหนด 4 สัปดาห์ ด้วยการแทรกแซงของเดมเลอร์ไครสเลอร์ และค่าชดเชยที่ลือกันว่า 5.00 M USD จากแกนาสซี เขาปฏิเสธข้อเสนอที่จะกลับไป F1 กับโตโร รอสโซ หลังจากบอกฟรานซ์ โทสต์ หัวหน้าทีมว่าเขามุ่งเน้นไปที่แนสคาร์ มอนโตยาเริ่มโปรแกรมการฝึกอย่างเข้มข้นเพื่อเตรียมพร้อมสำหรับฤดูกาลถัดไป และได้รับคำแนะนำจากนักขับแนสคาร์คนอื่นๆ รวมถึงมาร์ค มาร์ติน เกี่ยวกับวิธีการให้นักขับมีพื้นที่

มอนโตยาเปิดตัวการแข่งรถสต็อกคาร์ในการแข่งขัน Food World 250 (ส่วนหนึ่งของการแข่งขันพัฒนาอาร์คา รี/แม็กซ์ ซีรีส์) ที่ทัลลาดีกา ซูเปอร์สปีดเวย์ เพื่อเตรียมพร้อมสำหรับฤดูกาลแนสคาร์เต็มเวลาครั้งแรกของเขา โดยเริ่มต้นจากอันดับที่สองและจบอันดับที่สาม มอนโตยาเข้าร่วมการแข่งขัน Prairie Meadows 250 ถัดไปที่ไอโอวา สปีดเวย์ โดยจบอันดับที่ 24 หลังจากเริ่มต้นจากอันดับที่สามเนื่องจากการชนกับสตีฟ วอลเลซ (นักแข่งรถ) เขาเปิดตัวแนสคาร์ในการแข่งขัน Sam's Town 250 ของบุช ซีรีส์ ที่เมมฟิส มอเตอร์สปอร์ต พาร์ก โดยขับรถดอดจ์หมายเลข 42 ของ CGR และแข่งขันในการแข่งขันบุช ซีรีส์ 2006 สามครั้งสุดท้าย มอนโตยาเริ่มต้นและจบการแข่งขันบุช ซีรีส์ที่ดีที่สุดของปี พ.ศ. 2549 ที่เมมฟิส โดยเริ่มต้นจากอันดับที่ 9 และจบอันดับที่ 11 เขาเปิดตัวแนสคาร์ เน็กซ์เทล คัพซีรีส์ ด้วยรถดอดจ์หมายเลข 30 ของ CGR ที่โฮมสเตด-ไมอามี สปีดเวย์ ในการแข่งขันสุดท้ายของฤดูกาลฟอร์ด 400 เนื่องจากแกนาสซีไม่ได้ให้เขาขับรถหมายเลข 42 ของมีส์ เพื่อให้แน่ใจว่าเขาจะผ่านการคัดเลือก มอนโตยาเริ่มต้นจากอันดับที่ 29 ที่โฮมสเตด แต่รถของเขาเกิดไฟไหม้หลังจากที่ไรอัน นิวแมน (นักแข่งรถ) ชนท้ายรถของเขา ทำให้เขาพุ่งชนสิ่งกีดขวาง

การทดสอบอย่างต่อเนื่องเตรียมเขาให้พร้อมสำหรับฤดูกาลแนสคาร์เต็มเวลาครั้งแรกในปี พ.ศ. 2550 และเขาก็พัฒนาความสัมพันธ์ที่ดีกับดอนนี วิงโก หัวหน้าทีม มอนโตยาทำให้ผู้ขับขี่ที่เข้าใกล้รู้สึกหงุดหงิดด้วยการขวางพวกเขาเมื่อเขาตามหลังอยู่หนึ่งรอบ เขาถูกขับแซงโดยทีมเฮนดริก มอเตอร์สปอร์ตและโจ กิบส์ เรซซิง ในด้านทรัพยากร และมีปัญหาในการควบคุมรถรุ่น Dodge Avenger ของรถแห่งอนาคต ซึ่งไม่สมดุลเมื่ออยู่ท่ามกลางกลุ่มรถ วิงโกส่งมอนโตยาลงสนามในช่วงต้นฤดูกาลด้วยรถที่มีอาการอันเดอร์สเตียร์ ก่อนที่จะปรับแต่งการตั้งค่าเพื่อเพิ่มความเร็วโดยให้ท้ายรถแกว่งออกไปตามโค้ง

เขาผ่านการคัดเลือกในอันดับที่ 36 สำหรับการแข่งขันเปิดฤดูกาลเดย์โทนา 500 โดยจบอันดับที่ 19 หลังจากมีปัญหาเรื่องการควบคุมรถและหลีกเลี่ยงอุบัติเหตุหลายคันในรอบสุดท้าย หลังจากสามการแข่งขันที่ทำผลงานได้ไม่ดีนัก มอนโตยาได้จบการแข่งขันในห้าอันดับแรกในอาชีพของเขาครั้งแรกในโคบอลต์ ทูลส์ 500 ที่แอตแลนตา มอเตอร์ สปีดเวย์ ในเดือนมีนาคมปีนั้น เขาจบอันดับที่เจ็ดในซัมซุง 500 ที่เท็กซัส มอเตอร์ สปีดเวย์ หลังจากชนกับโทนี สจวร์ต มอนโตยาเริ่มต้นจากอันดับที่ 32 ในโตโยต้า/เซฟ มาร์ท 350 ที่อินฟีนอน เรซเวย์ และนำการแข่งขัน 7 รอบสุดท้าย หลังจากแซงเจมี แม็กเมอร์เรย์ เพื่อคว้าชัยชนะในคัพซีรีส์ครั้งแรกในอาชีพของเขา กลายเป็นผู้ชนะคนแรกที่เกิดในต่างประเทศนับตั้งแต่เอิร์ล รอสส์ในปี พ.ศ. 2517 เขายังเป็นนักขับชาวฮิสแปนิกคนแรกที่ชนะการแข่งขันคัพซีรีส์ เขาเริ่มต้นและจบอันดับที่สองในการแข่งขันบริคยาร์ด 400 ที่อินดีแอนาโพลิส มอเตอร์ สปีดเวย์ สี่การแข่งขันต่อมา ส่วนที่เหลือของฤดูกาลทำให้เขาได้อันดับท็อปเท็น 2 ครั้งที่โดเวอร์ อินเตอร์เนชันแนล สปีดเวย์และมาร์ตินส์วิลล์ สปีดเวย์ และจบอันดับที่ 20 ในการจัดอันดับชิงแชมป์สุดท้ายด้วยคะแนน 3,487 แต้ม เขาได้รับรางวัลนักแข่งหน้าใหม่ยอดเยี่ยมของแนสคาร์ โดยนำห่าง 24 แต้มจากเดวิด รากัน

มอนโตยาขับรถ Dodge หมายเลข 42 ของ CGR ในการแข่งขัน Busch Series 17 ครั้งในปี พ.ศ. 2550 เพื่อเก็บประสบการณ์ในสนามที่เขาลงแข่งขันในคัพซีรีส์ด้วย เขาเป็นผู้นำการแข่งขัน 43 รอบในการแข่งขัน Telcel-Motorola Mexico 200 ที่ออโตโดรโม เอร์มานอส โรดริเกซ ก่อนที่จะชนสกอตต์ พรูเอตต์ เพื่อนร่วมทีม CGR ในขณะที่เหลือ 8 รอบ เพื่อคว้าชัยชนะแนสคาร์ครั้งแรกของเขา และกลายเป็นผู้ชนะแนสคาร์ที่เกิดในต่างประเทศคนแรกนับตั้งแต่รอน เฟลโลว์สในปี พ.ศ. 2544 มอนโตยาจบการแข่งขันอีก 2 ครั้งใน 10 อันดับแรก ที่แอตแลนตาและทัลลาดีกา และการเริ่มต้นที่ดีที่สุดของเขาในฤดูกาลคืออันดับ 2 ที่วอตกินส์เกลน อินเตอร์เนชันแนล ซึ่งเขาจบอันดับที่ 33 หลังจากเกิดอุบัติเหตุ เขาขับให้กับ CGR ในชื่อ Nationwide Series สองรอบในช่วงปลายฤดูกาล 2551 โดยจบการแข่งขันนอก 10 อันดับแรกทั้งสองรายการ

เขากลับมาขับรถหมายเลข 42 ของ CGR ในฤดูกาล 2551 มอนโตยาจบอันดับที่ 32 ในเดย์โทนา 500 แม้จะวิ่งได้ถึงอันดับที่สองในช่วงท้ายของการแข่งขัน ผลงานของ CGR ที่ลดลงทำให้เขาไม่สามารถจบในสิบอันดับแรกหรือผ่านการคัดเลือกในสิบอันดับแรกได้ ซึ่งนำไปสู่การวิพากษ์วิจารณ์จากแกนาสซี จิมมี เอลเลดจ์ กลายเป็นหัวหน้าทีมของมอนโตยา หลังจากที่วิงโกถูกย้ายไปทีมของรีด ซอเรนเซน เพื่อนร่วมทีม ก่อนที่จะถูกแทนที่ด้วยไบรอัน แพตตี สิ่งนี้ทำให้มอนโตยาไม่พอใจ ซึ่งเขาตั้งคำถามอย่างเปิดเผยถึงความมุ่งมั่นของ CGR และเขาขอประชุมแบบตัวต่อตัวกับแกนาสซีในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2551 ซึ่งเขารู้สึกสบายใจขึ้น พวกเขาสัญญาว่าจะทำงานร่วมกันอย่างสม่ำเสมอเพื่อให้มอนโตยาแข่งขันได้มากขึ้น ผลงานที่ดีที่สุดของเขาในฤดูกาลคืออันดับที่สองในการแข่งขันแอรอนส์ 499 ที่ทัลลาดีกา แม้ว่ามอนโตยาจะยังคงมีปัญหาด้านประสิทธิภาพซึ่งส่วนหนึ่งมาจากการปิดทีมของฟรานชิตติ เพื่อนร่วมทีมเนื่องจากปัญหาการสนับสนุน เขาก็ยังจบใน 10 อันดับแรกในการแข่งขันทั้งสองสนามบนถนน (อันดับที่ 6 และอันดับที่ 4 ในโตโยต้า/เซฟ มาร์ท 350 ที่อินฟีนอน และเซนจูเรียน โบตส์ แอท เดอะ เกลน ที่วอตกินส์เกลน ตามลำดับ) เขาคว้าตำแหน่งโพลในการแข่งขันแคมปิง เวิลด์ อาร์วี 400 ที่แคนซัส สปีดเวย์ แต่รอบของเขาถูกตัดสิทธิ์เนื่องจากความดันก๊าซในโช้คอัพหลังของเขาสูงเกินไป มอนโตยาจบอันดับที่ 25 โดยรวมในตารางคะแนนชิงแชมป์ ด้วยคะแนนรวม 3,329 แต้ม

เนื่องจากภาวะเศรษฐกิจถดถอยครั้งใหญ่ CGR ได้รวมกิจการกับเดล เอิร์นฮาร์ด อิงค์ (DEI) ก่อนฤดูกาล 2552 เพื่อก่อตั้ง Earnhardt Ganassi Racing (EGR) และมอนโตยาเริ่มขับรถเชฟโรเลต อิมพาลา ที่ดำเนินการโดย DEI เขาปฏิเสธข้อเสนอจากทีมแนสคาร์อื่นๆ และสัญญาจากฟรานซ์ โทสต์ เพื่อกลับไป F1 กับโตโร รอสโซ เนื่องจากครอบครัวของเขารู้สึกสบายใจในสหรัฐอเมริกา ตลอดฤดูกาล มอนโตยาไม่ชนะการแข่งขันใดๆ แต่มีความสามารถในการแข่งขันและสม่ำเสมอมากขึ้น โดยจบ 10 อันดับแรก 10 ครั้ง และปรับปรุงผลงานการทำเวลาใน 26 การแข่งขันแรก และขับรถได้ดีขึ้นในสนามแข่งเกือบทุกประเภท (รวมถึงสนามวงรี) โดยขับอย่างระมัดระวัง และแพตตีโน้มน้าวให้เขาเปลี่ยนการตั้งค่ารถที่ดุดันและความเสี่ยงในการแข่งขันมาเป็นการคิดระยะยาวและการขับขี่อย่างชาญฉลาด นี่เป็นเพราะรถของเขามีกำลังเพิ่มขึ้น ประสบการณ์และความอดทนที่พัฒนาขึ้นของเขา และความสงบของแพตตี มอนโตยาคุ้นเคยกับรถแห่งอนาคตเพียงพอแล้วในช่วงกลางปี พ.ศ. 2552 เมื่อเขาปรับเปลี่ยนสไตล์การขับขี่ให้ช้าลงเพื่อให้เร็วขึ้น ในการแข่งขันแอรอนส์ 499 ที่ทัลลาดีกา เขาคว้าตำแหน่งโพลเป็นครั้งแรกในอาชีพคัพซีรีส์ ก่อนจะจบอันดับ 2 ในซูโนโค เรด ครอส เพนซิลเวเนีย 500 ที่โพโคโน เรซเวย์ เขาอยู่ในอันดับที่ 10 ในตารางคะแนนหลังการแข่งขันครั้งที่สองที่ริชมอนด์ เรซเวย์ และผ่านเข้ารอบสำหรับเชส ฟอร์ เดอะ สปิรนต์ คัพ แพตตีคำนวณว่ามอนโตยาจะต้องผ่านเข้ารอบเชส ฟอร์ เดอะ สปิรนต์ คัพ โดยเฉลี่ยแล้วจะต้องจบอันดับที่ 14 ในแต่ละสัปดาห์ การคว้าตำแหน่งโพลในการแข่งขันซิลวาเนีย 300 ที่นิวแฮมป์เชอร์ มอเตอร์ สปีดเวย์ พร้อมกับ 6 อันดับท็อปเท็น ทำให้เขาขึ้นไปอยู่ในอันดับที่สามในตารางคะแนน แต่ถูกตัดออกจากการแข่งขันชิงแชมป์หลังจากเกิดอุบัติเหตุหลายครั้ง เขาจบอันดับ 8 โดยรวมด้วยคะแนน 6,252 แต้ม

มอนโตยากลับมาแข่งกับ EGR ในฤดูกาล 2553 แต่สปอยเลอร์ใหม่ของรถทำให้เขาช้าลง เขาทำผลงานได้ดีขึ้นในการทำเวลาและเพิ่มตำแหน่งการจบการแข่งขันโดยเฉลี่ยในการแข่งขัน 21 ครั้งแรกของฤดูกาล โดยจบ 10 อันดับแรก 8 ครั้ง 2 ตำแหน่งโพล และนำการแข่งขันบ่อยขึ้นเนื่องจากความเร็วที่เร็วขึ้น มอนโตยาพลาดการแข่งขัน Sprint Cup Chase เนื่องจากอุบัติเหตุหลายครั้ง การขาดความสม่ำเสมอ และกลยุทธ์ทีมที่ไม่ดี มอนโตยาคว้าตำแหน่งโพลสำหรับการแข่งขันเลน็อกซ์ อินดัสเตรียล ทูลส์ 301 ที่นิวแฮมป์เชอร์ และบริคยาร์ด 400 ที่อินดีแอนาโพลิส แต่ชนในการแข่งขันทั้งสองรายการ มอนโตยาเริ่มต้นจากอันดับที่ 3 ในเฮลูวา กูด! ซาวร์ ครีม ดิปส์ แอท เดอะ เกลน ที่วอตกินส์เกลน และนำ 74 ใน 90 รอบของการแข่งขัน เพื่อคว้าชัยชนะคัพซีรีส์ครั้งที่สอง (และครั้งสุดท้าย) ของเขา ส่วนที่เหลือของฤดูกาลทำให้เขาคว้า 5 อันดับท็อปเท็น และคว้าตำแหน่งโพลสำหรับการแข่งขันเอเอ็มพี เอ็นเนอร์จี จูซ 500 ที่ทัลลาดีกา เขาจบอันดับที่ 17 ในตารางคะแนนสุดท้ายด้วยคะแนน 4,118 แต้ม

มอนโตยากลับมาแข่งขันในสปิรนต์ คัพ ซีรีส์ เป็นฤดูกาลที่ห้าเต็มเวลา กับ EGR ในการแข่งขันชิงแชมป์ 2011 แต่ผลงานของเขาได้รับผลกระทบจากการที่แนสคาร์บังคับให้เปลี่ยนจมูกรถ เขาเริ่มต้นจากอันดับที่ 13 ในเดย์โทนา 500 และนำเป็นเวลา 5 รอบ ก่อนจะจบอันดับที่ 6 มอนโตยาจบอันดับที่ 3 ในโคบอลต์ ทูลส์ 400 ที่ลาสเวกัส มอเตอร์ สปีดเวย์ สองการแข่งขันต่อมา ซึ่งเป็นผลงานที่ดีที่สุดของเขาในฤดูกาล มอนโตยาคว้าตำแหน่งโพลในการแข่งขันออโตคลับ 400 ที่ออโตคลับ สปีดเวย์ และในการแข่งขันคราวน์ รอยัล พรีเซนส์ เดอะ แมทธิว แอนด์ แดเนียล แฮนเซน 400 ที่ริชมอนด์ ซึ่งเป็นตำแหน่งโพลแรกของเขาในสนามวงรีสั้น หลังจากผลงานที่ไม่สม่ำเสมอของมอนโตยาในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล ซึ่งทำให้คะแนนของเขาลดลงตลอดทั้งปี แกนาสซีได้เปลี่ยนแพตตีออกจากตำแหน่งหัวหน้าทีมของนักแข่ง โดยจิม โพลแมน เข้ามาแทนที่โดยไม่ได้รับการมีส่วนร่วมอย่างมีนัยสำคัญจากมอนโตยา ก่อนการแข่งขันบริคยาร์ด 400 ในเดือนกรกฎาคมปีนั้น เขาจบฤดูกาล 36 สนามที่อันดับ 21 โดยรวม ด้วยคะแนน 932 แต้ม หลังจากจบ 10 อันดับแรก 8 ครั้ง และไม่ชนะการแข่งขันใดๆ

เขาเข้าหา EGR เกี่ยวกับการต่อสัญญาในระยะยาวในช่วงต้นปี พ.ศ. 2554 โดยแสดงความปรารถนาที่จะอยู่กับทีม โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับแกนาสซี เขายังคงอยู่กับ EGR สำหรับฤดูกาล 2555 และได้รับคริส เฮโรย เป็นหัวหน้าทีมคนใหม่ หลังจากที่แกนาสซีปรับโครงสร้างทีมของเขา รถของมอนโตยาขาดออกจากกันในช่วงต้นฤดูกาลเดย์โทนา 500 ทำให้เขาชนด้านหลังรถเจ็ทไดรเออร์ที่ขนส่งน้ำมันเชื้อเพลิงเครื่องบิน และเกิดไฟไหม้ ตลอดฤดูกาล เขาจบ 10 อันดับแรกเพียง 2 ครั้ง ซึ่งเป็นอันดับ 8 ในบริสตอล มอเตอร์ สปีดเวย์ และมิชิแกน มอนโตยาเริ่มต้นฤดูกาลได้ดีที่สุดด้วยตำแหน่งโพลในการแข่งขันทั้งเพนซิลเวเนีย 400 ที่โพโคโน และในการแข่งขันฟิงเกอร์ เลกส์ 355 แอท เดอะ เกลน ที่วอตกินส์เกลน เขาอยู่ในอันดับที่ 22 ในตารางคะแนนนักขับด้วยคะแนนรวม 810 แต้ม

มอนโตยายังคงอยู่กับ EGR สำหรับฤดูกาล 2556 โดยขับรถเชฟโรเลต เอสเอส รุ่นที่ 6 และเปลี่ยนผู้ผลิตเครื่องยนต์จากริชาร์ด ชิลเดรส เรซซิงเป็นเฮนดริก มอเตอร์สปอร์ต เขาถูกชะลอด้วยปัญหาทางกลไกและประสบอุบัติเหตุในการแข่งขัน 5 ใน 7 ครั้งแรกของฤดูกาล มอนโตยาเริ่มต้นอันดับที่ 6 และจบอันดับที่ 4 ในโตโยต้า โอเนอร์ส 400 ที่ริชมอนด์ หลังจากนำเป็นเวลา 67 รอบเนื่องจากสถานการณ์ธงเหลืองในช่วงท้ายการแข่งขัน สี่การแข่งขันต่อมา เขาทำผลงานได้ดีที่สุดในฤดูกาลด้วยการจบอันดับที่สองในการแข่งขันเฟดเอ็กซ์ 400 ที่โดเวอร์ หลังจากนำเป็นเวลา 19 รอบ และถูกโทนี สจวร์ต แซงในขณะที่เหลือ 3 รอบ มอนโตยาคาดว่าจะจบอันดับที่สองในโตโยต้า/เซฟ มาร์ท 350 ที่โซโนมา แต่เชื้อเพลิงหมดในรอบสุดท้ายและจบอันดับที่ 34 ส่วนที่เหลือของฤดูกาล เขาทำได้อีก 5 อันดับท็อปเท็น โดยทำผลงานได้ดีที่สุดคืออันดับ 3 ที่บริสตอล มอนโตยาจบฤดูกาลเต็มเวลาครั้งสุดท้ายในสปิรนต์ คัพ ซีรีส์ ที่อันดับ 21 ในตารางคะแนนด้วยคะแนน 891 แต้ม

ในช่วงกลางฤดูกาล 2557 เขาขับรถฟอร์ด ฟิวชัน หมายเลข 12 คันที่ 3 ของทีมเพนสกี ในสองการแข่งขัน (ควิกเกน โลนส์ 400 ในมิชิแกน และบริคยาร์ด 400 ในอินดีแอนาโพลิส) มอนโตยาจบการแข่งขันนอก 10 อันดับแรกทั้งสองรายการ

แม้ว่าเขาจะเลิกแข่งเต็มเวลาและมุ่งเน้นไปที่การทำพอดแคสต์และการให้คำปรึกษาแก่เซบัสเตียน บุตรชายในการแข่งรถของเขา มอนโตยากลับมาแข่งแนสคาร์อีกครั้งหลังจากหยุดไป 10 ปี เพื่อเข้าร่วมการแข่งขันแบบครั้งเดียวในการแข่งขันโก โบว์ลิง แอท เดอะ เกลน 2024 โดยขับรถโตโยต้า แคมรี XSE หมายเลข 50 ของ23XI Racing หลังจากยอมรับข้อเสนอจากสตีฟ ลาวเล็ตตา ประธานทีม เขาผ่านการคัดเลือกในอันดับที่ 34 สำหรับการแข่งขันและจบอันดับที่ 32

2.4. อินดีคาร์ ซีรีส์ (ค.ศ. 2014-2022)

เขาได้รับแจ้งในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2556 ว่า EGR จะไม่ต่อสัญญาของเขาสำหรับการแข่งขันฤดูกาล 2557 และได้พูดคุยกับอันเดรตติ ออโตสปอร์ต เกี่ยวกับการขับรถให้กับพวกเขาในอินดีคาร์ ซีรีส์ รวมถึงเฟอร์นิเจอร์ โรว์ เรซซิง แทนเคิร์ต บุช ในแนสคาร์ แต่เขาปฏิเสธทั้งสองข้อเสนอ มอนโตยาเข้าร่วมทีมเพนสกีในฤดูกาล 2557 หลังจากพบกับทิม ซินดริก ประธานในมิชิแกนในปีนั้น เขาได้ลดน้ำหนักไปถึง 9.1 kg ^{(20 lb)} ตั้งแต่ฤดูร้อนก่อนหน้า โดยปรับเปลี่ยนโปรแกรมการออกกำลังกายเพื่อเพิ่มความฟิตเพื่อรับมือกับความต้องการของการแข่งรถล้อเปิด ซึ่งเขาต้องทำความคุ้นเคยใหม่ และทีมเพนสกีได้รับการสนับสนุนทางการเงินเพื่อใช้รถของเขาในการแข่งขัน 8 ในแผนที่วางไว้

มอนโตยาขับรถ Dallara DW12-Chevrolet หมายเลข 2 เขาทำผลงานได้ดีในสนามวงรี แต่ผ่านการคัดเลือกได้แย่ลงในสนามถนนและสนามแข่งบนถนน เนื่องจากขาดการทดสอบก่อนฤดูกาลเกี่ยวกับยาง Firestone คอมพาวด์สีแดงทางเลือก ซึ่งผู้ผลิตหรืออินดีคาร์ไม่ได้จัดเตรียมให้แก่ทีม แต่เขาก็สามารถปรับปรุงตำแหน่งการจบการแข่งขันได้ มอนโตยาจบ 10 อันดับแรก 5 ครั้งในการแข่งขัน 10 ครั้งแรกของฤดูกาล รวมถึงอันดับ 2 ในการแข่งขันครั้งแรกที่กรังด์ปรีซ์แห่งฮิวสตัน เขาคว้าตำแหน่งโพลสำหรับการแข่งขันโพโคโน อินดีคาร์ 500 และแซงโทนี คานาน เมื่อเหลือ 4 รอบ เพื่อคว้าชัยชนะในการแข่งขัน 500 ไมล์ที่เร็วที่สุดในประวัติศาสตร์อินดีคาร์ ด้วยความเร็วเฉลี่ย 202.402 km/h และเป็นชัยชนะอินดีคาร์ครั้งแรกของเขาในรอบเกือบ 14 ปี มอนโตยาจบฤดูกาลด้วย 3 อันดับ 5 อันดับแรก รวมถึงอันดับ 2 ที่มิลวอกี และได้อันดับ 4 โดยรวมด้วยคะแนน 586 แต้ม

เขายังคงขับรถให้กับทีมเพนสกีในฤดูกาล 2558 โดยปรับปรุงผลงานการทำเวลาจากฤดูกาลก่อน มอนโตยาเริ่มต้นจากอันดับที่สี่และนำ 27 รอบสุดท้ายของการแข่งขันเปิดฤดูกาลไฟร์สโตน กรังด์ปรีซ์ ออฟ เซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก โดยนำวิล พาวเวอร์ เพื่อนร่วมทีมเพนสกี เพื่อคว้าชัยชนะในการแข่งขันและขึ้นนำคะแนน เขาคว้าตำแหน่งโพลสำหรับการแข่งขันอินดี กรังด์ปรีซ์ ออฟ ลุยเซียนา ที่โนลา มอเตอร์สปอร์ต พาร์ก และนำ 31 รอบก่อนที่จะถูกพิตสต็อปและช่วงธงเหลืองสองครั้งทำให้เขาตกลงไปอยู่ในอันดับที่ห้า มอนโตยาจบอันดับที่สามในการแข่งขันโตโยต้า กรังด์ปรีซ์ ออฟ ลองบีช และกรังด์ปรีซ์แห่งอินดีแอนาโพลิส จุดเด่นของฤดูกาลคือการคว้าชัยชนะในอินดีแอนาโพลิส 500 เป็นครั้งที่สอง ชัยชนะนี้สร้างสถิติสำหรับช่วงเวลานานที่สุดระหว่างชัยชนะสองครั้ง โดยห่างกัน 15 ปี ระหว่างการแข่งขันในปี พ.ศ. 2543 และ พ.ศ. 2558 มอนโตยาต่อสู้กับวิล พาวเวอร์และสกอตต์ ดิกสัน ของ CGR เพื่อคว้าชัยชนะในรอบสุดท้าย โดยในที่สุดก็แซงวิล พาวเวอร์ได้เมื่อเหลือ 3 รอบ หลังจากนั้น เขาก็ยังคงจบ 10 อันดับแรกอย่างต่อเนื่องใน 6 รอบถัดไป ขณะที่เขาขับรถอย่างระมัดระวัง จนกระทั่งเกิดอุบัติเหตุที่ไอโอวา เนื่องจากระบบช่วงล่างล้มเหลว ทำให้เขาตกลงไปอยู่ในอันดับที่ 24 แม้ว่าเขาจะยังคงรักษาตำแหน่งผู้นำคะแนนไว้ได้ เนื่องจากปัญหาของนักขับคนอื่นๆ มอนโตยาจบอันดับที่สามที่โพโคโน ทำให้เขาเป็นหนึ่งในหกนักขับที่มีสิทธิ์ชิงแชมป์ในการแข่งขันสุดท้ายของฤดูกาลคือโกโปร กรังด์ปรีซ์ ออฟ โซโนมา เขาจบอันดับที่หกหลังจากการชนกับวิล พาวเวอร์ และจบฤดูกาลด้วยคะแนนเท่ากับสกอตต์ ดิกสัน (556 แต้ม) แต่แพ้การชิงแชมป์ในการนับถอยหลังให้กับสกอตต์ ดิกสัน ซึ่งชนะ 3 การแข่งขัน เทียบกับ 2 การแข่งขันของมอนโตยา

สำหรับฤดูกาล 2559 เขาได้แข่งให้กับทีมเพนสกี ผลงานการทำเวลาเฉลี่ยของมอนโตยาลดลงจากฤดูกาลก่อน อย่างไรก็ตาม บางครั้งเขาก็แข่งได้เร็วขึ้นในระหว่างการแข่งขัน หลังจากทำเวลาได้ไม่ดีนัก เขาเริ่มต้นจากอันดับที่สามและนำ 44 ใน 110 รอบของการแข่งขันไฟร์สโตน กรังด์ปรีซ์ ออฟ เซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก ก่อนที่จะแซงไซมอน ปาเจโน เพื่อนร่วมทีมเพื่อคว้าชัยชนะ มอนโตยาเริ่มต้นจากอันดับที่สามและนำ 56 รอบในการแข่งขันเดเสิร์ต ไดมอนด์ เวสต์ แวลลีย์ ฟีนิกซ์ กรังด์ปรีซ์ ที่ฟีนิกซ์ เมื่อยางแบนทำให้เขาต้องเข้าพิตก่อนเวลาและทำให้เขาตกลงไปอยู่ในอันดับที่ 9 ทำให้ไซมอน ปาเจโนขึ้นนำในการแข่งขันชิงแชมป์ เขาทำได้อีก 3 อันดับ 10 อันดับแรกก่อนที่จะเกิดอุบัติเหตุในการแข่งขันช่วงต้นของอินดีแอนาโพลิส 500 ทำให้เขาอยู่ในอันดับที่ 33 ซึ่งทำให้เขาขาดคะแนน มอนโตยาจบฤดูกาลด้วย 5 อันดับ 10 อันดับแรก และเขาได้อันดับ 3 ที่โซโนมา ได้อันดับ 8 ในตารางคะแนนนักขับด้วยคะแนน 433 แต้ม

ทิม ซินดริก แจ้งเขาในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2559 ว่าอนาคตของเขาที่ทีมเพนสกีไม่จำเป็นต้องหมายความว่าเขาจะแข่งเต็มเวลาในอินดีคาร์ มอนโตยาได้รับตำแหน่งในรถคันที่ห้าของทีมเพนสกีสำหรับการแข่งขันอินดีแอนาโพลิส 500 ฤดูกาล 2560 แต่เขาได้หารือเรื่องการกลับไป CGR รวมถึงการเข้าร่วมเอ็ด คาร์เพนเตอร์ เรซซิง, เอ. เจ. ฟอยต์ เรซซิง หรืออันเดรตติ ออโตสปอร์ต ตลอดทั้งฤดูกาล เขาไม่สามารถบรรลุข้อตกลงกับทีมอื่นใดและยังคงอยู่กับทีมเพนสกีสำหรับการแข่งขันอินดีแอนาโพลิส 500 เพราะเขารู้สึกว่าทีมจะให้โอกาสที่ดีที่สุดในการชนะ มอนโตยาเข้าร่วมทั้งการแข่งขันอินดีคาร์ กรังด์ปรีซ์ และอินดีแอนาโพลิส 500 ในอินดีคาร์ ซีรีส์ ฤดูกาล 2560 เขาจบอันดับ 10 ในรอบแรกและอันดับ 6 ในอินดีแอนาโพลิส 500 แม้ว่าเชื้อเพลิงจะหมดก่อนเข้าพิตสต็อป

อินดีคาร์เลือกมอนโตยาเป็นนักขับทดสอบรถ Dallara universal aerodynamic kit ของเชฟโรเลต ที่อินดีแอนาโพลิส มอเตอร์ สปีดเวย์, มิด-โอไฮโอ สปอร์ตคาร์ คอร์ส, ไอโอวา สปีดเวย์ และการจำลองสนามแข่งบนถนนที่เซบริง อินเตอร์เนชันแนล เรซเวย์ ก่อนที่ชุดอุปกรณ์จะเปิดตัวในฤดูกาล 2561 เขาพูดถึงการขับรถให้กับชมิดท์ ปีเตอร์สัน มอเตอร์สปอร์ตในการแข่งขันอินดีแอนาโพลิส 500 ฤดูกาล 2561 แต่แซม ชมิดท์ เจ้าของทีม ได้รับแจ้งว่าโรเจอร์ เพนสกี เจ้าของทีมเพนสกีได้คัดค้านข้อตกลงดังกล่าว มอนโตยาจึงพลาดการแข่งขันโดยมุ่งเน้นไปที่อาชีพนักแข่งรถสปอร์ตเท่านั้น มอนโตยาพูดคุยกับแซก บราวน์ ซีอีโอของแม็คลาเรนเกี่ยวกับการแข่งรถให้กับทีมของเขาในการแข่งขันอินดีแอนาโพลิส 500 ฤดูกาล 2562 แต่ไม่สามารถทำได้เนื่องจากเขายังอยู่ภายใต้สัญญากับทีมเพนสกี

มอนโตยาขับรถ Dallara-Chevrolet หมายเลข 86 คันที่สามของแอร์โรว์ แม็คลาเรน เอสพี ในฤดูกาล 2564 สำหรับการแข่งขันจีเอ็มอาร์ กรังด์ปรีซ์ และอินดีแอนาโพลิส 500 เขาทำเวลาได้นอก 20 อันดับแรกในการแข่งขันทั้งสองรายการ และจบอันดับ 21 และ 9 ตามลำดับ มอนโตยาขับรถ Arrow McLaren SP หมายเลข 6 ในทั้งการแข่งขันจีเอ็มอาร์ กรังด์ปรีซ์ และอินดีแอนาโพลิส 500 ในช่วงฤดูกาล 2565 เขาจบอันดับ 24 ในการแข่งขันจีเอ็มอาร์ กรังด์ปรีซ์ ที่ได้รับผลกระทบจากสภาพอากาศ หลังจากเกิดอุบัติเหตุ และอันดับ 11 ในอินดีแอนาโพลิส 500 หลังจากเริ่มต้นจากอันดับที่ 30

2.5. การแข่งรถสปอร์ต (ค.ศ. 2007-ปัจจุบัน)

มอนโตยาเปิดตัวการแข่งรถความทนทานมืออาชีพใน24 ชั่วโมงแห่งเดย์โทนา ฤดูกาล 2550 (ส่วนหนึ่งของโรเล็กซ์ สปอร์ตคาร์ ซีรีส์) โดยคว้าชัยชนะหลังจาก 668 รอบในรถ Riley MkXI-เล็กซัส เดย์โทนา โปรโตไทป์ (DP) หมายเลข 1 ของ Chip Ganassi Racing with Felix Sabates (CGRFS) ซึ่งเขาใช้ร่วมกับซัลวาดอร์ ดูรันและสกอตต์ พรูเอตต์ ในปีถัดมา เขาชนะ24 ชั่วโมงแห่งเดย์โทนา ฤดูกาล 2551 เป็นปีที่สองติดต่อกัน โดยครั้งนี้ร่วมกับดาริโอ ฟรานชิตติ, สกอตต์ พรูเอตต์ และเมโม โรฮาส หลังจาก 695 รอบ มอนโตยากลับมาที่ CGRFS เพื่อแข่งขัน24 ชั่วโมงแห่งเดย์โทนา ฤดูกาล 2552 โดยร่วมมือกับสกอตต์ พรูเอตต์ และเมโม โรฮาส ในรถ Riley MkXX-Lexus DP และจบอันดับสองโดยรวม หลังจากแพ้บรูมอส เรซซิง ด้วยสถิติระยะห่างที่ใกล้ที่สุดคือ 0.167 วินาที เขาเข้าร่วม24 ชั่วโมงแห่งเดย์โทนาด้วยรถ Riley MkXX-BMW หมายเลข 2 ร่วมกับสกอตต์ ดิกสัน, ดาริโอ ฟรานชิตติ และเจมี แม็กเมอร์เรย์ ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2553 ถึงปี พ.ศ. 2555 พวกเขาจบอันดับที่ 37 ในปี พ.ศ. 2553 หลังจากเครื่องยนต์ขัดข้อง แต่ได้อันดับที่ 2 และ 4 ในปี พ.ศ. 2554 และ พ.ศ. 2555 ตามลำดับ

มอนโตยา, สกอตต์ ดิกสัน และเจมี แม็กเมอร์เรย์ จบอันดับ 4 ในการแข่งขัน Rolex Sports Car Series 3 ชั่วโมง บริคยาร์ด กรังด์ปรีซ์ ที่อินดีแอนาโพลิส ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 เขา, ชาร์ลี คิมบอลล์, สกอตต์ พรูเอตต์ และเมโม โรฮาส ชนะการแข่งขัน24 ชั่วโมงแห่งเดย์โทนา ฤดูกาล 2556 ด้วยรถ Riley MkXXVI-BMW DP หมายเลข 01 ของ CGRFS โดยทำได้ 709 รอบ มอนโตยาได้รับเชิญจากปอร์เช่ ให้เข้าร่วมการทดสอบนักแข่งหน้าใหม่หลังฤดูกาลของFIA World Endurance Championship (WEC) ด้วยรถ 919 ไฮบริด ที่บาห์เรน อินเตอร์เนชันแนล เซอร์กิต ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2558 เขาได้ทดสอบรถเฟอร์รารี 488 จีทีอี ที่เข้าร่วมโดยริซี คอมเพทิซิโอเน ในการทดสอบที่เซบริง หนึ่งเดือนก่อนการแข่งขัน12 ชั่วโมงแห่งเซบริง 2017 (ส่วนหนึ่งของไอเอ็มเอสเอ สปอร์ตคาร์ แชมเปียนชิพ) เพื่อเตรียมพร้อมสำหรับการแข่งขันไอเอ็มเอสเอ สปอร์ตคาร์ แชมเปียนชิพ ฤดูกาล 2561 ด้วยรถอคูรา เออาร์เอ็กซ์-05 ในประเภท เดย์โทนา โปรโตไทป์ อินเตอร์เนชันแนล (DPi) มอนโตยาขับรถในรอบสุดท้ายของฤดูกาล 2560 คือเปอตีต์ เลอ ม็อง ในรถ Oreca 07-กิบสัน เลอ ม็อง โปรโตไทป์ 2 (LMP2) หมายเลข 6 ร่วมกับเฮลิโอ คาสโตรเนเวส และไซมอน ปาเจโน รถของพวกเขาเริ่มต้นจากตำแหน่งโพลและจบอันดับ 3 โดยรวม หลังจากเฮลิโอ คาสโตรเนเวส ชนกับมัตเตโอ เครสโซนี รถเฟอร์รารี

เขาเข้าร่วมโปรแกรม IMSA ของทีมเพนสกีอย่างเป็นทางการในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2560 โดยเคยแสดงความสนใจใน IMSA มาก่อน มอนโตยาได้ใช้รถหมายเลข 6 ร่วมกับเดน คาเมรอน ตลอดทั้งฤดูกาล และไซมอน ปาเจโน สำหรับการแข่งขันความทนทานสามรายการ ปัญหาทางกลไกขัดขวางผลงานของเขาในการแข่งขันสองครั้งแรกคือ24 ชั่วโมงแห่งเดย์โทนา และ12 ชั่วโมงแห่งเซบริง มอนโตยาคว้าตำแหน่งโพลสำหรับการแข่งขันบุบบา เบอร์เกอร์ สปอร์ตคาร์ กรังด์ปรีซ์ และนำ 23 รอบก่อนที่จะจบอันดับห้า เขาจบ 10 อันดับแรกอีก 5 ครั้งก่อนที่จะชนในการแข่งขันชั่วโมงที่สองของเปอตีต์ เลอ ม็อง ทำให้รถของเขาอยู่ในอันดับที่ 32 โดยรวม มอนโตยาได้อันดับห้าในการแข่งขันชิงแชมป์นักขับโปรโตไทป์ (251 แต้ม) และ North American Endurance Cup (NAEC) ในเดือนมิถุนายน เขาได้เปิดตัวในการแข่งขัน24 ชั่วโมงแห่งเลอม็อง ด้วยรถ Ligier JS P217-Gibson หมายเลข 32 ของยูไนเต็ด ออโตสปอร์ต ร่วมกับฮูโก เด ซาเดอเลียร์ และวิล โอเวน รถคันดังกล่าวจบอันดับสามในประเภท LMP2 และอันดับเจ็ดโดยรวม

มอนโตยากลับมาที่ทีมเพนสกีสำหรับฤดูกาล 2562 ในประเภท DPi ใหม่ โดยมีเดน คาเมรอน เป็นเพื่อนร่วมทีมตลอดปี และไซมอน ปาเจโน สำหรับการแข่งขันความทนทานสามรายการ ผลงานของเขาดีขึ้น เนื่องจากเขาและเดน คาเมรอนมุ่งเน้นไปที่การตั้งค่าแชสซีทั่วไปที่ไม่เอื้อประโยชน์ให้นักแข่งคนใดคนหนึ่ง มอนโตยาจบอันดับไม่ต่ำกว่าเก้าในการแข่งขันสามครั้งแรกของฤดูกาล ก่อนที่จะคว้าชัยชนะ IMSA ครั้งแรกในอะคูรา สปอร์ตคาร์ ชาลเลนจ์ ที่มิด-โอไฮโอ หลังจากนำ 88 รอบจากอันดับสาม เขาคว้าชัยชนะครั้งที่สองติดต่อกันในการแข่งขันเชฟโรเลต สปอร์ตคาร์ คลาสสิก ที่ดีทรอยต์ โดยเริ่มจากตำแหน่งโพล จากนั้นมอนโตยาคว้าโพเดียมสามครั้งติดต่อกัน ก่อนที่จะชนะการแข่งขันมอนเทอร์เรย์ กรังด์ปรีซ์ ที่ลากูนา เซกา หลังจากนำเป็นจำนวน 75 รอบ การจบอันดับสี่ในการแข่งขันสุดท้ายของฤดูกาลคือเปอตีต์ เลอ ม็อง ทำให้เขาและเดน คาเมรอนคว้าแชมป์นักขับ DPi ด้วยคะแนน 302 แต้ม และพวกเขาได้อันดับหกใน NAEC

สำหรับการแข่งขันชิงแชมป์ 2563 มอนโตยากลับมาเข้าร่วมโครงการของทีมเพนสกีและจับคู่กับเดน คาเมรอนสำหรับปีนั้น โดยมีไซมอน ปาเจโน ทำหน้าที่เป็นนักขับรถยนต์ทางไกล เขาเริ่มต้นฤดูกาลด้วยอันดับที่สี่ในการแข่งขัน24 ชั่วโมงแห่งเดย์โทนา และจบอันดับไม่ต่ำกว่าอันดับที่เก้าในแปดรอบสุดท้าย และคว้าตำแหน่งโพล 3 ครั้ง เขาได้อันดับที่หกในการแข่งขันชิงแชมป์นักขับ DPi ด้วยคะแนน 247 แต้ม และได้อันดับที่สามใน NAEC มอนโตยาขับรถ Oreca 07-Gibson หมายเลข 21 ของดรากอนสปีด สหรัฐอเมริกา สำหรับ24 ชั่วโมงแห่งเลอม็อง ฤดูกาล 2563 ร่วมกับติโมเต บูเรต์ และเมโม โรฮาส หลังจากข้อตกลงกับปิโป เดรานี ล้มเหลว รถคันดังกล่าวถูกถอนออกหลังจากการขับ 192 รอบ เนื่องจากเครื่องยนต์ทำงานผิดปกติ

มอนโตยาเข้าร่วมเมเยอร์ แชงค์ เรซซิง กับ เคอร์บ-อากาจาเนียน ในไอเอ็มเอสเอ สปอร์ตคาร์ แชมเปียนชิพ ฤดูกาล 2564 ในฐานะนักขับรถยนต์ทางไกลของรถ Acura ARX-05 หมายเลข 60 ร่วมกับเอ. เจ. อัลล์เมนดินเจอร์, เดน คาเมรอน, เฮลิโอ คาสโตรเนเวส และโอลิวิเยร์ ปลา และเป็นส่วนหนึ่งของทีม WEC หมายเลข 21 ของ DragonSpeed USA ร่วมกับเบน แฮนลีย์ และเฮนริก เฮดแมน เขาจบใน 10 อันดับแรกในการแข่งขัน IMSA ทั้งสามรายการที่เขาเข้าร่วม มอนโตยาจบอันดับ 4 ใน Endurance Trophy สำหรับนักขับ LMP2 Pro/Am ด้วยคะแนน 138 แต้ม ในฤดูกาล WEC 2564 หลังจากจบอันดับไม่ต่ำกว่าอันดับที่ 5 ในการแข่งขันทั้ง 6 รายการของฤดูกาล และชนะประเภทของเขาใน24 ชั่วโมงแห่งเลอม็อง ฤดูกาล 2564 เขาได้รับเชิญให้เข้าร่วมการแข่งขันยูโรเปียน เลอ ม็อง ซีรีส์' (ELMS) 4 ชั่วโมงแห่งมอนซา สำหรับ DragonSpeed ร่วมกับเบน แฮนลีย์ และเฮนริก เฮดแมน ในเดือนกรกฎาคม โดยจบอันดับที่ 17 โดยรวม

มอนโตยาใช้รถ Oreca LMP2 หมายเลข 81 ของ DragonSpeed - 10Star สำหรับการแข่งขันเก็บคะแนน 6 รายการในไอเอ็มเอสเอ สปอร์ตคาร์ แชมเปียนชิพ ฤดูกาล 2565 ร่วมกับเฮนริก เฮดแมน และเซบัสเตียน มอนโตยา บุตรชายของเขา เขาจบอันดับไม่ต่ำกว่าอันดับ 8 ในประเภทของเขาในการแข่งขันทั้ง 6 รายการนั้น และชนะประเภทของเขาในการแข่งขันเล็กซัส กรังด์ปรีซ์ แอท มิด-โอไฮโอ มอนโตยาจบอันดับ 4 ในการแข่งขันชิงแชมป์นักขับ LMP2 ด้วยคะแนน 1878 แต้ม และอันดับ 7 ใน NAEC เขามีกำหนดเข้าร่วม 3 การแข่งขันในไอเอ็มเอสเอ สปอร์ตคาร์ แชมเปียนชิพ ฤดูกาล 2566 ด้วยรถ Oreca หมายเลข 51 ของริก แวร์ เรซซิง ร่วมกับเอริค ลักซ์ (นักแข่งรถ) มอนโตยากลับมาแข่งขันกับ DragonSpeed ตลอดฤดูกาล ELMS ในปี พ.ศ. 2566 ร่วมกับเฮนริก เฮดแมน และเซบัสเตียน มอนโตยา โดยจบฤดูกาลที่อันดับ 7 ในตารางคะแนน LMP2 Pro-Am ด้วยคะแนน 44 แต้ม และทำผลงานที่ดีที่สุดในประเภทคืออันดับ 5 สองครั้ง

2.6. การแข่งเรซออฟแชมเปียนส์

มอนโตยาเคยเข้าร่วมการแข่งขันเรซออฟแชมเปียนส์ 2 ครั้ง ก่อนหน้านี้เขาปฏิเสธคำเชิญเข้าร่วมงานนี้ แต่ตกลงที่จะเข้าร่วมการแข่งขันเรซออฟแชมเปียนส์ 2017 ที่มาร์ลินส์ พาร์ก ในไมอามี ตามคำแนะนำของภรรยา และชนะการแข่งขันเรซออฟแชมเปียนส์ โดยเอาชนะทอม คริสเตนเซน 2-0 ในรอบชิงชนะเลิศ ทีมโคลอมเบียของมอนโตยาและแกบบี ชาเวส ถูกคัดออกในรอบรองชนะเลิศ Nations Cup โดยทีมเยอรมนีของเซบัสเตียน เฟทเทล เขาถูกทอม คริสเตนเซนคัดออกในรอบก่อนรองชนะเลิศของเรซออฟแชมเปียนส์ และเขาและเฮลิโอ คาสโตรเนเวส จบอันดับสองในการแข่งขันกับทีมเยอรมนีของทิโม เบิร์นฮาร์ด และเรเน ราสต์ ใน Nations Cup ที่คิง ฟาฮัด อินเตอร์เนชันแนล สเตเดียม ในริยาด ในปี พ.ศ. 2561

4.1. ชีวิตส่วนตัว

มอนโตยาแต่งงานกับคอนนี เฟรย์เดล ผู้สำเร็จการศึกษาด้านกฎหมาย ที่การ์ตาเฮนา ประเทศโคลอมเบีย เมื่อวันที่ 26 ตุลาคม พ.ศ. 2545 พวกเขามีบุตรสามคน หนึ่งในนั้นคือเซบัสเตียน ซึ่งเป็นนักแข่งรถด้วย เขาชอบสร้างและบินเครื่องบินวิทยุบังคับ มอนโตยาปรากฏตัวในภาพยนตร์ปี พ.ศ. 2544 เรื่อง Driven ในบทบาทนักแข่งรถ

4.2. กิจกรรมเพื่อสังคมและบทบาทสาธารณะ

มอนโตยาได้รับการดูแลโดยบริษัทบริหารจัดการ CSS Stellar และ William Morris Agency เขาเคยเป็นทูตตราสินค้าให้กับแท็ก ฮอยเออร์ ผู้ผลิตนาฬิกาชาวสวิตเซอร์แลนด์ และไมอามี กรังด์ปรีซ์ มอนโตยาได้รับแต่งตั้งเป็นทูตสันถวไมตรีของสหประชาชาติ (UN) ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2544 และช่วยระดมทุนให้กับโครงการอาหารโลก เพื่อเลี้ยงดูเด็กๆ ที่พลัดถิ่นจากความขัดแย้งในโคลอมเบีย หลังจากเป็นทูตสันถวไมตรีของสหประชาชาติ เขาและภรรยาได้ก่อตั้งมูลนิธิไม่แสวงหาผลกำไร Fundación Formula Sonrisas (มูลนิธิ Formula Smiles) ในปี พ.ศ. 2546 โดยมุ่งเน้นการลดความไม่เท่าเทียมทางเพศและสังคมด้วยการให้การศึกษาแก่เด็กๆ ที่อาศัยอยู่ในพื้นที่ด้อยโอกาสของโคลอมเบียผ่านกีฬาและพลศึกษา

4.3. กิจกรรมเชิงพาณิชย์และธุรกิจอื่น ๆ

เขาเริ่มทำงานให้กับมอเตอร์สปอร์ต.ทีวี ในฐานะผู้ประกาศข่าว โดยให้ข้อมูลเชิงลึกและความคิดเห็นในรายการข่าว และเป็นส่วนหนึ่งของทีมสร้างสรรค์สำหรับสารคดีความยาวในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2564 ในช่วงต้นเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2556 Internal Revenue Service ระบุว่าเขาเป็นหนี้ภาษีเพิ่มเติมและค่าปรับ 2.70 M USD เนื่องจากมีการหักลดหย่อนที่ไม่ได้รับอนุญาตในปี พ.ศ. 2550 และ พ.ศ. 2551 มอนโตยาระบุว่าเขาได้รับรายได้มากกว่าที่รายงานไว้ 800.00 K USD แต่ได้ยื่นคำท้าทายการตรวจสอบบัญชีในศาลภาษีแห่งสหรัฐอเมริกา

5.1. อิทธิพลและผลกระทบ

มอนโตยามีอิทธิพลอย่างมากต่อวงการแข่งรถ โดยเฉพาะในโคลอมเบียและภูมิภาคละตินอเมริกา เขาเป็นแรงบันดาลใจให้กับนักขับรุ่นเยาว์มากมาย และความสำเร็จทางประวัติศาสตร์ของเขาในกีฬาได้ทำให้เขากลายเป็นที่รู้จักในระดับนานาชาติในฐานะหนึ่งในนักขับเพียงไม่กี่คนระดับโลกที่เคยแข่งขันในสามรายการที่แตกต่างกัน: F1, Indy Car (CART) และ NASCAR การที่เขาสามารถคว้าแชมป์ในรายการระดับโลกเหล่านี้ได้ แสดงให้เห็นถึงความสามารถที่โดดเด่นและสร้างแรงบันดาลใจให้กับนักกีฬาในภูมิภาคของเขาเป็นอย่างมาก

เขาได้รับการยกย่องจากรางวัลอันทรงเกียรติมากมาย เช่น รางวัลลอริอุส เวิลด์ สปอร์ต อะวอร์ดส์ สาขาการพัฒนาแห่งปี (2002), รางวัล Ibero-American Community Trophy ในฐานะนักกีฬาชาวIbero-American ที่ดีที่สุด (2002), และนักกีฬาโคลอมเบียแห่งปี (2001) นอกจากนี้ เขายังได้รับการเสนอชื่อเข้าสู่หอเกียรติยศกีฬาไมอามี (2011) และลองบีช มอเตอร์สปอร์ต วอล์ก ออฟ เฟม (2018) รวมถึงการตั้งชื่อสนามแข่งรถคาร์ท Kartódromo Juan Pablo Montoya ในตอคันซิปา ตามชื่อของเขา สิ่งเหล่านี้ล้วนเป็นเครื่องยืนยันถึงอิทธิพลและสถานะของเขาในวงการกีฬา

5.2. ข้อวิพากษ์วิจารณ์และข้อโต้แย้ง

สไตล์การขับขี่ที่ดุดันของมอนโตยา แม้จะเป็นจุดเด่นที่ทำให้เขาโดดเด่น แต่ก็เป็นสาเหตุให้เกิดเหตุการณ์ชนหลายครั้งตลอดอาชีพการงานของเขา โดยเฉพาะในแนสคาร์ ซึ่งนำไปสู่การวิพากษ์วิจารณ์จากนักแข่งและแฟนๆ นอกจากนี้ ยังมีความขัดแย้งภายในทีมของเขา โดยเฉพาะกับวิลเลียมส์ ซึ่งเขามักจะแสดงความไม่พอใจและด่าทอวิศวกรผ่านทางวิทยุ ซึ่งสร้างความตึงเครียดในทีม

เหตุการณ์เด่นๆ ได้แก่:

• การชนกับไมเคิล แอนเดรตติในระหว่างการฝึกซ้อมใน CART ปี พ.ศ. 2542 ซึ่งทำให้ทั้งสองฝ่ายมีปากเสียงกันอย่างรุนแรง
• ความขัดแย้งกับฌัก วีลเนิฟ ในช่วงต้นอาชีพ F1 รวมถึงเหตุการณ์ชนในแคนาดากรังด์ปรีซ์ ซึ่งถึงขั้นทำให้แฟรงก์ วิลเลียมส์ต้องออกคำเตือน อย่างไรก็ตาม ทั้งคู่ได้คืนดีกันในภายหลังและพูดคุยกันบ่อยครั้งในฐานะเพื่อน
• การใช้คำพูดที่รุนแรงผ่านวิทยุสื่อสาร เช่น การด่าทอ 'ไอ้ไรโคเนนบ้าเอ๊ย ไอ้คนโง่เอ๊ย!' ที่มีต่อคิมิ ไรโคเนน ในเบลเยียมกรังด์ปรีซ์ 2002 และการแสดงท่าทางไม่สุภาพต่อมิคาเอล ชูมัคเกอร์ รวมถึงการชูนิ้วกลางในซานมาริโนกรังด์ปรีซ์ 2004 พร้อมตะโกนว่า 'ฉันเบรกอยู่ข้างหน้าแกต่างหาก ถ้ามองไม่เห็นก็ต้องโง่หรือตาบอดแล้ว!'
• มีรายงานว่าในการส่งท้ายสมาชิกทีมคนหนึ่ง มอนโตยาได้เขียนข้อความหยาบคายว่า 'ไปตายซะ!' (Fuck off!) ลงบนการ์ดอวยพร
• การถูกกล่าวหาว่าใช้ "เบรกเทสต์" กับราล์ฟ ชูมัคเกอร์ เพื่อนร่วมทีมในโมนาโกกรังด์ปรีซ์ 2005 ซึ่งนำไปสู่อุบัติเหตุหลายคัน อย่างไรก็ตาม ทั้งคู่ก็คืนดีกันหลังจากแยกทางจากวิลเลียมส์

นอกจากความขัดแย้งในสนามแข่งแล้ว มอนโตยายังมีข้อโต้แย้งส่วนตัว เช่น ปัญหาภาษีในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2556 ซึ่ง Internal Revenue Service ระบุว่าเขาเป็นหนี้ภาษีเพิ่มเติมและค่าปรับ 2.70 M USD เนื่องจากการหักลดหย่อนที่ไม่ได้รับอนุญาต แม้ว่าเขาจะโต้แย้งในศาลภาษีแห่งสหรัฐอเมริกาก็ตาม

7.1. บริติชฟอร์มูลา 3 แชมเปียนชิพ

7.2. อินเตอร์เนชันแนล ทัวร์ริงคาร์ แชมเปียนชิพ

7.3. ฟอร์มูลา 3000 นานาชาติ

7.4. ฟอร์มูลาวัน เวิลด์ แชมเปียนชิพ

7.5. อเมริกัน โอเพน-วีล

7.6. แนสคาร์

7.7. การแข่งรถสปอร์ต