เดเมียน ลิลลาร์ด

3.1.1. ฤดูกาล 2012-13: ผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี

ลิลลาร์ดได้รับการคัดเลือกในการดราฟต์ NBA ปี 2012 ด้วยสิทธิ์เลือกอันดับที่ 6 โดยทีมพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์ส ในเกมเปิดฤดูกาลกับลอสแอนเจลิส เลเกอร์ส เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม ลิลลาร์ดทำไป 23 แต้ม 11 แอสซิสต์ ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นคนที่สามในประวัติศาสตร์ NBA ต่อจากออสการ์ โรเบิร์ตสันและอัลเลน ไอเวอร์สัน ที่ทำได้อย่างน้อย 20 แต้มและ 10 แอสซิสต์ในเกมเปิดตัว นอกจากนี้ 11 แอสซิสต์ของเขายังมากที่สุดสำหรับผู้เล่นหน้าใหม่ในเกมแรกนับตั้งแต่เจสัน คิดด์ (11 แอสซิสต์) ในปี พ.ศ. 2537 และมากที่สุดสำหรับผู้เล่นเทรลเบลเซอร์สในเกมเปิดตัว

ในวันที่ 11 มกราคม ในเกมกับโกลเดนสเตต วอร์ริเออร์ส ลิลลาร์ดทำ 15 ฟิลด์โกลและยิง 3 แต้มได้ 7 ลูก ซึ่งเป็นสถิติหน้าใหม่ของเทรลเบลเซอร์ส โดยจบเกมด้วย 37 แต้ม 6 รีบาวด์ และ 4 แอสซิสต์ เขากลายเป็นผู้เล่นเทรลเบลเซอร์สคนแรกที่ชนะการแข่งขันในNBA All-Star Weekend โดยคว้าแชมป์Skills Challenge เขายังเข้าร่วมในRising Stars Challenge ในช่วง All-Star Weekend และทำได้ 18 แต้ม 3 รีบาวด์ และ 5 แอสซิสต์ในการเล่น 28 นาที ซึ่งมากที่สุดในเกม ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นหน้าใหม่ NBA คนแรกที่ทำ 35 แต้ม 9 แอสซิสต์ และไม่มีการทำเทิร์นโอเวอร์ในเกม นับตั้งแต่มีการบันทึกสถิติเทิร์นโอเวอร์ในปี พ.ศ. 2521-79 ในเกมกับซานแอนโทนีโอ สเปอรส์ เมื่อวันที่ 8 มีนาคม ในวันที่ 10 เมษายน ในเกมกับเลเกอร์ส ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 38 แต้ม

เขาได้รับรางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมประจำเดือนของสายตะวันตกในทุกเดือน ทำให้เขากลายเป็นหนึ่งในแปดผู้เล่นที่กวาดรางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมประจำเดือนของ NBA นับตั้งแต่มีการมอบรางวัลครั้งแรกในปี พ.ศ. 2524-82 เขาจบฤดูกาลด้วยอันดับ 5 ใน NBA ด้านการยิง 3 แต้มสำเร็จ, อันดับ 12 ด้านคะแนนเฉลี่ยต่อเกม, อันดับ 16 ร่วมด้านแอสซิสต์เฉลี่ยต่อเกม และอันดับ 23 ร่วมด้านเปอร์เซ็นต์การยิงลูกโทษ เขาเป็นหนึ่งใน 10 ผู้เล่น NBA ที่ทำคะแนนได้ 1,500 แต้ม และนำผู้เล่นหน้าใหม่ทุกคนในด้านการทำคะแนน (19.0 แต้มต่อเกม), แอสซิสต์ (6.5 แอสซิสต์ต่อเกม), ฟิลด์โกล (553 ลูก) และลูกโทษ (271 ลูก)

ด้วยคะแนนเฉลี่ย 19.0 แต้ม, 3.1 รีบาวด์, 6.5 แอสซิสต์, 0.90 สตีล และ 38.6 นาที ใน 82 เกม (เป็นตัวจริงทั้งหมด) ลิลลาร์ดไม่เพียงแต่ได้รับรางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี NBA เท่านั้น แต่ยังร่วมกับเบลค กริฟฟิน (พ.ศ. 2554), เดวิด โรบินสัน (พ.ศ. 2533) และราล์ฟ แซมป์สัน (พ.ศ. 2527) ในฐานะผู้ชนะที่ได้รับคะแนนเสียงเป็นเอกฉันท์เพียงไม่กี่คนในประวัติศาสตร์ เขาได้ร่วมกับออสการ์ โรเบิร์ตสันและอัลเลน ไอเวอร์สัน ในฐานะผู้เล่นหน้าใหม่เพียงไม่กี่คนในประวัติศาสตร์ NBA ที่ทำได้มากกว่า 1,500 แต้ม และ 500 แอสซิสต์ในหนึ่งฤดูกาล ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นเทรลเบลเซอร์สคนที่สี่ในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ที่ได้รับรางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี NBA และเป็นหนึ่งในสองผู้เล่นที่เคยจบฤดูกาลด้วยอย่างน้อย 1,500 แต้มและ 500 แอสซิสต์ (อีกคนคือไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ ในฤดูกาล 1986-87 และ 1991-92) นอกจากนี้ เขายังทำลายสถิติผู้เล่นหน้าใหม่ NBA ตลอดกาลสำหรับการยิง 3 แต้มในหนึ่งฤดูกาล (185 ลูก) ซึ่งทำลายสถิติ 166 ลูกของสตีเฟน เคอร์รีในฤดูกาล 2009-10 กลายเป็นผู้นำแฟรนไชส์พอร์ตแลนด์ด้านการยิง 3 แต้มมากที่สุดในหนึ่งฤดูกาล ทำลายสถิติ 181 ลูกของเดมอน สตูเดไมร์ในฤดูกาล 2004-05 และกลายเป็นผู้เล่นหน้าใหม่คนแรกที่นำ NBA ในด้านเวลาการเล่นรวม (3,167 นาที) ตั้งแต่เอลวิน เฮย์สในฤดูกาล 1968-69

3.1.2. ฤดูกาล 2013-14: การติดออลสตาร์และออล-NBA ครั้งแรก

ในเกมเปิดฤดูกาลเมื่อวันที่ 30 ตุลาคม ลิลลาร์ดทำ 32 แต้มในเกมกับฟีนิกซ์ ซันส์ เขายังคงทำ 32 แต้มได้อีกครั้งในวันที่ 7 ธันวาคมกับดัลลาส แมฟเวอริกส์ ในวันที่ 17 ธันวาคม เขาทำ 36 แต้ม 10 แอสซิสต์ และ 8 รีบาวด์ในเกมกับคลีฟแลนด์ คาวาเลียส์ และในวันถัดมา เขาก็ทำ 36 แต้มได้อีกครั้งกับมินนิโซตา ทิมเบอร์วูลฟ์ส ในวันที่ 7 มกราคม ในเกมที่แพ้แซคราเมนโต คิงส์ 123-119 ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในอาชีพที่ 41 แต้ม รวมถึง 26 แต้มในควอเตอร์ที่สี่ ซึ่งทำลายสถิติสูงสุดของแฟรนไชส์พอร์ตแลนด์สำหรับการทำคะแนนในควอเตอร์ใด ๆ ในวันที่ 7 กุมภาพันธ์ เขาทำ 38 แต้มในเกมกับอินดีแอนา เพเซอร์ส ในช่วง All-Star Weekend พ.ศ. 2557 ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นคนแรกในประวัติศาสตร์ NBA ที่เข้าร่วมการแข่งขันทั้ง 5 รายการใน All-Star festivities ได้แก่ Rising Stars Challenge, Skills Challenge, Three-Point Contest, Slam Dunk Contest และ All-Star Game

ลิลลาร์ดลงเป็นตัวจริงครบ 82 เกมเป็นปีที่สองติดต่อกัน และทำคะแนนเฉลี่ย 20.7 แต้ม, 5.6 แอสซิสต์ และ 3.5 รีบาวด์ ต่อเกม พอร์ตแลนด์จบฤดูกาลด้วยอันดับที่ห้าในสายตะวันตกด้วยสถิติ 54-28 และต้องเผชิญหน้ากับฮิวสตัน รอกเกตส์ในรอบแรกของรอบเพลย์ออฟ NBA ปี 2014 ในเกมที่ 1 ของซีรีส์ ลิลลาร์ดทำ 31 แต้มและ 9 รีบาวด์ในการลงสนามเพลย์ออฟครั้งแรกของเขา เพื่อช่วยให้พอร์ตแลนด์เอาชนะฮิวสตันในช่วงต่อเวลาพิเศษ 122-120 ในเกมที่ 6 ของซีรีส์ ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นคนแรกที่ยิงลูกบัสเซอร์บีตเตอร์เพื่อชนะซีรีส์เพลย์ออฟนับตั้งแต่จอห์น สต็อกตันของยูทาห์ทำได้กับฮิวสตันในปี พ.ศ. 2540 ลูกยิง 3 แต้มของลิลลาร์ดเมื่อเวลาหมดลงทำให้พอร์ตแลนด์ชนะฮิวสตัน 99-98 โดยเขาสิ้นสุดเกมด้วย 25 แต้ม เพื่อนำเทรลเบลเซอร์สคว้าชัยชนะในซีรีส์เพลย์ออฟเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี พ.ศ. 2543 เทรลเบลเซอร์สแพ้ไปใน 5 เกมให้กับซานแอนโทนีโอ สเปอรส์ ซึ่งเป็นแชมป์ NBA ในเวลาต่อมา ในรอบที่สอง ลิลลาร์ดทำผลงานได้ดีที่สุดในซีรีส์ในเกมที่ 4 ด้วย 25 แต้ม ช่วยให้เทรลเบลเซอร์สชนะเพียงเกมเดียวในซีรีส์ เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ลิลลาร์ดได้รับเลือกให้ติดออล-NBA ทีมที่สาม

3.1.3. ฤดูกาล 2014-15

ในฤดูกาลที่สามติดต่อกัน ลิลลาร์ดลงเล่นเป็นตัวจริงครบ 82 เกมให้กับเทรลเบลเซอร์ส เขาทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้านคะแนนเฉลี่ย, รีบาวด์, สตีล และเปอร์เซ็นต์การยิงฟิลด์โกล แต่ทำสถิติเปอร์เซ็นต์การยิง 3 แต้มเฉลี่ยต่ำสุดในอาชีพที่ 34 เปอร์เซ็นต์ เขาทำแต้มได้ดีในช่วงสองเดือนแรกของฤดูกาล ก่อนจะประสบปัญหาในการยิงตั้งแต่เดือนมกราคมเป็นต้นไป แม้จะมีเรื่องนี้เกิดขึ้น เขาก็ได้ทำลายสถิติการยิง 3 แต้มมากที่สุดในช่วงสามฤดูกาลแรกของผู้เล่น นำทีมในด้าน Win Shares และเป็นอันดับสองในค่า PER ในวันที่ 19 ธันวาคม พ.ศ. 2557 เขาทำคะแนนสูงสุดในอาชีพที่ 43 แต้มในเกมที่ชนะซานแอนโทนีโอ สเปอรส์ แชมป์เก่า 129-119 ในช่วงต่อเวลาพิเศษสามครั้ง ซึ่งเป็นการรีแมตช์ของซีรีส์รอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟฤดูกาลก่อนหน้า สี่วันต่อมา เขาทำ 40 แต้มในเกมกับโอกลาโฮมาซิตี ธันเดอร์

ในวันที่ 5 มกราคม พ.ศ. 2558 เขาทำ 39 แต้มในเกมกับลอสแอนเจลิส เลเกอร์ส ในวันที่ 8 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2558 ลิลลาร์ดได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนของเบลค กริฟฟินที่บาดเจ็บในเกม NBA ออลสตาร์ ปี 2558 ในวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2558 ลิลลาร์ดทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการรีบาวด์ 18 ครั้งในเกมที่ชนะลอสแอนเจลิส คลิปเปอร์ส 98-93 เทรลเบลเซอร์สจบฤดูกาลปกติด้วยอันดับที่สี่ในสายตะวันตกด้วยสถิติ 51-31 พวกเขาเผชิญหน้ากับเมมฟิส กริซลีส์ในรอบแรกของเพลย์ออฟ ซึ่งพวกเขาแพ้ไปในห้าเกม ลิลลาร์ดยิง 3 แต้มได้เพียง 16 เปอร์เซ็นต์ในซีรีส์ โดยยิงเข้าเพียง 5 จาก 31 ลูก รวมถึงการยิงไม่เข้าเลย 0 จาก 6 ลูกในเกมที่ 1

3.1.4. ฤดูกาล 2015-16: การก้าวขึ้นเป็นผู้เล่นแฟรนไชส์

เมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม พ.ศ. 2558 ลิลลาร์ดได้เซ็นสัญญาขยายระยะเวลา 5 ปี มูลค่า 120.00 M USD กับเทรลเบลเซอร์ส ในวันที่ 28 ตุลาคม พ.ศ. 2558 ลิลลาร์ดทำ 21 แต้มและ 11 แอสซิสต์ในเกมเปิดฤดูกาลที่ชนะนิวออร์ลีนส์ พีลิแกนส์ ลูกยิง 3 แต้มของเขาในเกมนั้นเป็นลูกยิง 3 แต้มลูกที่ 600 ในอาชีพ ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่น NBA ที่เร็วที่สุดในประวัติศาสตร์ที่ทำได้ถึงจุดนั้นภายใน 247 เกม นอกจากนี้ 11 แอสซิสต์ของลิลลาร์ดยังทำให้เขามี 1,500 แอสซิสต์ในอาชีพ ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นเทรลเบลเซอร์สที่เร็วที่สุดที่ทำได้ถึงจุดนี้รองจากเทอร์รี พอร์เตอร์ (ฤดูกาล 1987-88, 215 เกม) ในเกมถัดมาเมื่อวันที่ 30 ตุลาคมกับฟีนิกซ์ ซันส์ ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นที่ทำได้ 5,000 แต้มและ 1,500 แอสซิสต์ (248 เกม) เร็วที่สุดนับตั้งแต่เดอร์ริก โรส (240 เกม)

เมื่อวันที่ 12 ธันวาคม ในเกมที่แพ้นิวยอร์ก นิกส์ ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นเบลเซอร์สคนแรกนับตั้งแต่ไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ในปี พ.ศ. 2534-92 ที่ทำ 600 แต้มและ 150 แอสซิสต์ในช่วง 25 เกมแรกของทีม ในวันที่ 21 ธันวาคม ลิลลาร์ดพลาดเกมแรกในอาชีพของเขาเนื่องจากอาการเอ็นฝ่าเท้าอักเสบที่เท้าซ้าย ทำให้สถิติการลงเล่นต่อเนื่อง 275 เกมสิ้นสุดลง ซี. เจ. แมคคอลลัม เพื่อนร่วมทีมแบ็คคอร์ทก็พลาดเกมนี้ด้วย ทำให้เทรลเบลเซอร์สไม่มีผู้ทำคะแนนสูงสุดสองคนในการเผชิญหน้ากับแอตแลนตา ฮอว์กส์ และแพ้ไป 106-97 เขาพลาดเกมอีก 6 เกมเนื่องจากอาการบาดเจ็บ โดยกลับมาลงสนามในวันที่ 4 มกราคมกับเมมฟิส กริซลีส์ และทำ 17 แต้มกับ 7 แอสซิสต์ในเกมที่แพ้ 91-78 ในวันที่ 8 มกราคม เขาทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 40 แต้มในเกมที่แพ้โกลเดนสเตต วอร์ริเออร์ส ในวันที่ 18 มกราคม ในเกมที่ชนะวอชิงตัน วิซาร์ดส เขาทำฟิลด์โกลลูกที่ 2,000 ในอาชีพ NBA ซึ่งเป็นหนึ่งในแปดผู้เล่นเท่านั้นที่ทำได้ถึงจุดนั้นนับตั้งแต่เขาเข้าสู่ลีกในฤดูกาล 2012-13 ในวันที่ 26 มกราคม ในเกมที่ชนะแซคราเมนโต คิงส์ ลิลลาร์ดทำ 15 แต้มและ 13 แอสซิสต์ ทำให้เขามีดับเบิล-ดับเบิลครั้งที่ 10 ของฤดูกาล ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพ

ในวันที่ 19 กุมภาพันธ์ เขาทำคะแนนสูงสุดในอาชีพ 51 แต้มในเกมที่ชนะโกลเดนสเตต วอร์ริเออร์ส 137-105 เขากลายเป็นผู้เล่นคนแรกในประวัติศาสตร์ NBA ที่ทำได้อย่างน้อย 50 แต้ม 7 แอสซิสต์ และ 6 สตีล นับตั้งแต่มีการบันทึกสถิติสตีลอย่างเป็นทางการในปี พ.ศ. 2516-74 นี่เป็นความพ่ายแพ้ครั้งที่ห้าจากทั้งหมดเก้าครั้งในฤดูกาลนั้นของโกลเดนสเตต ซึ่งต่อมาทำสถิติชนะ 73 เกม แซงหน้าชิคาโก บุลส์ ฤดูกาล 1995-96 ในฐานะฤดูกาลปกติที่ชนะมากที่สุดตลอดกาล สองวันต่อมา ลิลลาร์ดทำ 30 แต้มในเกมกับยูทาห์ แจซ กลายเป็นผู้เล่นเบลเซอร์สคนแรกที่ทำได้อย่างน้อย 30 แต้มในสี่เกมติดต่อกันนับตั้งแต่ไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ทำได้ในปี พ.ศ. 2534 เขาสามารถขยายสถิตินั้นเป็นห้าเกมในเกมถัดมาเมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์กับบรูคลิน เน็ตส์ ในช่วง 300 เกมแรกใน NBA ลิลลาร์ดทำคะแนนเฉลี่ย 21.2 แต้ม และ 6.2 แอสซิสต์ ต่อเกม มีผู้เล่นเพียงสี่คนในประวัติศาสตร์ NBA เท่านั้นที่ทำคะแนนเฉลี่ย 21 แต้มและ 6 แอสซิสต์ในช่วง 300 เกมแรก ได้แก่ ออสการ์ โรเบิร์ตสัน (30.2 และ 10.3), เนต อาร์ชิบอลด์ (24.5 และ 8.4), เลอบรอน เจมส์ (26.7 และ 6.4) และดเวย์น เวด (24.0 และ 6.4) ในวันที่ 4 มีนาคม เขาทำ 50 แต้มได้เป็นเกมที่สองของฤดูกาลในเกมที่แพ้โทรอนโต แร็พเตอร์ส 117-115

ในวันที่ 8 มีนาคม ลิลลาร์ดทำ 41 แต้มและ 11 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะวอชิงตัน วิซาร์ดสในช่วงต่อเวลาพิเศษ 116-109 ทำให้เขามีเกมที่ 15 ติดต่อกันที่ทำได้มากกว่า 20 แต้ม เขายังทำแอสซิสต์ครั้งที่ 400 ของฤดูกาล ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นเทรลเบลเซอร์สคนแรกที่มีแอสซิสต์มากกว่า 400 ครั้งในแต่ละสี่ฤดูกาลแรกของเขา ในเกมสุดท้ายของฤดูกาลเทรลเบลเซอร์สเมื่อวันที่ 13 เมษายน กับเดนเวอร์ นักเก็ตส์ ลิลลาร์ดยิง 3 แต้มในอาชีพเป็นลูกที่ 827 ทำลายสถิติแฟรนไชส์พอร์ตแลนด์ของเวสลีย์ แมทธิวส์ ที่ 826 ลูก ลิลลาร์ดจบฤดูกาลปกติด้วยคะแนนเฉลี่ย 25.1 แต้ม ต่อเกม ขณะที่ซี. เจ. แมคคอลลัมทำคะแนนเฉลี่ย 20.8 แต้ม ทำให้พวกเขากลายเป็นแบ็คคอร์ทคู่แรกในประวัติศาสตร์เบลเซอร์สที่ทำคะแนนเฉลี่ย 20 แต้มขึ้นไปทั้งสองคน ลิลลาร์ดยังกลายเป็นผู้เล่นเบลเซอร์สคนที่สามที่ทำคะแนนเฉลี่ยมากกว่า 25 แต้มต่อเกม ร่วมกับเดร็กซ์เลอร์และกิกิ แวนเดอเวย์เฮ ในการแข่งขันชิงรางวัล MVP ปี 2016 เขาจบอันดับ 8 ในคะแนนรวมที่ได้รับ โดยทำได้ 26 คะแนนจาก 1310 คะแนนที่เป็นไปได้ หลังจากเอาชนะลอสแอนเจลิส คลิปเปอร์สในรอบแรกของเพลย์ออฟ เทรลเบลเซอร์สได้ไปเผชิญหน้ากับโกลเดนสเตต วอร์ริเออร์สในรอบที่สอง ในเกมที่ 3 ของซีรีส์ ลิลลาร์ดทำ 40 แต้มและ 10 แอสซิสต์เพื่อช่วยให้เทรลเบลเซอร์สชนะ 120-108 ลดช่องว่างของวอร์ริเออร์สในซีรีส์เป็น 2-1 เทรลเบลเซอร์สแพ้ในซีรีส์ไป 5 เกม

3.1.5. ฤดูกาล 2016-17: รางวัล Magic Johnson Award

ในเกมเปิดฤดูกาลของเทรลเบลเซอร์ส เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม พ.ศ. 2559 ลิลลาร์ดทำ 39 แต้มจากการยิง 13 จาก 20 ลูก พร้อมกับ 9 รีบาวด์และ 6 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะยูทาห์ แจซ 113-104 ด้วยแอสซิสต์แรกของคืนนั้น ลิลลาร์ดแซงหน้าจิม แพกซ์สัน ขึ้นเป็นอันดับหกในรายชื่อผู้ทำแอสซิสต์ตลอดกาลของแฟรนไชส์ (2,008) สี่วันต่อมา เขาทำ 37 แต้ม รวมถึงลูกฟลอเตอร์นำในเกมโดยเหลือเวลาไม่ถึงหนึ่งวินาทีในช่วงต่อเวลาพิเศษ เพื่อนำเทรลเบลเซอร์สชนะเดนเวอร์ นักเก็ตส์ 115-113 ในการทำ 27 แต้มในเกมกับฟีนิกซ์ ซันส์ เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่น NBA คนแรกที่ทำได้ 27 แต้มหรือมากกว่าในแต่ละห้าเกมแรกของทีม นับตั้งแต่โคบี ไบรอันต์ทำได้ในฤดูกาล 2005-06 163 แต้มของลิลลาร์ดในห้าเกมแรกของฤดูกาลเป็นสถิติสูงสุดตลอดกาลสำหรับผู้เล่นเบลเซอร์สในการเริ่มต้นฤดูกาล สองวันต่อมา ลิลลาร์ดทำ 27 แต้มจากทั้งหมด 42 แต้ม (สถิติสูงสุดในฤดูกาลขณะนั้น) ในครึ่งหลังของเกมที่เทรลเบลเซอร์สชนะดัลลาส แมฟเวอริกส์ 105-95 ในการทำ 38 แต้มในวันที่ 8 พฤศจิกายนกับฟีนิกซ์ ลิลลาร์ดทำได้ 262 แต้มในช่วงแปดเกมแรกของฤดูกาล ซึ่งมากที่สุดในช่วงแปดเกมแรกของฤดูกาลในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ นอกจากนี้ยังเป็นสถิติสูงสุดสำหรับผู้เล่น NBA นับตั้งแต่ไบรอันต์ทำได้ 264 แต้มในช่วงแปดเกมแรกในฤดูกาล 2009-10 ลิลลาร์ดทำคะแนนรวม 695 แต้ม ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดของทีม ใน 25 เกมแรกของเบลเซอร์สในฤดูกาลนี้ ทำลายสถิติเก่าของไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ที่ 681 แต้มในปี พ.ศ. 2531

เขาพลาดการแข่งขันห้าเกมระหว่างวันที่ 26 ธันวาคมถึง 4 มกราคม หลังจากข้อเท้าซ้ายแพลงในเกมกับซานแอนโทนีโอเมื่อวันที่ 23 ธันวาคม ในวันที่ 28 มกราคม ในเกมกับโกลเดนสเตต ลิลลาร์ดทำได้ 8,000 แต้มในอาชีพ กลายเป็นผู้เล่นเบลเซอร์สคนที่ 11 ที่ทำได้ถึงจุดนี้ และร่วมกับไมเคิล จอร์แดนและเลอบรอน เจมส์ ในฐานะสามผู้เล่นเท่านั้นที่ทำได้ 8,000 แต้มและ 2,000 แอสซิสต์ในช่วงห้าฤดูกาลแรกของเขา ในวันที่ 19 มีนาคม ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 49 แต้ม และทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการยิง 3 แต้มเก้าลูก นำเทรลเบลเซอร์สเอาชนะไมอามี ฮีท 115-104 ในวันที่ 3 เมษายน พ.ศ. 2560 เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนของสายตะวันตกสำหรับเกมที่เล่นในเดือนมีนาคม ด้วยผลงานของลิลลาร์ด เทรลเบลเซอร์สทำสถิติ 13-3 ซึ่งเป็นสถิติที่ดีที่สุดใน NBA ในเดือนมีนาคม ทำให้พวกเขาพุ่งขึ้นสู่อันดับที่แปดในสายตะวันตก ลิลลาร์ดเป็นอันดับสามใน NBA ด้านการทำคะแนน (29.1 แต้มต่อเกม) และอันดับสี่ร่วมในด้านการยิง 3 แต้มสำเร็จ (55 ลูก) พร้อมกับ 6.0 แอสซิสต์, 4.4 รีบาวด์ และ 1.44 สตีลใน 16 เกม ห้าวันต่อมา ลิลลาร์ดทำสถิติสูงสุดของแฟรนไชส์ที่ 59 แต้ม และทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการยิง 3 แต้มเก้าลูก เพื่อนำเทรลเบลเซอร์สชนะยูทาห์ แจซ 101-86 นั่นเป็นเกมที่ 27 ของลิลลาร์ดในฤดูกาลที่ทำได้ 30 แต้มหรือมากกว่า ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดของแฟรนไชส์ เขายังกลายเป็นผู้เล่นเบลเซอร์สคนที่ห้าที่ทำได้มากกว่า 2,000 แต้มในหนึ่งฤดูกาล

หลังจากทำผลงานต่ำกว่า .500 (แพ้มากกว่าชนะ) 10 เกมในช่วงพัก All-Star ลิลลาร์ดได้ช่วยเทรลเบลเซอร์สทำผลงานได้ดีในช่วงท้ายฤดูกาลด้วยสถิติ 18-8 ทำให้พวกเขาได้อันดับ 8 ในสายตะวันตกด้วยสถิติ 41-41 พวกเขาเผชิญหน้ากับโกลเดนสเตต วอร์ริเออร์สเป็นปีที่สองติดต่อกันในเพลย์ออฟ แต่ครั้งนี้อยู่ในรอบแรก พอร์ตแลนด์แพ้ในซีรีส์แบบกวาดเรียบ แม้ว่าลิลลาร์ดจะทำได้ 34 แต้มในเกมที่ 4 ในซีรีส์นั้น ลิลลาร์ดทำคะแนนเฉลี่ย 27.8 แต้ม, 4.5 รีบาวด์, 3.3 แอสซิสต์ และ 1.3 สตีล ต่อเกม ในขณะที่ยิงฟิลด์โกลได้ 43% ยิง 3 แต้มได้ 28% และยิงลูกโทษได้ 96% ในวันที่ 2 พฤษภาคม พ.ศ. 2560 เขาได้รับรางวัลMagic Johnson Award สำหรับฤดูกาล 2016-17 ซึ่งเป็นรางวัลที่ยกย่องผู้เล่นที่รวมความยอดเยี่ยมในการเล่นบาสเกตบอลเข้ากับการร่วมมือและศักดิ์ศรีในการติดต่อกับสื่อมวลชนและสาธารณะชนได้ดีที่สุด

3.1.6. ฤดูกาล 2017-18: การติด All-NBA First Team

ในวันที่ 28 ตุลาคม พ.ศ. 2560 ในเกมที่ชนะฟีนิกซ์ ซันส์ 114-107 ลิลลาร์ดทำคะแนนครบ 9,000 แต้มในควอเตอร์ที่สาม ด้วยการลงเล่น 402 เกมในอาชีพ ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นเบลเซอร์สที่ทำคะแนนได้ 9,000 แต้มเร็วที่สุด ในวันที่ 15 พฤศจิกายน เขาทำ 26 แต้ม 11 รีบาวด์ และ 7 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะออร์แลนโด แมจิก 99-94 ในระหว่างเกม เขาได้แซงหน้าไมเคิล ทอมป์สัน (9,215 แต้ม) ขึ้นเป็นอันดับแปดในรายชื่อผู้ทำคะแนนตลอดกาลของแฟรนไชส์ ในวันที่ 27 พฤศจิกายน เขาทำ 32 แต้มในเกมที่ชนะนิวยอร์ก นิกส์ 103-91 เขาสิ้นสุดเกมด้วย 2,575 แอสซิสต์ในอาชีพ ทำให้เขาแซงหน้าร็อด สตริกแลนด์ ขึ้นเป็นอันดับสี่ในรายชื่อผู้ทำแอสซิสต์ตลอดกาลของพอร์ตแลนด์ ลิลลาร์ดยังร่วมกับไคลด์ เดร็กซ์เลอร์และเทอร์รี พอร์เตอร์ ในฐานะผู้เล่นเพียงไม่กี่คนในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ที่ติด 10 อันดับแรกในด้านการทำคะแนนและ 5 อันดับแรกในด้านแอสซิสต์ ในวันที่ 9 ธันวาคม เขาทำสถิติแฟรนไชส์ด้วยการยิง 3 แต้มเก้าลูก และทำ 35 แต้มในเกมที่แพ้ฮิวสตัน รอกเกตส์ 124-117 สองวันต่อมา เขาทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 39 แต้มพร้อมกับห้าลูกยิง 3 แต้มในเกมที่แพ้โกลเดนสเตต วอร์ริเออร์ส 111-104 ลิลลาร์ดประสบปัญหาอาการบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายในช่วงปลายเดือนธันวาคม ก่อนจะกล้ามเนื้อน่องขวาตึงในช่วงต้นเดือนมกราคม ในวันที่ 12 มกราคม เขาทำ 23 แต้มในเกมที่แพ้นิวออร์ลีนส์ พีลิแกนส์ 119-113 เขาเลื่อนขึ้นเป็นอันดับเจ็ดในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ในด้านการทำคะแนนด้วย 9,753 แต้ม แซงหน้าเจฟฟ์ เพตรีย์ (9,732) ในวันที่ 22 มกราคม ลิลลาร์ดได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของสายตะวันตกสำหรับเกมที่เล่นระหว่างวันที่ 15-21 มกราคม นี่เป็นครั้งที่สี่ที่เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ในอาชีพ หนึ่งวันต่อมา เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นสำรอง All-Star ของสายตะวันตก

ในวันที่ 2 กุมภาพันธ์ เขาทำ 32 แต้มในเกมที่แพ้โทรอนโต แร็พเตอร์ส 130-105 กลายเป็นผู้เล่นที่ทำคะแนนได้ 10,000 แต้มเร็วที่สุดในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ เขาเป็นผู้เล่นคนที่แปดที่ทำได้ 10,000 แต้มและ 2,500 แอสซิสต์ในช่วงหกฤดูกาลแรกของเขา ร่วมกับไมเคิล จอร์แดน, เลอบรอน เจมส์, แลร์รี เบิร์ด, เนต อาร์ชิบอลด์, พีต มาราวิช, เดฟ บิง และออสการ์ โรเบิร์ตสัน ในวันที่ 9 กุมภาพันธ์ ในเกมที่ชนะแซคราเมนโต คิงส์ 118-100 ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 50 แต้มใน 29 นาที ซึ่งเป็นเกมที่สี่ที่เขาทำ 50 แต้มในอาชีพ เขาทำ 22 แต้มในควอเตอร์ที่สาม ก่อนที่จะนั่งพักตลอดทั้งควอเตอร์ที่สี่ เขายิงฟิลด์โกลเข้า 16 จาก 26 ลูก โดยมีลูกยิง 3 แต้มแปดลูก และยิงลูกโทษเข้า 10 จาก 10 ลูก ในวันที่ 14 กุมภาพันธ์ เขาทำ 44 แต้มและ 8 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะวอร์ริเออร์ส 123-117 ในวันที่ 24 กุมภาพันธ์ เขายิงลูกเลย์อัพนำในเกมโดยเหลือเวลา 0.9 วินาที และทำคะแนนสูงสุดในเกมที่ 40 แต้มในเกมที่ชนะซันส์ 106-104 19 แต้มจาก 40 แต้มของเขามาจากควอเตอร์ที่สี่ โดยเขาช่วยให้เทรลเบลเซอร์สพลิกกลับมาจากตามหลัง 15 แต้มในช่วง 7 1/2 นาทีสุดท้าย ในห้าเกมระหว่างวันที่ 9 และ 24 กุมภาพันธ์ ลิลลาร์ดทำ 197 แต้ม ซึ่งเป็นคะแนนมากที่สุดสำหรับผู้เล่นเบลเซอร์สในช่วงห้าเกมติดต่อกันในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ ลิลลาร์ดทำคะแนนเฉลี่ย 31.4 แต้ม ต่อเกมในเดือนกุมภาพันธ์ คว้าสถิติทำคะแนนสูงสุดในเดือนใด ๆ ในประวัติศาสตร์พอร์ตแลนด์ เขาแซงหน้าสถิติ 30.4 แต้มของเจฟฟ์ เพตรีย์ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2514

ในวันที่ 3 มีนาคม ในเกมกับโอกลาโฮมาซิตี ธันเดอร์ ลิลลาร์ดยิง 3 แต้มสำเร็จอย่างน้อยหนึ่งลูกในเกมที่ 45 ติดต่อกัน ทำสถิติแฟรนไชส์ใหม่ ด้วยเก้าแอสซิสต์ในวันที่ 15 มีนาคม ในเกมกับคลีฟแลนด์ คาวาเลียส์ ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นคนที่สามในประวัติศาสตร์ลีกที่ทำได้ 1,500 แต้มบวกและ 400 แอสซิสต์บวกในแต่ละหกฤดูกาลแรกของเขา ในวันที่ 20 มีนาคม ในเกมกับฮิวสตัน สถิติการยิง 3 แต้มต่อเนื่อง 52 เกมของลิลลาร์ด ซึ่งเป็นสถิติแฟรนไชส์ ได้สิ้นสุดลง ในเกมสุดท้ายของฤดูกาลเทรลเบลเซอร์สเมื่อวันที่ 11 เมษายน ลิลลาร์ดทำ 36 แต้มและ 10 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะยูทาห์ แจซ 102-93 ชัยชนะทำให้เทรลเบลเซอร์สคว้าอันดับสามในเพลย์ออฟด้วยสถิติ 49-33 ลิลลาร์ดจบฤดูกาลปกติด้วยอันดับสี่ร่วมในการทำคะแนนเฉลี่ยใน NBA (26.9) ไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ เป็นผู้เล่นเบลเซอร์สคนสุดท้ายที่ติดอันดับห้าผู้ทำคะแนนสูงสุดของลีก เมื่อเขาจบอันดับสี่ในฤดูกาล 1991-92 (25.0) สำหรับฤดูกาลนี้ เขาได้รับเลือกให้ติดAll-NBA ทีมที่หนึ่ง กลายเป็นผู้เล่นคนที่สามในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ที่ได้รับเกียรตินี้ ร่วมกับไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ (พ.ศ. 2534-92) และบิล วอลตัน (พ.ศ. 2520-78) นอกจากนี้ เขายังติดอันดับ 4 ในการแข่งขันชิงรางวัล MVP ปี 2018 โดยได้รับ 207.0 คะแนนจากคะแนนเต็ม 1010 คะแนน ในเกมที่ 4 ของซีรีส์เพลย์ออฟรอบแรกของเทรลเบลเซอร์สกับพีลิแกนส์ ลิลลาร์ดทำ 19 แต้มในเกมที่แพ้ 131-123 ความพ่ายแพ้ทำให้พอร์ตแลนด์ตกรอบเพลย์ออฟ เนื่องจากพวกเขาแพ้ซีรีส์แบบกวาดเรียบ ลิลลาร์ดไม่เคยทำคะแนนได้เกิน 20 แต้มในซีรีส์นี้ และถูกจำกัดคะแนนให้ต่ำกว่า 20 แต้มถึงสามครั้ง

3.1.7. ฤดูกาล 2018-19: การเข้าชิง Western Conference Finals

ในเกมเปิดฤดูกาลของเทรลเบลเซอร์ส เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม พ.ศ. 2561 ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในเกมที่ 28 แต้มในเกมที่ชนะลอสแอนเจลิส เลเกอร์ส 128-119 ในวันที่ 25 ตุลาคม เขาทำ 34 แต้มจาก 41 แต้มในครึ่งหลังของเกมที่เทรลเบลเซอร์สชนะออร์แลนโด แมจิก 128-114 ในวันที่ 27 ตุลาคม เขาทำ 42 แต้มในเกมที่แพ้ไมอามี ฮีท 120-111 โดยทำคะแนนรวมเกิน 11,000 แต้ม ในวันที่ 16 พฤศจิกายน เขาทำ 5 แอสซิสต์ในเกมกับมินนิโซตา ทิมเบอร์วูลฟ์ส เพื่อแซงหน้าเดมอน สตูเดไมร์ (3,018 แอสซิสต์) ขึ้นเป็นอันดับสามในรายชื่อผู้ทำแอสซิสต์ตลอดกาลของทีม สองวันต่อมา เขาทำ 40 แต้มในเกมที่ชนะวอชิงตัน วิซาร์ดส 119-109 ในวันที่ 28 พฤศจิกายน เขาทำ 41 แต้มและสร้างสถิติแฟรนไชส์ด้วยการยิง 3 แต้ม 10 ลูกในเกมที่ชนะแมจิก 115-112 ลูกยิง 3 แต้มเจ็ดลูกของเขาในควอเตอร์ที่สามเป็นสถิติแฟรนไชส์สำหรับหนึ่งควอเตอร์ ในวันที่ 17 ธันวาคม เขาทำ 22 แต้มจาก 39 แต้มในควอเตอร์ที่สามของเกมที่เทรลเบลเซอร์สชนะลอสแอนเจลิส คลิปเปอร์ส 131-127 ในวันที่ 27 ธันวาคม เขาได้ยิง 3 แต้มนำในเกมโดยเหลือเวลา 6.3 วินาทีในช่วงต่อเวลาพิเศษ และทำ 21 แต้มในเกมที่ชนะโกลเดนสเตต วอร์ริเออร์ส 110-109 สองวันต่อมา เขาได้ยิง 3 แต้มหกลูกและทำ 40 แต้มในเกมที่แพ้วอร์ริเออร์ส 115-105 นั่นเป็นเกมที่ห้าที่เขาทำ 40 แต้มในฤดูกาล เทียบเท่าสถิติสูงสุดในอาชีพ ในวันที่ 14 มกราคม ในเกมที่แพ้แซคราเมนโต คิงส์ 115-107 ลิลลาร์ดทำ 35 แต้มเพื่อกลายเป็นผู้เล่นที่ทำคะแนนได้ 12,000 แต้มเร็วที่สุดในประวัติศาสตร์พอร์ตแลนด์ นอกจากนี้ ลิลลาร์ดยังทำคะแนนได้สองหลักในเกมที่ 184 ติดต่อกัน ทำลายสถิติแฟรนไชส์ของไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ ด้วย 24 แต้มในเกมกับฟีนิกซ์ ซันส์ เมื่อวันที่ 24 มกราคม ลิลลาร์ดทำได้ 1,311 แต้มในฤดูกาลนี้ ซึ่งมากที่สุดสำหรับผู้เล่นพอร์ตแลนด์ในช่วง 50 เกม

ในวันที่ 7 มีนาคม เขาทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 51 แต้มในเกมที่แพ้โอกลาโฮมาซิตี ธันเดอร์ในช่วงต่อเวลาพิเศษ 129-121 ในวันที่ 15 มีนาคม เขาทำ 24 แต้มในเกมที่ชนะนิวออร์ลีนส์ พีลิแกนส์ 122-110 กลายเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดเป็นอันดับสองในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ แซงหน้าลามาคัส อัลดริดจ์ (12,562 แต้ม) และเป็นรองเพียงไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ (18,040 แต้ม) ด้วย 31 แต้มและ 12 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะบรูคลิน เน็ตส์ในช่วงต่อเวลาพิเศษเมื่อวันที่ 25 มีนาคม ลิลลาร์ดทำได้ 30 แต้มและ 10 แอสซิสต์เป็นเกมที่ 20 ในอาชีพของเขา แซงหน้าไคลด์ เดร็กซ์เลอร์สำหรับจำนวนเกมดังกล่าวมากที่สุดในประวัติศาสตร์แฟรนไชส์ (19 เกม) ในวันที่ 1 เมษายน เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของสายตะวันตกสำหรับสัปดาห์ที่สิ้นสุดในวันที่ 31 มีนาคม ซึ่งเป็นเกียรติรายสัปดาห์ครั้งที่เจ็ดในอาชีพของเขาและเป็นครั้งแรกในฤดูกาล 2018-19 ในเดือนเมษายน เขากลายเป็นผู้เล่นเบลเซอร์สคนแรกที่ทำได้ 2,000 แต้มและ 500 แอสซิสต์ในฤดูกาลเดียวกัน และเป็นผู้เล่นเบลเซอร์สเพียงคนเดียว นอกเหนือจากไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ ที่ทำได้ 2,000 แต้มในสองฤดูกาลกับทีม เขายังทำลายสถิติการยิง 3 แต้มของตัวเองที่ 229 ลูกที่ทำไว้ในฤดูกาล 2015-16 และทำได้ 1,500 ลูกในอาชีพ ลิลลาร์ดอยู่ในอันดับที่ 6 ในการแข่งขันชิงรางวัล MVP ปี 2019 โดยได้รับ 69 คะแนนจากคะแนนเต็ม 1,010 คะแนน

ในวันที่ 23 เมษายน ลิลลาร์ดยิง 3 แต้มระยะ 37 ฟุต ลูกตัดสินเกมในช่วงบัสเซอร์บีตเตอร์ และทำคะแนนสูงสุดในอาชีพเพลย์ออฟที่ 50 แต้ม เพื่อช่วยให้เทรลเบลเซอร์สกำจัดธันเดอร์ออกจากเพลย์ออฟในห้าเกมด้วยชัยชนะ 118-115 เขายิง 3 แต้มได้ 10 ลูก ทำลายสถิติแฟรนไชส์ ในเกมที่ 1 ของรอบที่สอง ลิลลาร์ดทำ 39 แต้มในเกมที่แพ้เดนเวอร์ นักเก็ตส์ 121-113 ในเกมที่ 6 เขาทำ 32 แต้มในเกมที่ชนะ 119-108 ช่วยให้เทรลเบลเซอร์สเสมอกันกับนักเก็ตส์ที่ 3-3 ในเกมที่ 7 ซึ่งเป็นเกมตัดสิน เขาทำ 13 แต้มจากการยิง 3 จาก 17 ลูกในเกมที่ชนะ 100-96 ทำให้เทรลเบลเซอร์สเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศสายตะวันตกเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี พ.ศ. 2543 ในเกมที่ 2 ของรอบชิงชนะเลิศ ลิลลาร์ดได้รับบาดเจ็บที่ซี่โครงแยก แต่ยังคงเล่นต่อในซีรีส์ที่เหลือ ซึ่งเป็นซีรีส์ที่เทรลเบลเซอร์สแพ้โกลเดนสเตต วอร์ริเออร์สแบบกวาดเรียบในสี่เกม แม้จะไม่มีเควิน ดูแรนต์

3.1.8. ฤดูกาล 2019-20: การทำสถิติแอสซิสต์ต่อเกมสูงสุดในอาชีพ

ในวันที่ 8 พฤศจิกายน พ.ศ. 2562 ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในอาชีพในขณะนั้นที่ 60 แต้ม แม้ว่าจะแพ้บรูคลิน เน็ตส์ 115-119 เขาสามารถทำลายสถิตินั้นได้ในวันที่ 20 มกราคม พ.ศ. 2563 โดยทำ 61 แต้ม พร้อมกับ 10 รีบาวด์และ 7 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะโกลเดนสเตต วอร์ริเออร์สในช่วงต่อเวลาพิเศษ 129-124 ตั้งแต่วันที่ 20 มกราคมถึง 1 กุมภาพันธ์ ลิลลาร์ดมีช่วงหกเกมที่ทำคะแนนเฉลี่ย 48.8 แต้ม ต่อเกม เขายังทำทริปเปิล-ดับเบิลครั้งแรกในอาชีพในวันที่ 29 มกราคม โดยทำ 36 แต้ม 10 รีบาวด์ และ 11 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะฮิวสตัน รอกเกตส์ 125-112 ผลงานการทำคะแนนในประวัติศาสตร์ทำให้เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของสายตะวันตกสองสัปดาห์ติดต่อกัน ในวันที่ 30 มกราคม ลิลลาร์ดได้รับเลือกให้ติดทีมAll-Star เป็นครั้งที่ห้า แต่ไม่สามารถเข้าร่วมได้เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ขาหนีบ เขาพลาดหกเกมตั้งแต่วันที่ 21 กุมภาพันธ์ถึง 2 มีนาคม ลิลลาร์ดกลับมาเล่นในสี่เกมสุดท้ายของเบลเซอร์สก่อนที่ NBA จะหยุดพักเนื่องจากการระบาดใหญ่ของโควิด-19 ในช่วงเวลานั้น เขาทำคะแนนเฉลี่ย 20.8 แต้ม, 3.8 รีบาวด์, 6 แอสซิสต์ และ 1.8 สตีล ต่อเกม ในขณะที่ยิงฟิลด์โกลได้ 40 เปอร์เซ็นต์ ยิง 3 แต้มได้ 41.2 เปอร์เซ็นต์ และยิงลูกโทษได้ 87.5 เปอร์เซ็นต์

ในวันที่ 30 มิถุนายน พ.ศ. 2563 ลิลลาร์ดได้รับเลือกให้เป็นนักกีฬาประจำหน้าปกของวิดีโอเกม NBA 2K21 ในเกมที่สี่ของพอร์ตแลนด์ในออร์แลนโด บับเบิล หลังจากการหยุดพักสี่เดือน ลิลลาร์ดทำ 45 แต้มและ 12 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะเดนเวอร์ นักเก็ตส์ 125-115 ในวันที่ 6 สิงหาคม สามวันต่อมา เขาทำได้ 51 แต้มและ 7 แอสซิสต์เพื่อนำเทรลเบลเซอร์สชนะฟิลาเดลเฟีย เซเวนตีซิกเซอส์ 124-121 ในวันที่ 11 สิงหาคม ลิลลาร์ดระเบิดฟอร์มทำ 61 แต้ม เทียบเท่าสถิติสูงสุดในอาชีพ และ 8 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะดัลลาส แมฟเวอริกส์ 134-131 นี่เป็นการทำ 60 แต้มครั้งที่สามในฤดูกาลของเขา ทำให้เขาร่วมกับวิลท์ แชมเบอร์เลนเป็นผู้เล่นเพียงสองคนในประวัติศาสตร์ลีกที่ทำได้สามครั้งในหนึ่งฤดูกาล ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดใน NBA ที่ 37.6 แต้ม และ 9.6 แอสซิสต์ ในเกมรอบแบ่งกลุ่มของบับเบิล นำพอร์ตแลนด์ทำสถิติ 6-2 เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งเกมรอบแบ่งกลุ่มของ NBA เขาจบอันดับ 8 ในการแข่งขันชิงรางวัล MVP ฤดูกาล 2020 โดยได้รับ 23 คะแนนจาก 1,010 คะแนนที่เป็นไปได้

3.1.9. ฤดูกาล 2020-21: รางวัล NBA Teammate of the Year

ในวันที่ 30 มกราคม พ.ศ. 2564 ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 44 แต้ม พร้อมกับลูกยิง 3 แต้มในช่วงบัสเซอร์บีตเตอร์ที่ชนะเกม ในชัยชนะ 123-122 เหนือชิคาโก บุลส์ ในวันที่ 17 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2564 ลิลลาร์ดทำ 43 แต้มและทำสถิติสูงสุดในอาชีพที่ 16 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะนิวออร์ลีนส์ พีลิแกนส์ เขากลายเป็นหนึ่งใน 12 ผู้เล่นในประวัติศาสตร์ NBA ที่ทำ 40 แต้มและ 15 แอสซิสต์ในเกมเดียว ลิลลาร์ดอยู่ในอันดับที่ 7 ในการแข่งขันชิงรางวัล MVP ปี 2021 โดยได้รับ 38 คะแนนจาก 1,010 คะแนนที่เป็นไปได้ นี่เป็นครั้งที่ 5 ในรอบหกฤดูกาลที่เขาติดอันดับ 8 อันดับแรกในการโหวต MVP

ในเกมที่ 5 ของรอบแรกของรอบเพลย์ออฟปี 2564 กับเดนเวอร์ นักเก็ตส์ ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในอาชีพเพลย์ออฟที่ 55 แต้ม ด้วยการยิง 3 แต้มที่มากที่สุดในประวัติศาสตร์เพลย์ออฟ NBA ถึง 12 ลูก พร้อมกับ 10 แอสซิสต์ ลิลลาร์ดยิง 3 แต้มตีเสมอในช่วงท้ายเกมปกติและช่วงท้ายการต่อเวลาพิเศษครั้งแรกเพื่อให้พอร์ตแลนด์ยังคงอยู่ในเกม อย่างไรก็ตาม นักเก็ตส์พลิกกลับมาเอาชนะ 147-140 ในช่วงต่อเวลาพิเศษสองครั้งเพื่อขึ้นนำในซีรีส์ 3-2 ในเกมที่ 6 เขาทำ 29 แต้มและ 13 แอสซิสต์ แต่เบลเซอร์สแพ้ให้เดนเวอร์ 126-115 ทำให้พอร์ตแลนด์ต้องตกรอบแรกเป็นครั้งที่สี่ในห้าปี

3.1.10. ฤดูกาล 2021-22: การบาดเจ็บและการพลาดเพลย์ออฟ

ในวันที่ 20 พฤศจิกายน พ.ศ. 2564 ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 39 แต้ม พร้อมกับ 7 แอสซิสต์ และ 3 บล็อก ในชัยชนะ 118-111 เหนือฟิลาเดลเฟีย เซเวนตีซิกเซอส์ ในวันที่ 13 มกราคม พ.ศ. 2565 เขาเข้ารับการผ่าตัดอาการบาดเจ็บที่หน้าท้อง และถูกคาดการณ์ว่าจะต้องพักรักษาตัวเป็นเวลา 6-8 สัปดาห์

ในวันที่ 10 กุมภาพันธ์ ผู้จัดการทั่วไปชั่วคราวของเบลเซอร์ส โจ โครนิน ระบุว่าลิลลาร์ด "น่าจะ" ไม่ได้ลงเล่นอีกในฤดูกาล 2021-22 ในวันที่ 21 มีนาคม ลิลลาร์ดถูกตัดออกจากรายชื่อผู้เล่นสำหรับฤดูกาลที่เหลืออย่างเป็นทางการ นี่เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ฤดูกาลผู้เล่นหน้าใหม่ของลิลลาร์ดที่พอร์ตแลนด์พลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟ โดยจบฤดูกาลด้วยสถิติ 27-55

3.1.11. ฤดูกาล 2022-23: การกลับมาและการทำแต้มสูงสุดในอาชีพ

หลังจากพลาดการแข่งขัน 47 เกมสุดท้ายในฤดูกาลที่แล้วเนื่องจากอาการบาดเจ็บ ลิลลาร์ดทำ 41 แต้มในเกมที่สองและสามของฤดูกาลใหม่ เพื่อนำพอร์ตแลนด์ออกสตาร์ท 3-0 ลิลลาร์ดกลายเป็นหนึ่งในผู้เล่นแปดคนในประวัติศาสตร์ที่ทำได้อย่างน้อย 40 แต้มสองครั้งในสามเกมแรกของฤดูกาล ซึ่งเป็นรายชื่อที่รวมถึงวิลท์ แชมเบอร์เลน (สามครั้ง) และไมเคิล จอร์แดน (สามครั้ง) ในเกมเปิดฤดูกาลที่แซคราเมนโต ลิลลาร์ดได้เลื่อนขึ้นไปติด 10 อันดับแรกของผู้ที่ยิง 3 แต้มสำเร็จมากที่สุดตลอดกาล จากผลงานของเขา เขาได้รับการเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของสายตะวันตก NBA เป็นครั้งที่ 14 ในอาชีพของเขา การได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ 14 ครั้งของเขาถือเป็นสถิติสูงสุดในประวัติศาสตร์เทรลเบลเซอร์ส ในวันที่ 19 ธันวาคม ลิลลาร์ดทำ 28 แต้มในเกมที่แพ้โอกลาโฮมาซิตี ธันเดอร์ 123-121 และเขาก็ได้แซงหน้าไคลด์ เดร็กซ์เลอร์ (18,040 แต้ม) ขึ้นเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดตลอดกาลของแฟรนไชส์

ในวันที่ 12 มกราคม พ.ศ. 2566 ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 50 แต้มในเกมที่แพ้คลีฟแลนด์ คาวาเลียส์ 119-113 นี่เป็นเกมที่ 15 ในอาชีพของเขาที่ทำได้ 50 แต้มขึ้นไป เขาร่วมกับเจมส์ ฮาร์เดนและสตีเฟน เคอร์รีในฐานะผู้เล่นเพียงสามคนในรอบ 10 ฤดูกาลที่ผ่านมาที่มี 10 เกมขึ้นไปที่ทำได้อย่างน้อย 50 แต้ม ในวันที่ 23 มกราคม ลิลลาร์ดยิง 3 แต้มในอาชีพเป็นลูกที่ 2,283 แซงหน้าเจสัน เทอร์รีขึ้นเป็นอันดับ 7 ในรายชื่อตลอดกาลของ NBA ในเกมที่เบลเซอร์สชนะซานแอนโทนีโอ สเปอรส์ 147-127 ในเกมถัดมาเมื่อวันที่ 25 มกราคม ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 60 แต้ม ยิง 3 แต้มเก้าลูก พร้อมกับ 7 รีบาวด์ 8 แอสซิสต์ และ 3 สตีล ในชัยชนะ 134-124 เหนือยูทาห์ แจซ เขากลายเป็นผู้เล่นคนที่ห้าในประวัติศาสตร์ NBA ที่ทำได้ 60 แต้มขึ้นไปอย่างน้อยสี่ครั้งในฤดูกาลปกติ ร่วมกับวิลท์ แชมเบอร์เลน (32 ครั้ง), โคบี ไบรอันต์ (6 ครั้ง), เจมส์ ฮาร์เดน (4 ครั้ง) และไมเคิล จอร์แดน (4 ครั้ง) ลิลลาร์ดยังกลายเป็นผู้เล่นคนแรกในประวัติศาสตร์ NBA ที่มีสามเกมในอาชีพที่ทำได้ 60 แต้ม 5 รีบาวด์ 5 แอสซิสต์ และเขายังทำสถิติเปอร์เซ็นต์การยิงที่แท้จริงสูงสุดในเกมที่ทำ 60 แต้ม (.898) นอกจากนี้ เขายังยิง 3 แต้มในอาชีพเป็นลูกที่ 2,291 แซงหน้าวินซ์ คาร์เตอร์ขึ้นเป็นอันดับ 6 ในรายชื่อตลอดกาลของ NBA ในวันที่ 2 กุมภาพันธ์ ลิลลาร์ดทำทริปเปิล-ดับเบิลครั้งที่สองในอาชีพด้วย 33 แต้ม 10 รีบาวด์ และ 11 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะโกลเดนสเตต วอร์ริเออร์ส แชมป์เก่า 125-122 ในวันที่ 18 กุมภาพันธ์ ลิลลาร์ดชนะการแข่งขันThree-Point Contest หนึ่งวันต่อมา เขาได้ยิง 3 แต้มลูกตัดสินเกมในเกม All-Star ปี 2023 ทำให้ทีมยานนิสได้รับชัยชนะในเกม All-Star ครั้งแรก (และครั้งเดียว) เหนือทีมเลอบรอน ในวันที่ 26 กุมภาพันธ์ ลิลลาร์ดทำคะแนนสูงสุดในอาชีพและสถิติสูงสุดของแฟรนไชส์เบลเซอร์สที่ 71 แต้ม ด้วยการยิง 3 แต้มสูงสุดในอาชีพและสถิติสูงสุดของแฟรนไชส์เบลเซอร์สที่ 13 ลูก พร้อมกับ 6 รีบาวด์และ 6 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะฮิวสตัน รอกเกตส์ 131-114 กลายเป็นผู้เล่นคนที่แปดในประวัติศาสตร์ NBA ที่ทำได้ 70 แต้มขึ้นไปในเกมเดียว เขายังมี 15 เกมที่ทำได้ 50 แต้มขึ้นไป ซึ่งมากเป็นอันดับหกในประวัติศาสตร์ NBA ด้วยความพยายามของเขา ลิลลาร์ดกลายเป็นผู้เล่นคนแรกในประวัติศาสตร์ NBA ที่ทำคะแนนได้มากกว่า 70 แต้มในเวลาไม่ถึง 40 นาที และเป็นผู้เล่นคนเดียวในรายชื่อชั้นนำนั้นที่ทำได้ 70 แต้มเมื่ออายุเกิน 30 ปี และเป็นคนแรกที่ทำได้ 70 แต้มพร้อมกับลูกยิง 3 แต้ม 10 ลูกขึ้นไป ในวันที่ 6 มีนาคม ลิลลาร์ดทำทริปเปิล-ดับเบิลครั้งที่สามในอาชีพด้วย 31 แต้ม รีบาวด์สูงสุดในฤดูกาลที่ 13 ลูก และ 12 แอสซิสต์ในเกมที่ชนะดีทรอยต์ พิสตันส์ 110-104

9.1.1. ฤดูกาลปกติ

9.1.2. เพลย์ออฟ